1. R. Oxidácie.

Aldehydy sa ľahko oxidujú na karboxylové kyseliny. Oxidifikátory môžu slúžiť ako hydroxid meď (II), oxidstrieborný, vzduchový kyslík:

Aromatické aldehydy sú ťažšie ako alifatické. Ketóny, ako je uvedené vyššie, sú oxidované tvrdšími aldehydmi. Oxidácia ketónov sa uskutočňuje v drsných podmienkach, v prítomnosti silných oxidačných činidiel. V dôsledku zmesi karboxylových kyselín. Ako rozlišovať aldehydy z ketónov? Rozdiel v schopnosti oxidácie slúži ako základ vysokokvalitných reakcií, ktoré umožňujú rozlíšiť aldehydy z ketónov. Mnohé mäkké oxidačné činidlá ľahko reagujú s aldehydmi, ale inertné vzhľadom na ketóny. a) Tolls činidlo (roztok amónneho oxidu strieborného) obsahujúci komplexné ióny + dáva aldehydy reakciou "strieborného zrkadla". Zároveň sa vytvorí kovové striebro. Pripravuje sa roztok oxidu striebornéhoneo médiumskúsenosti:

Tolensol činidlo oxiduje aldehydy na vhodné karboxylové kyseliny, ktoré v prítomnosti amoniakových amóniových solí. Samotný oxidač je obnovený na kovové striebro pri tejto reakcii. Pre tenké strieborné nálev na stenách skúmavky, ktorá je tvorená s touto reakciou, reakcia aldehydov s roztokom amoniaku oxidu striebra získal názov "strieborného zrkadla". CH3-CH \u003d 0) + 2OH-\u003e CH3COONH4 + 2AG + 3NH3 + H2O. Aldehydy tiež obnovujú čerstvo pripraveného roztoku amoniaku hydroxidu meďnatého (II), ktorý má svetlú modrú farbu (plodovacie činidlo), na žltý hydroxid meďnatý (I), ktorý sa pri zahrievaní rozkladá uvoľňovaním jasne červeného sedimentu medi oxid (I). CH3-CH \u003d O + 2CU (OH) 2 - CH3CU (2 Cuón + H202CUOH-\u003e CU2O + H2O

2. R. Pristúpenie

Hydrogenácia je pridaním vodíka.

Karbonylové zlúčeniny sa obnovia na alkoholy s vodíkom, lítiumalumíniumhydridom, borohydridom sodným. Vodík je pripojený v dôsledku c \u003d O. Reakcia je ťažšia ako alkánová hydrogenácia: vykurovanie, vysokotlakový a kovový katalyzátor (PT, Ni):

3. Interakcia z vodyoh.

4. Interakcia s alkoholmi.

Pri interakcii aldehydov s alkoholmi môžu byť vytvorené polo-acetály a acetály. Semi-acetály sú zlúčeniny, v ktorých pri jednom atóme uhlíka obsahuje hydroxylovú skupinu a alkoxyskupinu. Acetály zahŕňajú látky v molekulách, z ktorých obsahujú atóm uhlíka s dvoma alkoxylovými substituentmi.

Acetal, na rozdiel od aldehydov, odolnejší voči oxidácii. Vzhľadom na reverzibilitu interakcie s alkoholmi sa často používajú v organickej syntéze pre "ochranu" aldehydovej skupiny.

4. Pripojenie hydrosuzílov.

Hydrosulfit NaHSO3 je tiež spojený v dôsledku C \u003d o s tvorbou kryštalického derivátu, z ktorej sa môže regenerovať karbonylová zlúčenina. Bisulfitové deriváty sa používajú na čistenie aldehydov a ketónov.

V dôsledku polykondenzácie fenolu s formaldehydom v prítomnosti katalyzátorov sa vytvárajú fenolformaldehydové živice, z ktorých sa získajú plasty - fenoplasty (bakelity). Fenoplasts sú základnými neželeznými a železnými náhradami v mnohých priemyselných odvetviach. Z nich sa vyrába veľký počet produktov rozšírenej spotreby, elektrických izolačných materiálov a stavebných predmetov. Fragment fenolformaldehydovej živice je uvedený nižšie:

Počiatočné zlúčeniny na prípravu aldehydov a ketónov môžu byť uhľovodíky, halogénové deriváty, alkoholy a kyseliny.

Použitie karbonylových zlúčenín

Formaldehyd sa používa na získanie plastov, ako je napríklad Bakelit, Okeen, dezinfekcia, valcovanie semien. Najnovšie, v našej krajine, spôsob získania polyformaldehydu (-SN2-O-) N, ktorý má vysokú chemickú a tepelnú stabilitu.

Toto je najcennejšie stavebné plasty schopné nahradiť kovy v mnohých prípadoch. Acetaldehyd sa používa na získanie kyseliny octovej a niektorých plastov. Acetón sa používa ako východiskový materiál pre syntézu mnohých zlúčenín (napríklad metylmetakrylát, ktorého polymerizácia získava plexiskla); Používa sa tiež ako rozpúšťadlo.

Otázka 1. Aldehydy. Ich štruktúru, vlastnosti, príjem a aplikáciu.

Odpoveď. Aldehydy - Organické látky, ktorých molekuly

Všeobecný vzorec Aldehydy ˸

Nomenklatúra

Názov aldehydov sa vyrába z historických mien karboxylových kyselín s rovnakým počtom atómov uhlíka. Takže, CH3 CHO - ACETICKÝ ALDEHYDE. Podľa systematickej nomenklatúry sa názov aldehydov vyrába z mená uhľovodíkov s pridaním - al, CH3 CHO - ETHANAL. Číslovanie uhlíkového reťazca začína z karbonylovej skupiny. Pre rozvetvené izoméry pred názvom aldehydu, názvy substituentov ukazujú číslo a počet atómov uhlíka, s ktorým sú spojené

CH 3 - CH (CH3) - CH 2 - CHO.

3-metylbutanal

Izoméria

Uhlíkový skelet ˸

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CHO - Bhutananal,

CH3-CH (CH3) - CHO-2-metylpoopánal.

Triedy pripojenia ˸

CH 3 - CH 2 - CHO - PROPANEL,

CH3 - CO-CH3 - propanone (acetón).

Fyzikálne vlastnosti

Metanal - plyn, aldehyd z C2 až C13 - kvapaliny, vyššie aldehydy - tuhé látky (tetrakanal alebo miristine aldehyd CH3 (CH2) 12 CHO má teplotu topenia 23.5). Nižšie aldehydy sú dobre rozpustné vo vode; viac atómov uhlíka v molekule, tým menej rozpustnosť; Aldehydy nemajú vodíkové väzby.

Chemické vlastnosti

1. Pripojovacie reakcie ˸

a) hydrogenácia ˸

CH2O O + H2 \u003d CH3OH;

b) vzdelávanie acetálov s alkoholmi ˸

CH3-CH2- CHO + 2C2H50H \u003d CH3-CH2H-CH (OC2H5) 2 + H20.

2. Oxidačná reakcia

a) reakcia 'Arerebrya Mirror' '' ˸

CH3CHO + AG 2O2 Ag + CH3COOH;

b) interakcia s hydroxidom medi (II) ˸

CH3CHO + 2CU (OH) 2 CH3COOH + CU 2O ↓ + 2H 2O

3. Náhradné reakcie

CH3CHCH2CHOB + BR2 \u003d CH 3 - CH (BR) - CHO + HBR

4. Polymerizácia

CH3 \u003d O (CH 2O) 3.

trioxymetylén

5. Polykondenzácia

n.C 6 H 5 OH + n.CH 2 O + n.C 6 H 5 OH + ... \u003d

\u003d [C6H4 (OH) - CH2- C6H4 (OH)] n + n.H 2 O.

Fenol formaldehydová živica

Získanie

a) oxidácia alkánov

CH4 + O 2 CH20 + H20.

metanaálny

b) oxidácia alkoholu

2CH 3 OH + O 2 2 0 + 2H 2 O.

c) reakcia Kucherovej

C2H2 + H20CH3HO.

d) oxidácia alkénov

C2H4 + [0] CH3 CHO.

Žiadosť

1. Príprava fenolových formaldehydových živíc, plastov.

2. Výroba liekov, formalínu (z CH2 \u003d O).

3. Výroba farbív.

4. Výroba kyseliny octovej.

5. Dezinfekcia a sušenie semien.

Otázka 2. Problém ochrany životného prostredia .

OdpoveďDnes, najväčšie rozsiahle znečistenie životného prostredia chemikáliami.

Atmosférická bezpečnosť

Zdroje znečistenia čiernych a neželezných metalurgických podnikov, tepelných elektrární, vozidiel.

Priemysel »emisie oxidov síry a dusíka. V dôsledku vypaľovania sulfidových rúd neželezných kovov sa uvoľní oxid sírový (IV).

Tepelné elektrárne sú izolované SO 2 a SO 3, ktoré sú pripojené k vlhkosti vzduchu (SO3 + H20 \u003d H2S04) a vypadnú s formou kyslého dažďa.

Otázka 1. Aldehydy. Ich štruktúru, vlastnosti, príjem a aplikáciu. - koncepcia a druhy. Klasifikácia a funkcie kategórie "Otázka 1. Aldehydy. Ich štruktúra, vlastnosti, príjem a aplikáciu." 2015, 2017-2018.

Organické LS.

Študujeme LS, rozdelené do skupín v súlade s chemickou klasifikáciou. Výhodou tejto klasifikácie je možnosť identifikácie a štúdia všeobecných vzorov vo vývoji spôsobov výroby liekov, ktoré tvoria skupinu, metódy farmaceutickej analýzy na základe fyzikálnych a chemických vlastností látok, ktorým sa zriaďuje spojenie medzi chemickou štruktúrou a farmakologickými účinok.

Všetky lvs sú rozdelené na anorganické a organické. Anorganické, zase klasifikované v súlade s polohou prvkov v PS. A organické - sú rozdelené na deriváty alifatickej, alicyklickej, aromatickej a heterocyklickej série, z ktorých každý je rozdelený triedami: uhľovodíky, halogénové deriváty uhľovodíkov, alkoholov, aldehydov, ketónov, kyselín, éterov, jednoduchých a komplexných, atď.

Alifatické zlúčeniny, ako je LS.

Prípravky aldehydov a ich derivátov. Sacharidy

Aldehydy

Táto skupina zlúčenín zahŕňajú organické liečivá obsahujúce aldehydovú skupinu alebo ich funkčné deriváty.

Všeobecný vzorec:

Farmakologické vlastnosti

Zavedenie aldehydovej skupiny do štruktúry organickej zlúčeniny ho informuje narkotický a antiseptický účinok. V tomto prípade je účinok aldehydov podobný účinku alkoholov. Ale na rozdiel od alkoholu, aldehydová skupina zvyšuje toxicitu zlúčeniny.

Faktory vplyvu štruktúry pre farmakologický účinok :

predĺženie alkylového radikálu zvyšuje aktivitu, ale toxicita rastie aj súčasne;

rovnaký účinok má zavedenie nenasýtenej komunikácie a halogénu;

tvorba hydrátovej formy aldehydu vedie k zníženiu toxicity. Ale schopnosť tvoriť stabilnú hydrátovú formu sa prejavuje len v chlórových derivátoch aldehydov. Formaldehyd je teda protoplazmatický jed, použitý na dezinfekciu, acetický aldehyd a chloral sa nepoužíva v medicíne v dôsledku vysokej toxicity a chlórhydrátu - lieky, používa sa ako na spanie pilulky, upokojujúce.

Sila narkotického (farmakologického) pôsobenia a toxicity rástla z formaldehydu na acetaldehyd a chloral. Tvorba hydrátu (chloralhydrát) umožňuje drasticky znížiť toxicitu, zadržiavajúcu farmakologický účinok.

Fyzickým stavom Aldehydy môžu byť plynná (nízka molekulová hmotnosť), kvapaliny a pevné látky. Nízka molekulová hmotnosť majú ostrý nepríjemný zápach, vysokú molekulovú hmotnosť - pekný kvetinový.

Chemické vlastnosti

V chemickej liečbe sú to vysoko reaktívne látky, čo je spôsobené prítomnosťou v ich molekule karbonylovej skupiny.

Vysoká reaktivita aldehydov je vysvetlená:

a) prítomnosť polarizovanej dvojitej väzby

b) dipól moment karbonylu

c) prítomnosť čiastočného pozitívneho náboja na atóme uhlíka karbonylu

σ -

σ + H.

Dvojitá väzba medzi C a O, na rozdiel od dvojitej väzby medzi týmito dvoma uhlíkmi, je silne polarizovaná, pretože kyslík má významne väčšiu elektronegatiu ako uhlík a elektronická hustota π-väzieb sa posunie na kyslík. Takáto vysoká polarizácia určuje elektrofilové vlastnosti uhlíka s karbonylovou skupinou a jeho schopnosť reagovať s nukleofilnými zlúčeninami (na vstup do nukleofilnej upevňovacej reakcie). Kyslíková skupina má nukleofilné vlastnosti.

Charakterizované oxidácie a nukleofilných prístupových reakcií

I. Oxidačné reakcie.

Aldehydyľahko Oxidovať. Oxidácia aldehydu na kyseliny sa deje pod vplyvom aký silnýtak slabé oxidanty .

Mnohé kovy - strieborné, ortuť, bizmus, meď sa obnoví z roztokov ich solí, najmä v prítomnosti alkálií. To rozlišuje aldehydy z iných organických zlúčenín schopných oxidácie - alkoholy, nenasýtené zlúčeniny, na oxidáciu, ktoré sú potrebné silnejšie oxidáry. V dôsledku toho reakcia oxidácie aldehydov komplexne spojených ortuťou, medi, striebornými katiónmi v alkalickom médiu môže byť použité na preukázanie autenticity aldehydov.

I. 1 .Reakcia s roztokom amoniaku dusičnanu strieborného (Silver zrkadlová reakcia) Odporúča sa FS na potvrdenie autenticity látok s aldehydovou skupinou. Základom oxidácie aldehydu k kyseline a obnovenie AG + na AG ↓.

Agno 3 + 2NH 4 OH → NO 3 + 2H 2 O

Nonsen + 2NO 3 + H 2O → HCOONH. 4 + 2AG ↓ + 2NH 4 NO 3 + NH3

Formaldehyd, oxidačný na amónnu soľ kyseliny mravčej, obnovuje kovové striebro, ktoré je uloženéna stenách testovanej trubice vo forme brilantný "Zrkadlá" alebo sivý sediment.

I. 2. Reakcia S plodovacím činidlom (Komplexná zlúčenina medi (II) s sodnou sodnou sodnou sodnou sodnou kyselinou). Aldehydy obnovujú zlúčeninu meďnej (II) na oxid meďnatý (I), \\ t vytvorí sa tehlová červená zrazenina.Pripraviť pred použitím).

felling 2 Reagent 1 - CUSO 4 Riešenie

Ťažký 2 činidlo 2 - alkalický roztok draselnej soli soli wiccye

Pri zmiešaní 1: 1 Ťažobné reagencie 1 a 2 vytvorí sa modré komplexné spojenie medi (II.) S sodnou sodnou sodnou draslíkom:

modré sfarbenie

Pri pridávaní aldehydu a zahrievania, modré reagenčné škvrny zmizne, vytvorí sa medziproduktový produkt - vytvorí sa žltá zrazenina hydroxidu meďnatého (I), okamžite rozloží meď (I) a zrazenina oxidu vody.

2KNA +. R.- Coh+ 2NAOH + 2KOH → R.- COONA.+ 4KNAc 4 H4O 6 + 2 Cuoh. ↓ + H20

2 Cuoh. ↓ →Cu. 2 O. ↓ + H20

Žltá zrazenina tehál-červená zrazenina

V učebniciach, iná celková reakčná schéma

I. 3. Reakcias nonstorstrovým činidlom (Alkalický roztok draselného tetraiodimercrat (II)). Formaldehyd obnovuje ortuťový ión na kovovú ortuť - tmavo sivý sediment.

R-COH + K 2 + 3KOH → R-COUCH + 4KI + Hg.↓ + 2H 2 O

(Pre najjednoduchšie aldehyd r \u003d h)

Klasifikácia aldehydov

Štruktúrou uhľovodíkového radikálu:

Limit; napr.

Nepredvídané; napr.

Aromatické; napr.

Alicyklické; napr.

Všeobecný vzorec Limit aldehydy

Homologický rad, izomerstvo, nomenklatúra

Aldehydy sú súčasťou inej triedy zlúčenín - ketón

napr.

Aldehydy a ketóny obsahujú karbonylovú skupinu ˃C \u003d O, teda nazývané karbonylové zlúčeniny.

Elektronická štruktúra aldehydových molekúl

Atóm uhlíka aldehydovej skupiny je v stave SP2-hybridizácie, takže všetky σ-väzby v tejto skupine sú umiestnené v rovnakej rovine. Mraky p-elektrónov tvoriace π-väzbu sú kolmé na túto rovinu a sú ľahko posunuté na viac elektróngatívnym atómom kyslíka. Preto je dvojitá väzba C \u003d O (na rozdiel od duálnej väzby C \u003d C v alkánom) je silne polarizovaná.

Fyzikálne vlastnosti

Chemické vlastnosti

Aldehydy - reaktívne zlúčeniny vstupujúce do mnohých reakcií. Najviac charakteristické pre aldehydy:

a) reakcia pripojenia na karbonylovej skupine; Reagencie typu HH sú spojené nasledovne:

b) reakcia oxidácie skupiny C-H aldehyd, v dôsledku čoho sa vytvárajú karboxylové kyseliny:

I. Reakcie príslušenstva

1. Hydrogenácia (tvoria primárne alkoholy

2. Pripojenie alkoholov (sa vytvorí alkoholy a acetali)

V nadbytku alkoholu v prítomnosti HCl, semi-acetal na acetali:

II. Oxidačné reakcie

1. Reakcia "strieborného zrkadla"

Zjednodušené:

Táto reakcia je vysoko kvalitná reakcia na aldehydovú skupinu (na stenách reakčnej nádoby, tvorí sa zrkadlený kovový strieborný RAID).

2. Reakcia s hydroxidom medi (II)

Táto reakcia je tiež kvalitatívnou reakciou na aldehydové skupiny (kvapky červeného sedimentu CU 2O).

Formaldehyd je oxidovaný rôznymi oxidačnými činidlami obsahujúcimi O oxidov O oxidov, ako je kyselina mravčia a ďalej - až H2C03 (C02 + H20):

III. Reakcie di-, troj- a polymerizácie

1. Kondenzácia aldolu

2. trimerizácia acetaldehydu

3. Formaldehydová polymerizácia

S dlhodobým skladovaním formalínu (40% vodného roztoku formaldehydu), to trvá polymerizáciu s tvorbou bielej zrazeniny Paraform:

IV. Formaldehydová polykondenzačná reakcia s fenolom

Charakteristické chemické vlastnosti limitných monatomických a viacsýtnych alkoholov, fenolu

Maximálne monohydrové a polyatomické alkoholy

Alkoholy (alebo alkanolas) sú organické látky, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín (skupiny $ -on $) spojené s uhľovodíkovým radikálom.

Podľa počtu hydroxylových skupín (atómov) sa alkoholy rozdelia na:

- Jednotlivé tlačidlá, napríklad:

$ (CH_3-OH) ↙ (metanol (metylalkohol)) $ $ (CH_3-CH_2-OH) ↙ (etanol (etylalkohol)) $

— dvojité nožené (glykoly), napr.:

$ (OH-CH_2-CH_2-OH) ↙ (Ethandiol-1,2 (etylénglycol)) $

$ (HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH) ↙ (propandiool-1,3) $

— trehatomický, napr.:

Nasledujúce alkoholy sa vyznačujú povahou uhľovodíkového radikálu:

— limitobsahujúce iba obmedzenie uhľovodíkových radikálov v molekule, napríklad:

— nepredvídanýobsahujúce viacnásobnú (dvojitú a trojitú) molekulu medzi atómami uhlíka, napríklad:

$ (CH_2 \u003d CH-CH_2-OH) ↙ (propen-2-ol-1 (alyl alkohol)) $

— aromatický. Alkoholy obsahujúce benzénový kruh a hydroxylovú skupinu v molekule navzájom spojené nie priamo, ale prostredníctvom atómov uhlíka, napríklad:

Organické látky obsahujúce hydroxylové skupiny v molekule spojenej priamo na atóm uhlíka benzénového kruhu sú významne odlišné v chemických vlastnostiach z alkoholov, a preto sa vystupujú do nezávislej triedy organických zlúčenín - fenolov. Napríklad:

Existujú polyatomické (multiomické) alkoholy obsahujúce viac ako tri hydroxylové skupiny v molekule. Napríklad najjednoduchší šesť-kabát alkohol hexaol (sorbitol):

Nomenklatúra a izoméria

Pri tvorbe titulov alkoholu k názvu uhľovodíkov zodpovedajúce alkoholu sa pridá generická prípona -L. Obrázky po upevnení označujú polohu hydroxylovej skupiny v hlavnom reťazci a predpony di-, tri-, tetra a tak ďalej - ich počet:

V číslovaní atómov uhlíka v hlavnom okruhu je poloha hydroxylovej skupiny prioritou pred pozíciou viacerých vzťahov:

Od tretieho člena homológnej série sa alkohol objaví z polohy polohy polohy skupiny (propanol-1 a \u200b\u200bpropanol-2) a zo štvrtého - izoméry uhlíkovej kostry (butanol-1, 2-metylpropanol- 1). Interlačný izomerizmus je pre nich charakterizovaný - alkoholy sú izoméry s éterom:

$ (Ch_3-ch_2-oh) ↙ (etanol) $ $ (CH_3-O-CH_3) ↙ (dimetyléter) $

Alkohol

Fyzikálne vlastnosti.

Alkoholy môžu tvoriť vodíkové väzby medzi alkoholickými molekulami a medzi molekulami alkoholu a vody.

Vodíkové väzby sa vyskytujú v interakcii čiastočne pozitívne nabitého atómu vodíka jednej alkoholovej molekuly a čiastočne negatívne nabitého atómu kyslíka inej molekuly. Je to spôsobené vodíkovými väzbami medzi alkoholovými molekulami sú abnormálne vysoké pre jeho molekulovú hmotnosť bodu varu. Takže propán s relatívnou molekulovou hmotnosťou 44 $ za normálnych podmienok je plyn a najjednoduchšie alkoholy - metanol, ktoré majú relatívnu molekulovú hmotnosť 32 USD za normálnych podmienok - tekutina.

Najnižšie a priemerné členy viacerých limitných jednotlivých alkoholov obsahujúcich 1 $ na $ 11 $ uhlíkové atómy - tekutina. Vyššie alkoholy (počnúc $ S_ (12) H_ (25) Je to $) pri izbovej teplote - tuhé látky. Nižšie alkoholy majú charakteristický alkoholický zápach a horiacu chuť, sú dobre rozpustné vo vode. Vzhľadom k tomu, uhľovodíkové radikály zvyšujú rozpustnosť alkoholov vo vode klesá a oktanol už nie je zmiešaný s vodou.

Chemické vlastnosti.

Vlastnosti organických látok sú určené ich zložením a štruktúrou. Alkoholy potvrdzujú všeobecné pravidlo. Ich molekuly zahŕňajú uhľovodíkové a hydroxylové radikály, takže chemické vlastnosti alkoholov sú určené interakciou a navzájom vplyvom týchto skupín. Vlastnosti charakteristické pre túto triedu sú spôsobené prítomnosťou hydroxylovej skupiny.

1. Interakcia alkalických alkalických a kovov alkalických zemín. Na identifikáciu vplyvu uhľovodíkového zvyšku na hydroxylovú skupinu je potrebné porovnať vlastnosti látky obsahujúcej hydroxylovú skupinu a uhľovodíkový radikál, na jednej strane a látkou obsahujúcu hydroxylovú skupinu a neobsahuje uhľovodíkový radikál , na druhej. Takéto látky môžu byť napríklad etanol (alebo iný alkohol) a voda. Hydrogénny hydroxylová skupina alkoholických molekúl a molekúl vody je schopná obnoviť alkalické a alkalické zemské kovy (nahradiť ich):

$ 2NA + 2H_2O \u003d 2NAOH + H_2 $

$ 2NA + 2C_2H_5OH \u003d 2C_2H_5ONA + H_2 $

$ 2NA + 2ROH \u003d 2RONA + H_2 $.

2. Interakcie alkoholov s halogénovým chovom. Substitúcia hydroxylovej skupiny na halogénu vedie k tvorbe halogénov. Napríklad:

$ C_2H_5OH + HBR⇄C_2H_5B + H_2O $.

Táto reakcia je reverzibilná.

3. Intermolekulárna dehydratácia Alkohol - štiepenie molekuly vody z dvoch alkoholických molekúl, keď sa zahrieva v prítomnosti prostriedkov na báze vody:

V dôsledku tvorby intermolekulárnej dehydratácie alkoholov jednoduché étery. Pri zahrievaní etylalkoholu s kyselinou sírovou na teplotu od 100 $ $ do $ 140 ° C sa vytvorí dietyl (sírny) éter:

4. Interakcia alkoholu s organickými a anorganickými kyselinami s tvorbou esterov ( esterifikačná reakcia):

Esterifikačná reakcia sa katalyzuje silnými anorganickými kyselinami.

Interakcia etylalkoholu a kyseliny octovej sa napríklad vytvorí octový éter etylacetát:

5. Intramolekulárna dehydratácia alkoholu Vyskytuje sa, keď sa alkoholy zahrievajú v prítomnosti vodných fúkaných činidiel na vyššiu teplotu ako teplota intermolekulárnej dehydratácie. V dôsledku toho sa vytvárajú alkány. Táto reakcia je spôsobená prítomnosťou atómu vodíka a hydroxylovou skupinou so susednými atómami uhlíka. Ako príklad sa reakcia prípravy etenolu (etylénu) môže získať, keď sa etanol zahrieva nad 140 ° C v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej:

6. Oxidácia alkoholov Zvyčajne vykonávajú silné oxidačné činidlá, ako je dichróm draselný alebo manganistan draselný v kyslom prostredí. V rovnakej dobe, pôsobenie oxidačného činidla sa posiela na tento atóm uhlíka, ktorý je už spojený s hydroxylovou skupinou. V závislosti od povahy alkoholu a podmienok reakcie sa môžu vytvoriť rôzne produkty. Takže primárne alkoholy sú najprv oxidované aldehydya potom karboxylové kyseliny:

Pri oxidaní sekundárnych alkoholov sa vytvárajú ketóny:

Terciárne alkoholy sú dostatočne odolné voči oxidácii. Avšak v drsných podmienkach (silné oxidačné činidlo, vysoká teplota) je možná oxidácia terciárnych alkoholov, ktorá sa vyskytuje s medzerou väzieb uhlík-uhlík, ktorá je najbližšie k hydroxylovej skupine.

7. Dehydrogenácia alkoholov. Pri prechode alkoholových výparov na $ 200-300 ° C $ cez kovový katalyzátor, napríklad meď, striebro alebo platiny, primárne alkoholy sa zmenia na aldehydy a sekundárne ketóny:

Prítomnosť v alkoholovej molekule v rovnakom čase niekoľko hydroxylových skupín sa stanoví špecifickými vlastnosťami polyatomické alkoholyktoré sú schopné vytvárať jasné modré komplexné zlúčeniny rozpustné vo vode pri interakcii s čerstvým hydroxidom medi (II). Pre etylénglykol môže byť napísaný:

Singatómové alkoholy nie sú schopné vstúpiť do tejto reakcie. Preto je to vysoko kvalitná reakcia na polyatomické alkoholy.

Fenol

Štruktúra fenolu

Hydroxylová skupina v molekulách organických zlúčenín môže byť priamo spojená s aromatickým jadrom a môže sa od nej oddeliť jedným alebo viacerými atómami uhlíka. Dá sa očakávať, že v závislosti od tejto nehnuteľnosti sa látky výrazne líšia v dôsledku vzájomného vplyvu skupín atómov. Organické zlúčeniny obsahujúce aromatický radikál fenyl $ c_6H_5 $ - priamo spojený s hydroxylovou skupinou, vykazujú špeciálne vlastnosti iné ako vlastnosti alkoholov. Takéto zlúčeniny sa nazývajú fenoly.

Fenoly sú organické látky, ktorých molekuly obsahujú fenylové radikály spojené s jednou alebo viacerými skupinami hydroxej.

Rovnako ako alkoholy sú fenoly klasifikované atómou, tj. počet hydroxylových skupín.

Monatómové fenoly Obsahujú jednu hydroxylovú skupinu v molekule:

Multitatomické fenoly obsahovať molekuly viac ako jednu hydroxylovú skupinu:

Existujú aj iné polymocné fenoly obsahujúce tri a viac hydroxylové skupiny v benzénovom kruhu.

Zoznámte sa so štruktúrou a vlastnosťami najjednoduchšieho zástupcu tejto triedy - $ S_6N_5ON $ fenol. Názov tejto látky a tvoril základ mena celej triedy - fenoly.

Fyzikálne a chemické vlastnosti.

Fyzikálne vlastnosti.

Fenol je tuhá, bezfarebná, kryštalická látka, $ t ° _ (pl.) \u003d 43 ° C, t ° C (kip.) \u003d 181 ° C s ostrým charakteristickým zápachom. Jedovatý. Fenol pri teplote miestnosti mierne rozpustený vo vode. Vodný roztok fenolu sa nazýva kyselina karbolová. Ak sa dostanete do kože, spôsobuje popáleniny, takže musíte zvládnuť fenol!

Chemické vlastnosti.

Vlastnosti kyseliny. Ako už bolo uvedené, atóm vodíka hydroxylovej skupiny má kyslý charakter. Kyslé vlastnosti vo fenole sú silnejšie ako voda a alkoholy. Na rozdiel od alkoholov a vody, fenol reaguje nielen s alkalickými kovmi, ale aj s alkáliou s tvorbou fenolytov:

Kyslé vlastnosti vo fenoloch sú však menej výrazné ako u anorganických a karboxylových kyselín. Napríklad kyslé vlastnosti fenolu na približne 3000 USD sú slabšie ako v kyseline koalínu. Preto tečie vodným roztokom oxidu uhličitého sodného, \u200b\u200bmôžete zvýrazniť voľný fenol:

Pridanie fenolátu sodného sodíka alebo kyseliny sírovej k vodnému roztoku tiež vedie k tvorbe fenolu: \\ t

Kvalitná reakcia na fenol.

Fenol reaguje s chloridom železa (III) s tvorbou komplexnej zlúčeniny intenzívne sfarbenej vo fialovej farbe.

Táto reakcia vám umožňuje detekovať aj vo veľmi obmedzených množstvách. Ostatné fenoly obsahujúce jednu alebo viac hydroxylových skupín v benzénovej kruhu, tiež poskytujú svetlé farbenie modrých-fialových odtieňov v reakcii s chloridom železom (III).

Reakcie benzénového kruhu.

Prítomnosť hydroxylovej skupiny významne uľahčuje prietok elektrofilných reakcií v benzénovom kruhu.

1. Bróming fenol. Na rozdiel od benzénu sa pridanie katalyzátora (bromid železa (III)) nevyžaduje na bromid fenol.

Okrem toho interakcia s fenolom prúdi selektívne (selektívne): atómy brómu orto- a parapaldation, nahradenie atómov vodíka. Výber substitúcie je vysvetlený vlastnosťami elektrónovej štruktúry molekuly fenolu adresovanej vyššie.

Takže, keď sa interakcia fenolu s brómnou vodou vytvorí biela zrazenina 2,4,6-tribromfenol:

Táto reakcia, ako aj reakcia s chloridom železa (III) slúži na vysoko kvalitnú detekciu fenolu.

2. Denatizácia fenolu Stáva sa to tiež jednoduchšie ako benzénové vlákno. Reakcia so zriedenou kyselinou dusičnou sa pri izbovej teplote. V dôsledku toho sa vytvorí zmes orto- a pár-izoméry nitrofenolu:

Pri použití koncentrovanej kyseliny dusičnej sa vytvorí výbušný - 2,4,6-trinitrophenol(kyselina pikrová):

3. Hydrogenácia aromatického jadra fenolu V prítomnosti katalyzátora sa to stane ľahko:

4. Polykondenzácia fenolu s aldehydmi, Najmä s formaldehydom sa vyskytuje s tvorbou reakčných produktov - fenol alformaldehydových živíc a pevných polymérov.

Interakcia fenolu s formaldehydom môže byť opísaná v schéme:

Pravdepodobne ste si všimli, že "pohyblivé" atómy vodíka zostávajú v molekule diméru, a preto ďalej pokračovanie reakcie s dostatočným počtom činidiel:

Reakcia polykondenzácia tí. Reakcia získania polyméru prúdiacej s oddelením produktu bočnej nízkej molekulovej hmotnosti (voda) môže pokračovať (až do úplnej spotreby jednej z činidiel) s tvorbou obrovských makromolekúl. Proces môže byť opísaný s celkovou rovnicou:

Tvorba lineárnych molekúl sa vyskytuje pri normálnej teplote. Vykonávanie tejto reakcie pri zahrievaní vedie k tomu, že výsledný produkt má rozvetvenú štruktúru, je tuhý a nerozpustný vo vode. V dôsledku zahrievania fenolovej formaldehydovej živice lineárnej štruktúry s nadbytkom aldehydu sa získajú tuhé plastové hmotnosti s jedinečnými vlastnosťami. Polyméry na báze fenolových formaldehydových živíc sa používajú na výrobu lakov a farieb, plastových výrobkov odolných voči vykurovaniu, ochladzovaniu, vodnému účinku, alkálu a kyselinám s vysokými dielektrickými vlastnosťami. Polyméry na báze fenolových formaldehydových živíc robia z najvzdialenejších a dôležitých detailov elektrických spotrebičov, prípad výkonových jednotiek a častí strojov, polymérnej základne dosiek plošných spojov pre rádiových príjemcov. Lepidlá na báze fenolových formaldehydových živíc sú schopné bezpečne pripojiť detaily najdôležitejšie povahy pri zachovaní najvyššej pevnosti zlúčeniny vo veľmi širokom rozsahu teplôt. Takéto lepidlo sa používa na upevnenie kovovej základne osvetľovacích svietidiel do sklenenej banky. Teraz chápete, prečo sú fenol a produkty na základe toho široko používané.

Charakteristické chemické vlastnosti aldehydov, extrémne karboxylové kyseliny, estery

Aldehydy a ketóny

Aldehydy - organické látky, ktorých molekuly obsahujú karbonylovú skupinu spojené s atómom vodíka a uhľovodíkový radikál.

Všeobecným vzorcom aldehydov je:

V najjednoduchšom aldehyd-formaldehyd - úloha uhľovodíkového radikálu hrá druhý atóm vodíka:

Karbonylová skupina spojená s atómom vodíka, nazývaný aldehyd:

Organické látky, v ktorých molekulám karbonylová skupina sú spojené s dvoma uhľovodíkovými radikálmi, nazývanými ketónmi.

Je zrejmé, že všeobecný vzorec ketónov má formu:

Ketónová karbonylová skupina ketogroup.

V najjednoduchšom ketóne - acetón - karbonylová skupina je spojená s dvoma metylovými radikálmi:

Nomenklatúra a izoméria

V závislosti od štruktúry uhľovodíkového radikálu spojeného s aldehydovou skupinou sa rozlišujú limit, nepredvídané, aromatické, heterocyklické a iné aldehydy:

V súlade s nomenklatúrou žalutu sú názvy limitných aldehydov vytvorené z mena alkánu s rovnakým počtom atómov uhlíka v molekule pomocou prípony -Al.Napríklad:

Číslovanie atómov uhlíka hlavného reťazca začína z atómu uhlíka aldehydovej skupiny. Podľa toho aldehydová skupina je vždy umiestnená na prvom atóme uhlíka a nie je potrebné uviesť jeho polohu.

Spolu s systematickou nomenklatúrou sa používajú triviálne názvy rozšírených aldehydov. Tieto názvy sa zvyčajne vytvárajú z mien karboxylových kyselín zodpovedajúcich aldehydám.

Pre názov ketónov na systematickej nomenklatúre je skupina Keto označovaná príponou -je a číslicu, ktorá označuje počet uhlíkových atóm uhlíka uhlíka (číslovanie sa má začať od konca reťazca najbližšie k skupine Keto). Napríklad:

Pre aldehydidy je charakteristická len jeden typ štruktúrnej izomerizmy - izomerizmus uhlíkovej kostry, ktorá je možná z butunale a ketónom je tiež izomerizácia polohy karbonylovej skupiny. Okrem toho je pre nich charakteristická medziročný izomerizmus (propanalog a propanone).

Triviálne tituly a teploty varu niektorých aldehydov.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Fyzikálne vlastnosti.

V molekule aldehydu alebo ketónu v dôsledku väčšej elektronibility atómu kyslíka v porovnaní s atómom uhlíka, väzba $ c \u003d o $ je silne polarizovaná v dôsledku posunu hustoty elektrónov $ π $ -CO-kyslík:

Aldehydy a ketóny sú polárne látky s nadmernou hustotou elektrónov na atóme kyslíka. Nižšie podmienky množstva aldehydov a ketónov (formaldehyd, octový aldehyd, acetón) sú rozpustné vo vode neobmedzené. Ich teploty varu sú nižšie ako zodpovedajúce alkoholy. Je to spôsobené tým, že v molekulách aldehydov a ketónov, na rozdiel od alkoholov, neexistujú žiadne mobilné atómy vodíka a nevytvárajú pridružené atómy v dôsledku vodíkových väzieb. Nižšie aldehydy majú ostrú vôňu; v aldehydách obsahujúcich štyri až šiestich atómov uhlíka v reťazci, nepríjemný zápach; Vyššie aldehydy a ketóny majú kvetinový zápach a používajú sa v parfumérii.

Chemické vlastnosti

Prítomnosť aldehydovej skupiny v molekule určuje charakteristické vlastnosti aldehydov.

Realizácia reakcií.

Pripojenie vodíka Molekuly aldehydov sa vyskytujú na dvojitej väzbe v karbonylovej skupine:

Hydrogenačný produkt aldehydu je primárnymi alkoholmi, ketóny - sekundárne alkoholy.

S hydrogenáciou octového aldehydu na niklovom katalyzátore sa teda vytvorí etylalkohol s hydrogenáciou acetónom - propanol-2:

Aldehyd Hydrogenation - reakcia, Na ktorom je znížený stupeň oxidácie atómu uhlíka uvedeného v karbonylovej skupine.

Oxidačné reakcie.

Aldehydy sú schopné nielen obnoviť, ale aj oxidovať. Keď je aldehyd oxidovaný, tvoria karboxylové kyseliny. Schematicky môže byť tento proces predstavovaný takto:

Z propionového aldehydu (propánu) sa vytvorí kyselina propiónová:

Aldehydy sú oxidované aj vzduchovým kyslíkom a takými slabými oxidačnými činidlami ako roztok amónneho oxidu striebra. V zjednodušenej forme môže byť tento proces vyjadrený rovnicou reakcie:

Napríklad:

Presnejšie tento proces odráža rovnice:

Ak bol povrch nádoby, v ktorom sa reakcia uskutočňuje, bola predpovedaná, strieborná strieborná strieborná s hladkým tenkým filmom. Táto reakcia sa preto nazýva reakcia "Strieborné zrkadlo". Je široko používaný na výrobu zrkadiel, strieborných šperkov a vianočných hračiek.

Oxidačným činidlom aldehydov môže byť čerstvo vystrelený hydroxid meďnatý (II). Oxidačný aldehyd, $ Cu ^ (2 +) $ je obnovené na $ cu ^ + $. Copper (I) $ CUOH $ Hydroxid (I) Reakcia sa okamžite rozloží na oxide a vode medi (i):

Táto reakcia, ako aj reakcia "strieborná zrkadlo" sa používa na detekciu aldehydov.

Ketóny nie sú oxidované ani vzduchovým oxygenom, ani takéto slabé oxidačné činidlo ako roztok amoniaku oxidu striebra.

Samostatných zástupcov aldehydov a ich význam

Formaldehyd (Metanal, Aldehyd $ HCHO $ ) - Bezfarebný plyn s ostrým zápachom a teplotou varu $ -21c ° C $, dobre rozpustné vo vode. Formaldehyd jedovatý! Riešenie formaldehydu vo vode ($ 40% $) sa nazýva formalín a používa sa na dezinfekciu. V poľnohospodárstve sa formalín používa na výrobu semien, v koženom priemysle - na ošetrenie pokožky. Formaldehyd sa používa na získanie urotropínu - liečivé látky. Niekedy sa ako palivo (suchý alkohol) používa komprimovaný vo forme brikiet, urotropín. Veľké množstvo formaldehydu sa spotrebuje pri príprave fenolových formaldehydových živíc a niektorých iných látok.

Acetický aldehyd (ethanal, acetaldehyd $ Ch_3CHO $ ) - Kvapalina s ostrým nepríjemným zápachom a bodom varu 21 ° C $, dobre rozpustné vo vode. Kyselina octová a množstvo ďalších látok sa získavajú z acetického aldehydu v priemyselnom meradle, používa sa na výrobu rôznych plastov a acetátových vlákien. Acetický aldehyd jedovatý!

Karboxylové kyseliny

Látky obsahujúce jednu alebo viac karboxylových skupín v molekule sa nazývajú karboxylové kyseliny.

Skupina atómov zavolaný karboxylová skupinaalebo karboxyl.

Organické kyseliny obsahujúce jednu karboxylovú skupinu v molekule sú monasual.

Celkový vzorec týchto kyselín $ RCOH $, napríklad:

Karboxylové kyseliny obsahujúce dve karboxylové skupiny sa nazývajú dvaja. Patrí medzi ne napríklad oxálne a žltá kyselina:

Tam sú I. multimenta Karboxylové kyseliny obsahujúce viac ako dve karboxylové skupiny. Patrí medzi ne napríklad tri osi kyseliny citrónovej:

V závislosti od povahy uhľovodíkového radikálu sú rozdelené karboxylové kyseliny na okrajových, nepredvídaných, aromatických.

Limit alebo nasýtené, karboxylové kyseliny sú napríklad kyselina propánová (propiónová):

alebo už známe s americkou kyselinou kadenou.

Je zrejmé, že obmedzujúce karboxylové kyseliny neobsahujú $ π $-connections v uhľovodíkovom radikáli. V molekulách nenasýtených karboxylových kyselín je karboxylová skupina spojená s nenasýteným, nenasýteným uhľovodíkovým radikálom, napríklad v akrylovej (propnaya) $ CH_2 \u003d CH-COOCE $ alebo OLEIC $ CH_3- (CH_2) _7-CH \u003d CH (CH_2) _7-CH \u003d CH (CH_2) _7-CH \u003d CH (CH_2) _7-CH \u003d CH (CH_2) ) _7-Coxy $ a iné kyseliny.

Ako je možné vidieť z vzorca kyseliny benzoovej, je aromatický, pretože obsahuje arómový (benzénový molekuly) kruh:

Nomenklatúra a izoméria

Všeobecné zásady tvorby karboxylových kyselín, ako aj iných organických zlúčenín, už boli zvážené. Dovoľte nám prebývať na nomenklatúre jednorazovej a dvoj-osovej karboxylovej kyseliny. Názov karboxylovej kyseliny je vytvorený z názvu zodpovedajúceho alkánu (alkánu s rovnakým počtom atómov uhlíka v molekule) s pridaním prípony -koniec - a ja A slová kyseliny. Číslovanie atómov uhlíka začína karboxylovou skupinou. Napríklad:

Počet karboxylových skupín je uvedený v mene prefixov di-, tri-, tetra:

Mnohé kyseliny majú historicky existujúce alebo triviálne, mená.

Mená karboxylových kyselín.

Chemický vzorec	Systematický titul kyseliny	Triviálny times kyseliny
$ N-coo $	Metana	Mizerný
$ Ch_3-coxy $	Ethan	Acetický
$ Ch_3-ch_2-coxy $	Propán	Propiónový
$ Ch_3-ch_2-ch_2-coxy $	BUTANOVA	Olej
$ Ch_3-ch_2-ch_2-ch_2-coxy $	Pentanova	Valerian
$ Ch_3- (ch_2) _4-coxy	Hexán	Konzerv
$ Ch_3- (ch_2) _5-coxy	Heptanova	Enanty
$ Nos-coxy $	Etapa	Bezvýznamný
$ NOS-SN_2-COXY $	Propandy	Malicherný
$ NOS-SN_2-SN_2-COXY $	Butani	Jantárový

Po oboznámení s rôznym a zaujímavým svetom organických kyselín, považujeme podrobnejšie obmedzujúce monoskulárne karboxylové kyseliny.

Je zrejmé, že zloženie týchto kyselín je vyjadrené všeobecným vzorcom $ C_NN_ (2N) O_2 $, alebo $ S_NN_ (2N + 1) SOAM $ alebo $ RCOH $.

Fyzikálne a chemické vlastnosti

Fyzikálne vlastnosti.

Dolné kyseliny, t.j. Kyseliny s relatívne malou molekulovou hmotnosťou obsahujúcou v molekule až do štyroch atómov uhlíka - kvapaliny s charakteristickým ostrým zápachom (zapamätajte si vôňu kyseliny octovej). Kyseliny obsahujúce od $ 4 $ na $ 9 $ uhlíkové atómy - viskózne mastné kvapaliny s nepríjemným zápachom; Obsahujúce viac ako 9 USD atómy uhlíka v molekule - pevné látky, ktoré sa nerozpustí vo vode. Body varu limitné mono-zóny karboxylové kyseliny sa zvyšujú s zvyšovaním počtu atómov uhlíka v molekule, a preto so zvyšujúcou sa relatívnou molekulovou hmotnosťou. Napríklad teplota varu kyseliny mravčej je 100,8 ° C $, acetika - $ 118 ° C $, propionova - $ 141 ° C $.

Najjednoduchšia karboxylová kyselina je mravca $ nson, ktorá má malú relatívnu molekulovú hmotnosť $ (M_R (HCOOH) \u003d 46) $, za normálnych podmienok je kvapalina s teplotou varu $ 100,8 ° C $. Zároveň, Bhután $ (M_R (C_4H_ (10)) \u003d 58) $ za rovnakých podmienok plynné a má bod varu $ -0,5 ° C $. Tento nesúlad teplôt varu a relatívnej molekulovej hmotnosti je spôsobený tvorbou dimérov karboxylovej kyseliny, v ktorých dve molekuly kyseliny sú spojené dvoma vodíkovými väzbami:

Výskyt vodíkových väzieb sa objaví pri zvažovaní štruktúry molekúl karboxylovej kyseliny.

Molekuly marginálnych oxidov karboxylových kyselín obsahujú polárnu skupinu atómov - karboxylová skupina A takmer nepolárny uhľovodíkový radikál. Karboxylová skupina je priťahovaná molekúl vody, pričom s nimi tvoria vodíkové väzby:

Formálna a kyselina octová je rozpustná vo vode neobmedzená. Samozrejme, že so zvýšením počtu atómov v uhľovodíkovom radikáli sa znižuje rozpustnosť karboxylových kyselín.

Chemické vlastnosti.

Všeobecné vlastnosti charakteristické pre triedu kyselín (organické aj anorganické) sú spôsobené prítomnosťou hydroxylovej skupiny v molekuloch obsahujúcich silnú polárnu väzbu medzi vodíkmi a atómami kyslíka. Zvážte tieto vlastnosti v príklade organických kyselín rozpustných vo vode.

1. Disociácia S tvorbou vodíkových katiónov a aniónov kyslého zvyšku:

$ Ch_3-coh⇄ch_3-coO ^ (-) + h ^ + $

Presnejšie tento proces opisuje rovnicu, ktorá berie do úvahy účasť molekúl vody v ňom:

$ CH_3-COH + H_2O⇄CH_3COO ^ (-) + H_3O ^ + $

Rovnovážny disociácia karboxylových kyselín sa posunie doľava; Prevažná väčšina z nich sú slabé elektrolyty. Avšak, kyslá chuť, napríklad kyseliny octovej a mravčej, je spôsobená disociovaním na vodíkových katiónoch a aniónov kyslých zvyškov.

Je zrejmé, že prítomnosť v karboxylovej kyseliny "kyslé" vodík, t.j. Vodík karboxylovej skupiny je spôsobený inými charakteristickými vlastnosťami.

2. Kovová interakciasmerujúce do elektrochemického radu napätie do vodíka: $ NR-COOH + M → (RCOO) _ (N) M + (N) / (2) H_2 $

Takže železo obnovuje vodík z kyseliny octovej:

$ 2CH_3-COH + FE → (CH_3COO) _ (2) FE + H_2 $

3. Interakcia s hlavnými oxidmi s tvorbou soli a vody:

$ 2R-COOH + CAO → (R-COO) _ (2) CA + H_2O $

4. Interakcia hydroxidu kovu S tvorbou soli a vody (neutralizačná reakcia):

$ R-COOH + NAOH → R-COONA + H_2O $

$ 2R-COOH + CA (OH) _2 → (R-COO) _ (2) CA + 2H_2O $.

5. Interakcia so shatami slabších kyselín S tvorbou druhého. Tak, kyselina octová vytesňuje stearín stearátu sodného a uhličitanu uhličitanu uhlia:

$ CH_3COOH + C_ (17) H_ (35) COONA → CH_3COONA + C_ (17) H_ (35) COOH ↓ $

$ 2CH_3COOH + K_2CO_3 → 2CH_3COOK + H_2O + CO_2 $.

6. Interakcia karboxylových kyselín s alkoholmi S tvorbou esterov - odozva esterifikácie (jedna z najdôležitejších reakcií charakteristických pre karboxylové kyseliny):

Interakcia karboxylových kyselín s alkoholmi je katalyzovaná vodíkovými katiónmi.

Esterifikačná reakcia je reverzibilná. Rovnováha sa posunie smerom k tvorbe esteru v prítomnosti vodných činidiel a pri demontáži éteru z reakčnej zmesi.

V reakcii, inverzná esterifikácia, ktorá sa nazýva hydrolýza esteru (interakcia esteru s vodou), kyselina a alkohol:

Samozrejme, reagujte s karboxylovými kyselinami, t.j. Viacúčelové alkoholy, ako je glycerín, môžu tiež vstúpiť do esterifikačnej reakcie.

Všetky karboxylové kyseliny (okrem formy), spolu s karboxylovou skupinou, obsahujú uhľovodíkový zvyšok v molekulách. Samozrejme, že to nemôže mať vplyv na vlastnosti kyselín, ktoré sú určené povahou uhľovodíkového zvyšku.

7. Viacnásobné pripojovacie reakcie - Obyvatelia karboxylových kyselín do nich prichádzajú. Napríklad vodíková prídavná reakcia - hydrogenácia. Pre kyselinu obsahujúcu v radikáli o jednom $ π $-lokalite môžete zaznamenať rovnicu vo všeobecnom formulári:

$ C_ (N) H_ (2N-1) COOH + H_2 (→) ↖ (katalyzátor) C_ (N) H_ (2N + 1) COOH. $

Takže, keď sa hydrogenácia kyseliny olejovej, vytvorí extrémna kyselina stearová:

$ (C_ (17) H_ (33) COOH + H_2) ↙ (text "kyselina olejová") (→) ↖ (katalyzátor) (C_ (17) H_ (35) COOH) ↙ ("Text" Stearinová ") $

Nekoluprne karboxylové kyseliny, podobne ako iné nenasýtené zlúčeniny, priložte halogény pre duálnu komunikáciu. Napríklad kyselina akrylová sfarbenia brómovej vody:

$ (CH_2 \u003d CH-COOH + BR_2) ↙ (text "akrylová (propagovaná) kyselina") → (CH_2BR-CHBR-COOH) ↙ (text "2,3-dibrompropán kyseliny"). $

8. Reakcie substitúcie (s halogénmi) - Sú schopní zadať marginálne karboxylové kyseliny. Napríklad pri interakcii kyseliny octovej s chlórom sa môžu získať rôzne deriváty chlóru: \\ t

$ CH_3COOH + CL_2 (→) ↖ (p (červený)) (CH_2Cl-COOH + HCL) ↙ (text "Chloroctová") $

$ CH_2CL-COH + CL_2 (→) ↖ (p (červené)) (CHCL_2-COOH + HCL) ↙ (text "dichlórofiaciálna kyselina") $

$ Chcl_2-COOH + CL_2 (→) ↖ (p (červená)) (CCL_3-COOH + HCl) ↙ (text "Trichlóroctová") $

Oddelí zástupcovia karboxylových kyselín a ich význam

Mizerný (metán) kyselina Háčik - Kvapalina s ostrým zápachom a teplotou varu $ 100,8 ° C $, dobre rozpustné vo vode. Jedovatý kyseliny mravčej Keď biť kožu spôsobuje popáleniny! Osporná kvapalina uvoľnená mravcami obsahuje túto kyselinu. Kyselina mravčia má dezinfekčný majetok, a preto sa považuje za použitie v potravinách, koži a farmaceutickom priemysle, medicíne. Používa sa pri maliarní tkaniny a papiera.

Acetický (leptanie) kyselina $ Ch_3cooh $ je bezfarebná tekutina s charakteristickým ostrým zápachom, zmiešaným s vodou v akýchkoľvek trestoch. Vodné roztoky kyseliny octovej idú na predaj pod názvom octu ($ 3-5% riešenia) a Acetic Essence (70-80% $ Riešenie) a sú široko používané v potravinárskom priemysle. Kyselina octová je dobré rozpúšťadlo mnohých organických látok, a preto sa používa s farbením, v koženej výrobe, v malebnom priemysle. Okrem toho kyselina octová je surovina na získanie mnohých technicky dôležitých organických zlúčenín: napríklad je založená na látkach používaných na boj proti burinám - herbicídy.

Hlavnou zložkou je kyselina octová vínny ocot Charakteristická vôňa, ktorej je určená. Je to produkt oxidácie etanolu a je vytvorený z neho pri skladovaní vína vo vzduchu.

Najdôležitejšími zástupcami vyššieho limitu mono-abnormálnych kyselín sú palmitica $ C_ (15) H_ (31) COOH $ a stearinovaya $ C_ (17) H_ (35) COOH $ Kyselina. Na rozdiel odlných kyselín sú tieto látky pevné, zle rozpustné vo vode.

Avšak, ich soli sú stearats a palmitáty sú dobre rozpustné a majú detergent, takže sa nazývajú aj mydlá. Je jasné, že tieto látky sa vyrábajú vo veľkom meradle. Nenasýtených vyšších karboxylových kyselín má najväčšiu hodnotu kyselina olejová $ C_ (17) H_ (33) COOH $ alebo $ CH_3 - (CH_2) _7 - CH \u003d CH - (CH_2) _7COH $. Toto je olejová tekutina bez chuti a zápachu. Rozšírené použitie v technike nájdu svoje soli.

Najjednoduchší zástupca dvojsovej karboxylovej kyseliny je kyselina francúzska (etanická) $ HOOC-COOH $, ktorého soli sa nachádzajú v mnohých rastlinách, napríklad v Sorrel a Sourness. Kyselina sorrelová je bezfarebná kryštalická látka, rozpustná vo vode. Používa sa pri leštiacich kovoch, v drevospracujúcom a koženom priemysle.

Základy

Pri interakcii karboxylových kyselín s alkoholom (esterifikačná reakcia) estery:

Táto reakcia je reverzibilná. Reakčné produkty môžu vzájomne spolupracovať s tvorbou zdrojových látok - alkoholu a kyseliny. Reakcia esterov s vodou je teda hydrolýza esteru - inverzná odpoveď esterifikácie. Chemická rovnováha, inštalovaná v rovnosti rýchlosti rovného (esterifikácie) a reverznej (hydrolýzy) reakcií, sa môže posunúť smerom k tvorbe vody prítomnosťou fondov na báze vody.

Tuk. - derivátové zlúčeniny, ktoré sú glycerol estery a vyššie karboxylové kyseliny.

Všetky tuky, podobne ako iné estery, sú podrobené hydrolýze:

Pri vodičovaní tukovej hydrolýzy v alkalickom médiu $ (NaOH) $ a v prítomnosti kalcinovanej sódy $ NA_2CO_3 pokračuje ireverzibilne a vedie k tvorbe nekarboxylových kyselín, ale ich soli mydlá. Preto sa nazýva hydrolýza tukov v alkalickom médiu umyté.