तेल और पेट्रोलियम उत्पादों के थर्मल प्रसंस्करण के दौरान बनने वाली गैसों से औद्योगिक स्तर पर निम्न एल्केन्स (C 2 - C 5) प्राप्त होते हैं। प्रयोगशाला संश्लेषण विधियों का उपयोग करके भी टोकन प्राप्त किए जा सकते हैं।

4.5.1। Dehydrohalogenation

जब हेलोकैलेन को निर्जल सॉल्वैंट्स में बेस के साथ इलाज किया जाता है, उदाहरण के लिए, कास्टिक पोटेशियम, हाइड्रोजन हलाइड का एक शराबी समाधान समाप्त हो जाता है।

4.5.2। निर्जलीकरण

जब अल्कोहल को सल्फ्यूरिक या फॉस्फोरिक एसिड से गर्म किया जाता है, तो इंट्रामोल्युलर डिहाइड्रेशन होता है (  - निकाल देना)।

प्रतिक्रिया की प्रमुख दिशा, जैसा कि निर्जलीकरण के मामले में है, सबसे स्थिर एल्केन (ज़ैतसेव के नियम) का गठन है।

एक उत्प्रेरक (एल्यूमीनियम या थोरियम ऑक्साइड) पर 300 - 350 ओ सी पर अल्कोहल वाष्पों को पारित करके अल्कोहल का निर्जलीकरण किया जा सकता है।

4.5.3। विकिनल डायहाइड्स का डीहोलोजन

अल्कोहल में जस्ता की क्रिया से, पड़ोसी परमाणुओं (विकिनल) में हैलोजेन वाले डाइब्रोमाइड्स को टोकन में परिवर्तित किया जा सकता है।

4.5.4। क्षार का हाइड्रोजनीकरण

जब प्लैटिनम या निकल उत्प्रेरक की उपस्थिति में अल्केन्स को हाइड्रोजनीकृत किया जाता है, तो इसकी गतिविधि को कम मात्रा में सीसा यौगिकों (उत्प्रेरक जहर) के अतिरिक्त से कम किया जाता है, एक एल्केन का गठन होता है जो आगे की कमी से नहीं गुजरता है।

4.5.5। एल्डिहाइड और केटोन्स के संयोजन को कम करना

लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड और टाइटेनियम (III) क्लोराइड के साथ उपचार करने पर, एल्डिहाइड या कीटोन के दो अणुओं से अच्छी पैदावार में डि-या टेट्रसबस्टिलेटेड एल्केन्स का निर्माण होता है।

5. ALKINS

एल्काइन हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनमें एक ट्रिपल कार्बन-कार्बन बॉन्ड होता है –CrocC–।

सरल एल्केनीज़ का सामान्य सूत्र C n H 2n-2 है। एल्केनीज़ के वर्ग का सबसे सरल प्रतिनिधि एसिटिलीन एच - C --C - H है, इसलिए एल्केनीज़ को एसिटाइलीनिक हाइड्रोकार्बन भी कहा जाता है।

5.1। एसिटिलीन संरचना

एसिटिलीन के कार्बन परमाणु अंदर हैं एसपी-बाहरी अवस्था। आइए ऐसे परमाणु के कक्षीय विन्यास को दर्शाते हैं। संकरण करते समय 2s-वास्तविक और 2p-ऑर्बिटल्स दो समतुल्य बनते हैं एसपी-हाइब्रिड ऑर्बिटल्स एक सीधी रेखा पर स्थित हैं, और दो अनहाइब्रिड हैं आर-orbital।

चित्र: 5.1 योजनागठनएसपी -कार्बन परमाणु की हाइब्रिड कक्षाएँ

कक्षाओं की दिशा और आकार रोंआर-हाइब्रिडाइज्ड कार्बन परमाणु: हाइब्रिडाइज्ड ऑर्बिटल्स एक दूसरे से बराबर, अधिकतम दूरी पर होते हैं

एसिटिलीन अणु में, एक सरल बंधन (  - बंधन) कार्बन परमाणुओं के बीच दो को अतिव्यापी करके बनता है एसपी-अनुकूलित ऑर्बिटल्स। दो परस्पर लंबवत  - जब दो जोड़े अनहेल्दी हो जाते हैं तो बॉन्ड बनते हैं 2p-कक्षाओं,  - इलेक्ट्रॉन बादल कंकाल को कवर करते हैं ताकि इलेक्ट्रॉन बादल में बेलनाकार के करीब समरूपता हो। हाइड्रोजन परमाणुओं के साथ बांड के कारण बनते हैं एसपीकार्बन परमाणु की हाइब्रिड कक्षाएँ और १ रोंहाइड्रोजन परमाणु के -एबिटाइल, एसिटिलीन अणु रैखिक है।

चित्र: 5.2 एसिटिलीन अणु

ए - साइड ओवरलैप 2pऑर्बिटल्स दो देते हैं  -सम्बन्ध;

बी - अणु रैखिक है,  - बादल का एक बेलनाकार आकार होता है

प्रोपीना में एक साधारण संबंध है (  - के साथ संचार एसपी -से sp3 अनुरूप कनेक्शन से छोटा सी एसपी -से sP2 alkenes में, यह इस तथ्य के कारण है कि sp-की तुलना में कोर के करीब कक्षीय एसपी 2 - कक्षीय .

ट्रिपल कार्बन-कार्बन बॉन्ड C  C डबल बॉन्ड से छोटा है, और ट्रिपल बॉन्ड की कुल ऊर्जा लगभग एक साधारण C - C बॉन्ड (347 kJ / mol) और दो -बॉन्ड (259 · 2 kJ / mol) (तालिका 5.1) की ऊर्जा के योग के बराबर है। )।

हाइपरमार्केट ज्ञान \u003e\u003e रसायन विज्ञान \u003e\u003e रसायन विज्ञान ग्रेड 10 \u003e\u003e रसायन विज्ञान: Alkenes

असंतृप्त हाइड्रोकार्बन वे हैं जो अणुओं में कार्बन परमाणुओं के बीच कई बंध होते हैं। असंतृप्त अल्केन्स, एल्केनीज, एल्केडिएन्स (पॉलीनेस) हैं। रिंग (साइक्लोकेलेन्स) में डबल बॉन्ड वाले साइक्लिक हाइड्रोकार्बन, साथ ही रिंग में कार्बन परमाणुओं की एक छोटी संख्या (तीन या चार परमाणु) के साथ साइक्लोअल्केन्स भी असंतृप्त हैं। "असंतोष" की संपत्ति इन पदार्थों के साथ-साथ मुख्य रूप से हाइड्रोजन, संतृप्त, या संतृप्त, हाइड्रोकार्बन - अल्केन्स के गठन के साथ प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की क्षमता से जुड़ी है।

संरचना

एलायन्स एकिक होते हैं, अणु में एकल बांड के अलावा, कार्बन परमाणुओं के बीच एक डबल बॉन्ड और सामान्य सूत्र C n H 2n के अनुरूप होता है।

उनका दूसरा नाम - "ओलेफिन" - असंतृप्त फैटी एसिड (ऑलिक, लिनोलिक) के साथ सादृश्य द्वारा प्राप्त किए गए एल्केन्स, जिनमें से अवशेष तरल वसा का हिस्सा हैं - तेल (अंग्रेजी तेल - तेल से)।

कार्बन परमाणु, जिसके बीच एक दोहरा बंधन है, जैसा कि आप जानते हैं, सपा 2-हाइब्रिडिज़ेशन की स्थिति में हैं। इसका मतलब है कि एक एस और दो पी ऑर्बिटल्स संकरण में शामिल हैं, जबकि एक पी ऑर्बिटल अनहैब्रिड रहता है। हाइब्रिड ऑर्बिटल्स के ओवरलैपिंग से ए-बॉन्ड बनता है, और कार्बन परमाणुओं के पड़ोसी एथिलीन अणुओं के अनहेल्दीकृत-ऑर्बिटल्स के कारण एक दूसरा बनता है, पी-connection। इस प्रकार, एक डबल बॉन्ड में एक and- और एक एन-बॉन्ड होता है।

डबल बॉन्ड बनाने वाले परमाणुओं के हाइब्रिड ऑर्बिटल्स एक ही विमान में होते हैं, और एन-बॉन्ड बनाने वाले ऑर्बिटल्स अणु के विमान के लंबवत स्थित होते हैं (चित्र 5 देखें)।

एक डबल बॉन्ड (0.132 एनएम) एक एकल बॉन्ड से छोटा होता है, और इसकी ऊर्जा अधिक होती है, अर्थात यह अधिक टिकाऊ होती है। फिर भी, एक मोबाइल की उपस्थिति, आसानी से ध्रुवीकरण 7r बंधन इस तथ्य की ओर जाता है कि एल्केन्स की तुलना में एल्केन्स रासायनिक रूप से अधिक सक्रिय हैं और अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने में सक्षम हैं।

नैतिकता की घरेलू श्रृंखला

असंबद्ध अल्केन्स एथेन (एथिलीन) की घरेलू श्रृंखला बनाते हैं।

C2H4 - एथीन, C3H6 - प्रोपेन, C4H8 - ब्यूटेन, C5H10 - पेंटेन, C6H12 - हेक्सेन, आदि।

आइसोमेरिज़्म और नामकरण

Alkenes, साथ ही साथ alkanes, संरचनात्मक समरूपता द्वारा विशेषता हैं। संरचनात्मक आइसोमर्स, जैसा कि आपको याद है, कार्बन कंकाल की संरचना में एक दूसरे से भिन्न होते हैं। संरचनात्मक आइसोमर्स के साथ सबसे सरल एल्केन ब्यूटेन है।

CH3-CH2-CH \u003d CH2 CH3-C \u003d CH2
एल
CH3
ब्यूटेन -1 मिथाइलप्रोपीन

एक विशेष प्रकार का संरचनात्मक आइसोमरिज्म डबल बॉन्ड पोज़िशन आइसोमरिज़्म है:

CH3-CH2-CH \u003d CH2 CH3-CH \u003d CH-CH3
butene-1 butene-2

एक कार्बन-कार्बन बॉन्ड के चारों ओर कार्बन परमाणुओं का लगभग मुफ्त रोटेशन संभव है, इसलिए एल्केन अणु विभिन्न प्रकार के आकार ले सकते हैं। डबल बॉन्ड के चारों ओर घूमना असंभव है, जो अन्य प्रकार के आइसोमेरिज़्म की उपस्थिति को आगे बढ़ाता है - ज्यामितीय या सीस-ट्रांस आइसोमेरिज़्म।

सीस आइसोमर्स प्लेन के सापेक्ष अणुओं के स्थानिक क्रम से (इस मामले में, मिथाइल समूह) थोरैक्स आइसोमर्स से भिन्न होते हैं पी-संपर्क, और इसलिए गुण।

उदाहरण के लिए, साइक्लोअल्केन (इंटरक्लास आइसोमेरिज्म) के लिए आइसकेमिक आइसोमेरिक हैं:

sn2 \u003d sn-sn2-sn2-sn2-sn3
हेक्सेन -1 साइक्लोहेक्सेन

शब्दावली alkenesIUPAC द्वारा विकसित एल्केन नामकरण के समान है।

1. मुख्य सर्किट का चयन

हाइड्रोकार्बन नाम का निर्माण मुख्य श्रृंखला की परिभाषा से शुरू होता है - एक अणु में कार्बन परमाणुओं की सबसे लंबी श्रृंखला। Alkenes के मामले में, मुख्य श्रृंखला में एक डबल बॉन्ड होना चाहिए।

2. मुख्य श्रृंखला के परमाणुओं की संख्या

मुख्य श्रृंखला के परमाणुओं की संख्या अंत से शुरू होती है, जो दोहरे बंधन के करीब है। उदाहरण के लिए, सही कनेक्शन नाम है

sn3-sn-sn2-sn \u003d sn-sn3 sn3

5-मिथाइलहेक्सिन -2, 2-मिथाइलहेक्सिन -4 नहीं, जैसा कि कोई उम्मीद कर सकता है।

यदि दोहरे बंधन के स्थान से श्रृंखला में परमाणुओं की संख्या की शुरुआत को निर्धारित करना असंभव है, तो यह उसी तरह से प्रतिस्थापन की स्थिति से निर्धारित होता है जैसे संतृप्त हाइड्रोकार्बन के लिए।

CH3- CH2-CH \u003d CH-CH-CH3
एल
CH3
2-methylhexene -3

3. नाम का गठन

अलकेन्स के नाम उसी तरह से बनते हैं जैसे अल-कैन्स के नाम। नाम के अंत में, कार्बन परमाणु की संख्या को इंगित करें, जिस पर डबल बॉन्ड शुरू होता है, और प्रत्यय यौगिकों से संबंधित एलिकेंस के वर्ग को इंगित करता है, -ने।

प्राप्त करना

1. पेट्रोलियम उत्पादों की क्रैकिंग। संतृप्त हाइड्रोकार्बन के थर्मल क्रैकिंग की प्रक्रिया में, अल्केन्स के गठन के साथ-साथ, अलकेन का गठन होता है।

2. संतृप्त हाइड्रोकार्बन का निर्जलीकरण। जब उच्च तापमान (400-600 डिग्री सेल्सियस) पर उत्प्रेरक से अधिक मात्रा में अल्केन्स को पास किया जाता है, तो एक हाइड्रोजन अणु समाप्त हो जाता है और एक एल्केन बनता है:

3. अल्कोहल का निर्जलीकरण (पानी को अलग करना)। उच्च तापमान पर मोनोहाइड्रिक अल्कोहल पर डिहाइड्रेटिंग एजेंटों (H2804, Al203) के प्रभाव से जल अणु का उन्मूलन और एक दोहरे बंधन का निर्माण होता है:

इस प्रतिक्रिया को इंट्रामोलॉजिकल डिहाइड्रेशन कहा जाता है (इंटरमॉलिक्युलर डिहाइड्रेशन के विपरीत, जो कि पंखों के गठन की ओर जाता है और इसका अध्ययन "16" अल्कोहल ") में किया जाएगा।

4. डिहाइड्रोग्लोजन (हाइड्रोजन हैलाइड का उन्मूलन)।

जब अल्कोहल के घोल में एक हेलोकैने एक क्षार के साथ संपर्क करता है, तो हाइड्रोजन हैलाइड अणु के उन्मूलन के परिणामस्वरूप एक डबल बॉन्ड बनता है।

ध्यान दें कि यह प्रतिक्रिया मुख्य रूप से 1-ब्यूटेन के बजाय 2-ब्यूटेन का उत्पादन करती है, जो इससे मेल खाती है ज़ैतसेव नियम:

जब हाइड्रोजन हलाइड को माध्यमिक और तृतीयक हेल्लोकेन्स से हटा दिया जाता है, तो एक हाइड्रोजन परमाणु को कम से कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से हटा दिया जाता है।

5. देहलोगन। जब जस्ता एक एल्केन के डिब्रोमो व्युत्पन्न पर कार्य करता है, तो निकटवर्ती कार्बन परमाणुओं में स्थित हैलोजन परमाणु बंद हो जाते हैं, और एक डबल बॉन्ड बनता है:

भौतिक गुण

Alkenes की सजातीय श्रृंखला के पहले तीन प्रतिनिधि गैसें हैं, संरचना C5H10-C16H32 के पदार्थ तरल पदार्थ हैं, और उच्च alkenes ठोस हैं।

यौगिकों के आणविक भार में वृद्धि के साथ उबलते और पिघलने के बिंदु स्वाभाविक रूप से बढ़ जाते हैं।

रासायनिक गुण

जोड़ प्रतिक्रियाएँ

स्मरण करो कि असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के प्रतिनिधियों की एक विशिष्ट विशेषता - alkenes अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की क्षमता है। इन प्रतिक्रियाओं में से अधिकांश इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ के तंत्र द्वारा आगे बढ़ते हैं।

1. अल्केन्स का हाइड्रोजनीकरण। हाइड्रोजन हाइड्रोजन उत्प्रेरक उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन को जोड़ने में सक्षम हैं - धातु - प्लैटिनम, पैलेडियम, निकल:

CH3-CH2-CH \u003d CH2 + H2 -\u003e CH3-CH2-CH2-CH3

यह प्रतिक्रिया वायुमंडलीय और उच्च दबाव दोनों पर होती है और उच्च तापमान की आवश्यकता नहीं होती है, क्योंकि यह एक्ज़ोथिर्मिक है। जब तापमान समान उत्प्रेरक पर उगता है, तो रिवर्स प्रतिक्रिया हो सकती है - निर्जलीकरण।

2. हलोजन (हलोजन के अलावा)। ब्रोमीन के पानी के साथ एक एल्केन की प्रतिक्रिया या कार्बनिक विलायक (CCl4) में ब्रोमीन के घोल से एक अल्कोहल के लिए एक हलोजन अणु के अलावा और डायहॉकल्कनेस के गठन के परिणामस्वरूप इन समाधानों का तेजी से मलिनकिरण होता है।

मार्कोवनिकोव व्लादिमीर वासिलिविच

(1837-1904)

रूसी जैविक रसायनज्ञ। तैयार (1869) रासायनिक संरचना के आधार पर प्रतिस्थापन, उन्मूलन की प्रतिक्रियाओं की दिशा में नियम, एक दोहरे बंधन और आइसोमेरिज़ेशन के अलावा। तेल की संरचना की जांच (1880 से) ने स्वतंत्र विज्ञान के रूप में पेट्रोकेमिस्ट्री की नींव रखी। उन्होंने कार्बनिक पदार्थों के एक नए वर्ग की खोज की (1883) - साइक्लो-पैराफिन्स (नैफ्थेन)।

3. हाइड्रोघलन (हाइड्रोजन हलाइड के अलावा)।

हाइड्रोजन हैलाइड जोड़ प्रतिक्रिया नीचे और अधिक विस्तार से चर्चा की जाएगी। यह प्रतिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम का पालन करती है:

जब हाइड्रोजन हलाइड एक एल्केन से जुड़ा होता है, तो हाइड्रोजन एक अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, अर्थात, अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं वाला एक परमाणु, और हलोजन - कम हाइड्रोजनीकृत से।

4. जलयोजन (पानी के अलावा)। अल्केन्स के हाइड्रेशन से अल्कोहल का निर्माण होता है। उदाहरण के लिए, इथेन अल्कोहल के उत्पादन के लिए पानी के अलावा एथिन के औद्योगिक तरीकों में से एक का आधार बनता है:

CH2 \u003d CH2 + H2O -\u003e CH3-CH2OH
इथेनॉल इथेनॉल

ध्यान दें कि प्राथमिक अल्कोहल (हाइड्रॉक्सी समूह के साथ प्राथमिक कार्बन पर) केवल तब बनता है जब एथेन हाइड्रेटेड होता है। जब प्रोपेन या अन्य एल्केन्स हाइड्रेटेड होते हैं, तो माध्यमिक अल्कोहल बनते हैं।

यह प्रतिक्रिया भी मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार आगे बढ़ती है - हाइड्रोजन काशन अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, और हाइड्रोक्सी समूह कम हाइड्रोजनीकृत से।

5. पॉलिमराइजेशन। इसके अलावा एक विशेष मामला है, एलकेनीज़ पोलीमराइज़ेशन की प्रतिक्रिया:

यह अतिरिक्त प्रतिक्रिया एक मुक्त कट्टरपंथी तंत्र द्वारा आगे बढ़ती है।

ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

किसी भी कार्बनिक यौगिकों की तरह, CO2 और H2O बनाने के लिए अल्केन्स ऑक्सीजन में जलते हैं।

एल्केन्स के विपरीत, जो समाधानों में ऑक्सीकरण के लिए प्रतिरोधी होते हैं, पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल की क्रिया से एल्केन्स आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। तटस्थ या कमजोर रूप से क्षारीय समाधानों में, अल्केन्स को डायोल्स (डाइहाइड्रिक अल्कोहल) में ऑक्सीकृत किया जाता है, और हाइड्रॉक्सिल समूह उन परमाणुओं से जुड़े होते हैं जिनके बीच ऑक्सीकरण से पहले एक डबल बॉन्ड मौजूद था।

जैसा कि आप पहले से ही जानते हैं, असंतृप्त हाइड्रोकार्बन - alkenes अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने में सक्षम हैं। इन प्रतिक्रियाओं में से अधिकांश इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ के तंत्र द्वारा आगे बढ़ते हैं।

इलेक्ट्रोफिलिक कनेक्शन

इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिक्रियाएं प्रतिक्रियाएं होती हैं जो इलेक्ट्रोफाइल के प्रभाव में होती हैं - ऐसे कण जिनमें इलेक्ट्रॉन घनत्व की कमी होती है, उदाहरण के लिए, एक अनफ़िल्ड ऑर्बिटल। सबसे सरल इलेक्ट्रोफिलिक प्रजातियां हाइड्रोजन केशन हैं। यह ज्ञात है कि हाइड्रोजन परमाणु में 3-इन-कक्षीय में एक इलेक्ट्रॉन होता है। जब हाइड्रोजन एक इलेक्ट्रॉन को खो देता है, तो हाइड्रोजन केशन का निर्माण होता है, इसलिए हाइड्रोजन केशन में कोई इलेक्ट्रॉन नहीं होता है:

एच - 1 ई - -\u003e एच +

इस मामले में, इलेक्ट्रॉन के लिए कटियन का काफी उच्च संबंध है। इन कारकों का संयोजन हाइड्रोजन केशन को एक मजबूत इलेक्ट्रोफिलिक कण बनाता है।

एसिड के इलेक्ट्रोलाइटिक पृथक्करण के दौरान हाइड्रोजन केशन का निर्माण संभव है:

HBr -\u003e H + + Br -

यह इस कारण से है कि एसिड की उपस्थिति और भागीदारी में कई इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिक्रियाएं होती हैं।

इलेक्ट्रोफिलिक कण, जैसा कि पहले उल्लेख किया गया है, सिस्टम पर बढ़े हुए इलेक्ट्रॉन घनत्व वाले क्षेत्रों पर कार्य करता है। ऐसी प्रणाली का एक उदाहरण एक बहु (डबल या ट्रिपल) कार्बन-कार्बन बॉन्ड हो सकता है।

आप पहले से ही जानते हैं कि कार्बन परमाणु, जिसके बीच एक डबल बॉन्ड बनता है, सपा 2-हाइब्रिडिज़ेशन अवस्था में होता है। पड़ोसी कार्बन परमाणुओं के गैर-संकरित पी-ऑर्बिटल्स, एक ही विमान में स्थित, ओवरलैप, गठन पी-बॉन्ड, जो बॉन्ड से कम मजबूत है, और, सबसे महत्वपूर्ण बात, बाहरी विद्युत क्षेत्र की कार्रवाई के तहत आसानी से ध्रुवीकृत है। इसका मतलब यह है कि जब एक सकारात्मक रूप से चार्ज किया जाने वाला कण पहुंचता है, तो टीसी बॉन्ड के इलेक्ट्रॉन अपनी दिशा में विस्थापित हो जाते हैं और तथाकथित पीजटिल।

यह पता चला है पी-complex और जब एक हाइड्रोजन cation जोड़ने के लिए पी-connection। अणु के समतल से उभरे इलेक्ट्रॉन घनत्व में हाइड्रोजन केशन का पता चलता है पी-संवाद और इससे जुड़ता है।

अगले चरण में, इलेक्ट्रॉन जोड़ी का पूर्ण विस्थापन होता है पीकार्बन परमाणुओं में से एक के लिए, जो उस पर इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी की उपस्थिति की ओर जाता है। कार्बन परमाणु की परिक्रमा, जिस पर यह जोड़ी स्थित है, और हाइड्रोजन कटियन ओवरलैप का अधूरा कक्षीय कक्ष है, जो दाता-स्वीकर्ता तंत्र द्वारा एक सहसंयोजक बंधन के गठन की ओर जाता है। इस मामले में, दूसरा कार्बन परमाणु एक अनफ़िल्ड ऑर्बिटल के साथ छोड़ दिया जाता है, अर्थात, एक सकारात्मक चार्ज।

परिणामी कण को \u200b\u200bकार्बोकेशन कहा जाता है क्योंकि इसमें कार्बन परमाणु पर एक सकारात्मक चार्ज होता है। यह कण किसी भी आयनों के साथ संयोजित हो सकता है, एक कण जिसमें एक अकेला इलेक्ट्रॉन युग्म होता है, अर्थात एक न्यूक्लियोफाइल।

आइए हम इथेन के हाइड्रोब्रोमिनेशन (हाइड्रोजन ब्रोमाइड के अतिरिक्त) के उदाहरण का उपयोग करते हुए इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ की प्रतिक्रिया के तंत्र पर विचार करें:

CH2 \u003d CH2 + HBr -\u003e CHBr-CH3

प्रतिक्रिया एक इलेक्ट्रोफिलिक कण के गठन से शुरू होती है - एक हाइड्रोजन केशन, जो हाइड्रोजन ब्रोमाइड अणु के पृथक्करण के परिणामस्वरूप होता है।

हाइड्रोजन केशन के हमले पी-संवाद, गठन पी-प्लेक्स जो जल्दी से कार्बोकेशन में बदल जाता है:

अब एक और जटिल मामले को देखते हैं।

इथेनियम के लिए हाइड्रोजन ब्रोमाइड के अलावा की प्रतिक्रिया स्पष्ट रूप से आगे बढ़ती है, और प्रोपेन के साथ हाइड्रोजन ब्रोमाइड की प्रतिक्रिया सैद्धांतिक रूप से दो उत्पाद दे सकती है: 1-ब्रोमोप्रोपेन और 2-ब्रोमोप्रोपेन। प्रायोगिक आंकड़ों से पता चलता है कि मुख्य रूप से 2-ब्रोमोप्रोपेन प्राप्त किया जाता है।

इसे समझाने के लिए, हमें एक मध्यवर्ती कण, कार्बोकेशन पर विचार करना होगा।

प्रोपेन के लिए हाइड्रोजन केशन के अलावा दो कार्बोकेशनों का निर्माण हो सकता है: यदि हाइड्रोजन केशन को पहले कार्बन परमाणु से जोड़ा जाता है, श्रृंखला के अंत में स्थित परमाणु को, तो दूसरे पर एक सकारात्मक चार्ज होगा, अर्थात, अणु के केंद्र में (1); यदि यह दूसरे में शामिल होता है, तो पहले परमाणु (2) पर सकारात्मक चार्ज होगा।

प्रतिक्रिया की पसंदीदा दिशा इस बात पर निर्भर करेगी कि प्रतिक्रिया माध्यम में कौन सा कार्बोकेशन अधिक है, जो बदले में कार्बोकेशन की स्थिरता से निर्धारित होता है। प्रयोग 2-ब्रोमोप्रोपेन के प्रमुख गठन को दर्शाता है। इसका मतलब है कि केंद्रीय परमाणु पर सकारात्मक चार्ज के साथ कार्बोकेशन (1) का गठन अधिक हद तक होता है।

इस कार्बोकेशन की उच्च स्थिरता को इस तथ्य से समझाया गया है कि केंद्रीय कार्बन परमाणु पर सकारात्मक चार्ज की भरपाई दो मिथाइल समूहों के सकारात्मक आगमनात्मक प्रभाव से होती है, जिसका कुल प्रभाव एक इथाइल समूह के +/- प्रभाव से अधिक है:

एलेन बटलरोव के एक छात्र, प्रसिद्ध रूसी रसायनज्ञ वी.वी. मार्कोवनिकोव द्वारा, जो कि पहले से ही ऊपर उल्लेख किया गया था, ने अपने नाम का नियम तैयार किया।

यह नियम आनुभविक रूप से स्थापित किया गया था, अर्थात् अनुभवजन्य रूप से। वर्तमान समय में, हम इसके लिए काफी ठोस स्पष्टीकरण दे सकते हैं।

यह दिलचस्प है कि इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ की अन्य प्रतिक्रियाएं भी मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती हैं, इसलिए इसे अधिक सामान्य रूप में तैयार करना सही होगा।

इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं में, एक वैद्युतकणसंचलन (एक रिक्त कक्ष के साथ एक कण) एक अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, और एक न्यूक्लियोफाइल (एक अकेला इलेक्ट्रॉन के साथ एक कण) - एक कम हाइड्रोजनीकृत करने के लिए।

बहुलकीकरण

अतिरिक्त प्रतिक्रिया का एक विशेष मामला है, अलकेन्स और उनके डेरिवेटिव के पोलीमराइजेशन की प्रतिक्रिया। यह प्रतिक्रिया मुक्त कण अनुलग्नक तंत्र द्वारा आगे बढ़ती है:

पॉलीमराइजेशन को सर्जक - पेरोक्साइड यौगिकों की उपस्थिति में किया जाता है, जो मुक्त कणों का एक स्रोत हैं। पेरोक्साइड यौगिक ऐसे पदार्थ हैं जिनके अणुओं में -O-O- समूह शामिल हैं। सबसे सरल पेरोक्साइड यौगिक हाइड्रोजन पेरोक्साइड HOOH है।

100 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर और 100 एमपीए के दबाव में, अस्थिर ऑक्सीजन-ऑक्सीजन बांड का होमोलिसिस होता है और कट्टरपंथी के गठन - पोलीमराइजेशन के सर्जक। केओ-रेडिकल की कार्रवाई के तहत, पोलीमराइजेशन शुरू किया जाता है, जो एक मुक्त कट्टरपंथी जोड़ प्रतिक्रिया के रूप में विकसित होता है। श्रृंखला की वृद्धि तब रुक जाती है जब रेडिकल का पुनर्संयोजन - पॉलिमर चेन और रेडिकल या KOCH2CH2- - प्रतिक्रिया मिश्रण में होता है।

दोहरे बंधन वाले पदार्थों के मुक्त मूलक पोलीमराइज़ेशन की प्रतिक्रिया का उपयोग करते हुए, बड़ी संख्या में उच्च-आणविक यौगिक प्राप्त होते हैं:

विभिन्न प्रतिस्थापनों के साथ एल्केनीज़ का उपयोग गुणों की एक विस्तृत श्रृंखला के साथ बहुलक सामग्री की एक विस्तृत श्रृंखला को संश्लेषित करना संभव बनाता है।

इन सभी बहुलक यौगिकों का व्यापक रूप से मानव गतिविधि के विभिन्न क्षेत्रों में उपयोग किया जाता है - उद्योग, चिकित्सा, जैव रासायनिक प्रयोगशालाओं के लिए उपकरणों के निर्माण के लिए उपयोग किया जाता है, कुछ अन्य उच्च-आणविक यौगिकों के संश्लेषण के लिए मध्यवर्ती हैं।

ऑक्सीकरण

आप पहले से ही जानते हैं कि तटस्थ या थोड़ा क्षारीय समाधानों में, अल्केन्स का डायोल्स (डायहाइड्रिक अल्कोहल) में ऑक्सीकरण होता है। एक अम्लीय माध्यम (सल्फ्यूरिक एसिड के साथ अम्लीकृत समाधान) में, डबल बॉन्ड पूरी तरह से नष्ट हो जाता है और कार्बन परमाणु जिसके बीच कार्बोन्डाइल समूह के कार्बन परमाणुओं में डबल बॉन्ड मौजूद होता है:

उनकी संरचना को निर्धारित करने के लिए अल्केन्स के विनाशकारी ऑक्सीकरण का उपयोग किया जा सकता है। इसलिए, उदाहरण के लिए, यदि एसिटिक और प्रोपियोनिक एसिड कुछ एल्केन के ऑक्सीकरण के दौरान प्राप्त किए जाते हैं, तो इसका मतलब है कि पेंटेन -2 में ऑक्सीकरण हो गया है, और अगर ब्यूटिरिक (ब्यूटेनिक) एसिड और कार्बन डाइऑक्साइड प्राप्त होता है, तो प्रारंभिक हाइड्रोकार्बन पेंटेन -1 है।

आवेदन

विभिन्न औद्योगिक पदार्थों और सामग्रियों के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में रासायनिक उद्योग में अल्केन्स का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

उदाहरण के लिए, इथेनॉल इथेनॉल, एथिलीन ग्लाइकॉल, एपॉक्साइड्स और डाइक्लोरोइथेन के उत्पादन के लिए शुरुआती सामग्री है।

बड़ी मात्रा में एथिलीन को पॉलीइथाइलीन में संसाधित किया जाता है, जिसका उपयोग पैकेजिंग फिल्मों, व्यंजन, पाइप और विद्युत इन्सुलेट सामग्री के निर्माण के लिए किया जाता है।

ग्लिसरीन, एसीटोन, आइसोप्रोपेनॉल, सॉल्वैंट्स प्रोपेन से प्राप्त होते हैं। प्रोपिन को पॉलीमराइज़ करके, पॉलीप्रोपाइलीन प्राप्त किया जाता है, जो कई मामलों में पॉलीइथाइलीन से बेहतर होता है: इसमें एक उच्च पिघलने बिंदु और रासायनिक प्रतिरोध होता है।

वर्तमान में, अद्वितीय गुणों वाले फाइबर पॉलिमर - पॉलीइथाइलीन के एनालॉग्स से उत्पन्न होते हैं। उदाहरण के लिए, पॉलीप्रोपाइलीन फाइबर सभी ज्ञात सिंथेटिक फाइबर से अधिक मजबूत है।

इन तंतुओं से बने पदार्थ आशाजनक हैं और मानव गतिविधि के विभिन्न क्षेत्रों में तेजी से उपयोग किए जाते हैं।

1. आइसकेरिज्म किस प्रकार के अलकेन्स के लिए विशिष्ट हैं? पेंटेन -1 के संभावित आइसोमर्स के लिए सूत्र लिखें।
2. किन यौगिकों से प्राप्त किया जा सकता है: ए) आइसोबुटीन (2-मिथाइलप्रोपीन); बी) ब्यूटेन -2; c) ब्यूटेन -1? संबंधित प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखिए।
3. परिवर्तनों की निम्नलिखित श्रृंखला को समझें। यौगिकों का नाम ए, बी, सी। 4. 1-क्लोरो-प्रोपेन से 2-क्लोरोप्रोपेन उत्पादन के लिए एक विधि सुझाएं। संबंधित प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखिए।
5. एथिलीन अशुद्धियों से एथेन शुद्धि के लिए एक विधि का सुझाव दें। संबंधित प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखिए।
6. प्रतिक्रियाओं का उदाहरण दें जिनका उपयोग संतृप्त और असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के बीच अंतर करने के लिए किया जा सकता है।
7. एल्केन के 2.8 ग्राम के पूर्ण हाइड्रोजनीकरण ने 0.896 लीटर हाइड्रोजन (मानक इकाई) का उपभोग किया। इस यौगिक का आणविक भार और संरचनात्मक सूत्र क्या है, जिसमें कार्बन परमाणुओं की एक सामान्य श्रृंखला होती है?
8. सिलेंडर (एथेन या प्रोपेन) में कौन सी गैस होती है अगर यह ज्ञात हो कि इस गैस के 20 सेमी 3 के पूर्ण दहन के लिए 90 सेमी 3 (मानक) ऑक्सीजन की आवश्यकता होती है?
नौ *। जब अंधेरे में क्लोरीन के साथ एक एल्केन प्रतिक्रिया करता है, तो 25.4 ग्राम डाइक्लोराइड बनता है, और जब उसी द्रव्यमान का यह एल्केन कार्बन टेट्राक्लोराइड में ब्रोमीन के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो 43.2 ग्राम डाइब्रोमाइड बनता है। शुरुआती एल्केन के सभी संभावित संरचनात्मक सूत्र स्थापित करें।

खोज का इतिहास

उपरोक्त सामग्री से, हम पहले से ही समझ चुके हैं कि इथाइलीन असंतृप्त हाइड्रोकार्बन की घरेलू श्रृंखला का पूर्वज है, जिसमें एक डबल बॉन्ड है। उनका सूत्र C n H 2n है और उन्हें alkenes कहा जाता है।

जर्मन चिकित्सक और रसायनज्ञ बीचर 1669 में एथिल अल्कोहल पर सल्फ्यूरिक एसिड की कार्रवाई द्वारा एथिलीन प्राप्त करने वाले पहले व्यक्ति थे। बीचर ने पाया कि एथिलीन मिथेन की तुलना में अधिक रासायनिक रूप से सक्रिय है। लेकिन, दुर्भाग्य से, उस समय, वैज्ञानिक प्राप्त गैस की पहचान नहीं कर सके, इसलिए उन्होंने इसे कोई नाम नहीं दिया।

थोड़ी देर बाद, डच रसायनज्ञों ने एथिलीन के उत्पादन की एक ही विधि का उपयोग किया। और जब से, क्लोरीन के साथ बातचीत करते हैं, तो इसमें एक तैलीय तरल बनाने की संपत्ति होती थी, इसे तदनुसार "तैलीय गैस" नाम मिला। बाद में यह ज्ञात हुआ कि यह तरल डाइक्लोरोएथेन है।

फ्रेंच में, "ऑइली" शब्द जैतून की तरह लगता है। और इसी तरह के अन्य हाइड्रोकार्बन की खोज के बाद, एक फ्रांसीसी रसायनज्ञ और वैज्ञानिक एंटोनी फुरोक्सिक्स ने एक नया शब्द पेश किया जो ओलेफिन या अल्केन्स के पूरे वर्ग के लिए आम हो गया।

लेकिन पहले से ही उन्नीसवीं सदी की शुरुआत में, फ्रांसीसी रसायनज्ञ जे गे-लुसाक को यह विश्वास था कि इथेनॉल में केवल "तेल" गैस नहीं है, बल्कि पानी भी है। इसके अलावा, एथिल क्लोराइड में समान गैस पाई गई।

और यद्यपि रसायनज्ञों ने निर्धारित किया कि एथिलीन में हाइड्रोजन और कार्बन होते हैं, और पहले से ही पदार्थों की संरचना को जानते थे, वे लंबे समय तक इसका वास्तविक सूत्र नहीं खोज पाए। और केवल 1862 ई। में एर्लेनमेयर एथिलीन अणु में एक दोहरे बंधन की उपस्थिति को साबित करने में सक्षम था। यह रूसी वैज्ञानिक ए.एम. बटलरोव द्वारा भी पहचाना गया था और प्रयोगात्मक रूप से इस दृष्टिकोण की शुद्धता की पुष्टि की थी।

प्रकृति में खोज और भौतिकविदों की भूमिका

बहुत से लोग इस सवाल में रुचि रखते हैं कि प्रकृति में अल्केन्स कहाँ पाए जा सकते हैं। तो, यह पता चला है कि वे व्यावहारिक रूप से प्रकृति में नहीं होते हैं, क्योंकि इसकी सबसे सरल प्रतिनिधि एथिलीन पौधों के लिए एक हार्मोन है और उनमें केवल थोड़ी मात्रा में संश्लेषित किया जाता है।

सच है, प्रकृति में इस तरह के एक अल्कलाइन है जैसे कि मांसल। यह प्राकृतिक एलिकेंस में से एक मादा हाउसवाइफ का लिंग आकर्षित करने वाला है।

यह इस तथ्य पर ध्यान देने योग्य है कि, निम्न अल्केन्स की उच्च एकाग्रता होने पर, उनका एक मादक प्रभाव होता है जो श्लेष्म झिल्ली के आक्षेप और जलन पैदा कर सकता है।

एलकेन्स का अनुप्रयोग

आधुनिक समाज का जीवन आज बहुलक सामग्री के उपयोग के बिना कल्पना करना मुश्किल है। चूंकि, प्राकृतिक सामग्रियों के विपरीत, पॉलिमर में अलग-अलग गुण होते हैं, इसलिए उन्हें संसाधित करना आसान होता है, और यदि आप कीमत को देखते हैं, तो वे अपेक्षाकृत सस्ते होते हैं। पॉलिमर के पक्ष में एक और महत्वपूर्ण पहलू यह है कि उनमें से कई को पुनर्नवीनीकरण किया जा सकता है।

अल्केन्स ने प्लास्टिक, रगड़, फिल्मों, टेफ्लॉन, एथिल अल्कोहल, एसिटाल्डीहाइड और अन्य कार्बनिक यौगिकों के उत्पादन में अपना आवेदन पाया है।

कृषि में, इसका उपयोग एक साधन के रूप में किया जाता है जो फलों के पकने की प्रक्रिया को तेज करता है। विभिन्न पॉलिमर और अल्कोहल प्राप्त करने के लिए, प्रोपलीन और ब्यूटाइलीन का उपयोग किया जाता है। लेकिन सिंथेटिक रबर के उत्पादन में आइसोब्यूटिलीन का उपयोग किया जाता है। इसलिए, हम निष्कर्ष निकाल सकते हैं कि alkenes के साथ तिरस्कृत नहीं किया जा सकता है, क्योंकि वे सबसे महत्वपूर्ण रासायनिक कच्चे माल हैं।

एथिलीन का औद्योगिक उपयोग

औद्योगिक पैमाने पर, प्रोपलीन का उपयोग आमतौर पर पॉलीप्रोपाइलीन के संश्लेषण के लिए और आइसोप्रोपेनॉल, ग्लिसरीन, ब्यूटिरिक एल्डीहाइड्स आदि के उत्पादन के लिए किया जाता है। हर साल प्रोपलीन की मांग बढ़ रही है।

सबसे सरल कार्बनिक यौगिक संतृप्त और असंतृप्त हाइड्रोकार्बन हैं। इनमें एल्केन्स, एल्केनीज, एल्केनेस के वर्ग के पदार्थ शामिल हैं।

उनके सूत्रों में एक विशिष्ट अनुक्रम और मात्रा में हाइड्रोजन और कार्बन परमाणु शामिल हैं। वे प्रकृति में आम हैं।

अल्केन्स का निर्धारण

उनका अन्य नाम ओलेफिन या एथिलीन हाइड्रोकार्बन है। यौगिकों के इस वर्ग को 18 वीं शताब्दी में कहा गया था जब तेल तरल - एथिलीन क्लोराइड - की खोज की गई थी।

एलिकेन हाइड्रोजन और कार्बन तत्वों से बने पदार्थ हैं। उन्हें एसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन के रूप में वर्गीकृत किया गया है। उनके अणु में एक ही डबल (असंतृप्त) बंधन होता है जो दो कार्बन परमाणुओं को एक दूसरे से जोड़ता है।

Alkenes सूत्र

यौगिकों के प्रत्येक वर्ग का अपना रासायनिक पदनाम है। उनमें, आवधिक प्रणाली के तत्वों के प्रतीक प्रत्येक पदार्थ की संरचना और बंधन संरचना को इंगित करते हैं।

अल्केन्स के सामान्य सूत्र को निम्नानुसार दर्शाया गया है: C n H 2n, जहाँ संख्या n n 2 से अधिक या बराबर है। जब इसे डिक्रिप्ट करते हैं, तो यह देखा जा सकता है कि प्रत्येक कार्बन परमाणु के लिए दो हाइड्रोजन परमाणु हैं।

सजातीय श्रृंखला के अलौकिकों के आणविक सूत्र निम्नलिखित संरचनाओं द्वारा दर्शाए गए हैं: सी 2 एच 4, सी 3 एच 6, सी 4 एच 8, सी 5 एच 10, सी 6 एच 12, सी 7 एच 14, सी 8 एच 16, सी 9 एच 18, सी 10 एच 20। यह देखा जा सकता है कि प्रत्येक बाद के हाइड्रोकार्बन में एक और अधिक कार्बन और 2 अधिक हाइड्रोजन होते हैं।

एक अणु में परमाणुओं के बीच रासायनिक यौगिकों के स्थान और क्रम का एक चित्रमय पदनाम है, जो अल्केन्स के संरचनात्मक सूत्र को दर्शाता है। वैलेंस डैश की मदद से, हाइड्रोजेन के साथ कार्बन के बंधन को इंगित किया गया है।

सभी रासायनिक तत्वों और बांडों को दिखाए जाने पर, अलकेन्स के संरचनात्मक सूत्र को विस्तारित रूप में दिखाया जा सकता है। ओलेफिन के लिए अधिक संक्षिप्त अभिव्यक्ति वैलेंस डैश का उपयोग करके कार्बन और हाइड्रोजन के यौगिक को नहीं दिखाती है।

कंकाल सूत्र सरलतम संरचना को दर्शाता है। टूटी हुई रेखा अणु के आधार का प्रतिनिधित्व करती है, जिसमें कार्बन परमाणुओं को उसके सबसे ऊपर और छोर से दर्शाया जाता है, और लिंक हाइड्रोजन का संकेत देते हैं।

ओलेफिन नाम कैसे बनते हैं

CH 3 -HC \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -OHCH-CH 3।

जब सल्फ्यूरिक एसिड के संपर्क में आते हैं, तो सल्फोनेशन प्रक्रिया होती है:

CH 3 -HC \u003d CH 2 + HO-OSO-OH → CH 3 -CH 3 CH-O-SO 2 -OH।

प्रतिक्रिया अम्लीय एस्टर के गठन के साथ होती है, उदाहरण के लिए, इसोप्रोपाइलसल्फ़्यूरिक एसिड।

पानी और कार्बन डाइऑक्साइड गैस के गठन के साथ ऑक्सीजन की कार्रवाई के तहत उनके जलने के दौरान क्षार ऑक्सीकरण के अधीन हैं:

2CH 3 -HC \u003d CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O

एक समाधान के रूप में ओलेफिनिक यौगिकों और पतला पोटेशियम परमैंगनेट की बातचीत ग्लाइकोल या डायटोमिक अल्कोहल के गठन की ओर ले जाती है। यह प्रतिक्रिया एथिलीन ग्लाइकॉल और समाधान मलिनकिरण के गठन के साथ ऑक्सीडेटिव भी है:

3H 2 C \u003d CH 2 + 4H 2 O + 2KMnO 4 → 3OHCH-CHOH + 2MnO 2 + 2KOH।

Alkenes के अणु एक मुक्त कण या cation-anionic तंत्र के साथ बहुलकीकरण प्रक्रिया में शामिल हो सकते हैं। पहले मामले में, पेरोक्साइड के प्रभाव के तहत, पॉलीइथिलीन प्रकार का एक बहुलक प्राप्त किया जाता है।

दूसरे तंत्र के अनुसार, एसिड cationic उत्प्रेरक के रूप में कार्य करते हैं, और organometallic पदार्थ एक stereoselective बहुलक की रिहाई के साथ anionic हैं।

अल्कान्स क्या हैं

उन्हें पैराफिन या संतृप्त एसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन भी कहा जाता है। उनके पास एक रैखिक या शाखित संरचना है, जिसमें केवल संतृप्त सरल बंधन होते हैं। इस वर्ग के सभी प्रतिनिधियों के पास सामान्य सूत्र C n H 2n + 2 है।

इनमें केवल कार्बन और हाइड्रोजन परमाणु होते हैं। अल्केन्स के लिए सामान्य सूत्र संतृप्त हाइड्रोकार्बन की धारणा से लिया गया है।

अल्केन्स और उनकी विशेषताओं के नाम

इस वर्ग का सबसे सरल प्रतिनिधि मीथेन है। इसके बाद ईथेन, प्रोपेन और ब्यूटेन जैसे पदार्थ होते हैं। उनका नाम ग्रीक में संख्या की जड़ पर आधारित है, जिसमें प्रत्यय-एक जोड़ा जाता है। अल्केन नाम IUPAC नामकरण में सूचीबद्ध हैं।

अल्केन्स, एल्केनीज़, अल्केन्स के सामान्य सूत्र में केवल दो प्रकार के परमाणु शामिल हैं। इनमें कार्बन और हाइड्रोजन तत्व शामिल हैं। तीनों वर्गों में कार्बन परमाणुओं की संख्या समान है, अंतर केवल हाइड्रोजन की संख्या में मनाया जाता है, जिसे अलग या संलग्न किया जा सकता है। असंतृप्त यौगिकों से प्राप्त करें। अणु में पैराफिन के प्रतिनिधियों में ओलेफिन की तुलना में 2 अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, जो कि अल्केन्स, अल्केन्स के सामान्य सूत्र द्वारा पुष्टि की जाती है। डबल बॉन्ड की उपस्थिति के कारण एल्केन्स संरचना को असंतृप्त माना जाता है।

यदि हम अल-का-नाह में जल-आधारित और कार्बन-आधारित परमाणुओं की संख्या को सहसंबंधित करते हैं, तो कोण-ले-वॉय-डू के अन्य वर्गों की तुलना में मूल्य अधिकतम-सी-माल-एन होगा -ro-डोव।

मीथेन से ब्यूटेन (सी 1 से सी 4 तक), पदार्थ गैसीय रूप में मौजूद हैं।

तरल रूप में, सी 5 से सी 16 तक समरूप श्रेणी के हाइड्रोकार्बन प्रस्तुत किए जाते हैं। एक अल्केन से शुरू होता है, जिसमें मुख्य श्रृंखला में 17 कार्बन परमाणु होते हैं, भौतिक अवस्था का एक संक्रमण एक ठोस रूप में होता है।

उन्हें कार्बन कंकाल में आइसोमेरिज्म और अणु के ऑप्टिकल संशोधनों की विशेषता है।

पैराफिन में, कार्बन वैलेंस को पूरी तरह से पड़ोसी कोण या पानी से छड़ द्वारा of- प्रकार के बंधन के साथ माना जाता है। ची-च-च-बिंदु से, यह उनके कमजोर गुणों को निर्धारित करता है, यही वजह है कि अल्कनेस को प्री-डेल-एन-एक्स या एन-से-सीन-एक्स-एक्स-ले-वॉइस-डू-आरओ कहा जाता है- कबूतर आत्मीयता से रहित।

वे मूलाधार के कट्टरपंथी हलोजन, सल्फोक्लोरेशन या नाइट्रेशन से जुड़े प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं।

पैराफिन उच्च तापमान पर ऑक्सीकरण, दहन या अपघटन से गुजरते हैं। प्रतिक्रिया त्वरक की कार्रवाई के तहत, हाइड्रोजन परमाणुओं का उन्मूलन या अल्केन्स का निर्जलीकरण होता है।

अल्केन्स क्या हैं

उन्हें एसिटाइलीनिक हाइड्रोकार्बन भी कहा जाता है, जिनका कार्बन श्रृंखला में एक ट्रिपल बॉन्ड है। अल्केन्स की संरचना सामान्य सूत्र C n H 2 n-2 द्वारा वर्णित है। यह दर्शाता है कि, अल्केन्स के विपरीत, एसिटाइलीनिक हाइड्रोकार्बन में चार हाइड्रोजन परमाणुओं की कमी होती है। उन्हें दो।-यौगिकों द्वारा गठित ट्रिपल बांड द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

यह संरचना इस वर्ग के रासायनिक गुणों को निर्धारित करती है। अल्केन्स और अल्केन्स के संरचनात्मक सूत्र स्पष्ट रूप से उनके अणुओं की असंतोषता, साथ ही डबल (एच 2 सीएचसीएच 2) और ट्रिपल (एचसीएचसीएच) बॉन्ड की उपस्थिति को दर्शाता है।

अल्केन्स और उनकी विशेषताओं का नाम

सबसे सरल उदाहरण एसिटिलीन या HC≡CH है। इसे एथिन भी कहा जाता है। यह एक संतृप्त हाइड्रोकार्बन के नाम से आता है, जिसमें प्रत्यय -न को हटा दिया जाता है और -इन जोड़ा जाता है। लंबे एल्केनीज़ के नामों में, संख्या ट्रिपल बांड के स्थान को इंगित करती है।

संतृप्त और असंतृप्त हाइड्रोकार्बन की संरचना को जानने के बाद, यह निर्धारित करना संभव है कि किस पत्र के तहत अल्काइन का सामान्य सूत्र इंगित किया गया है: ए) CnH2n; c) CnH2n + 2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6। तीसरा विकल्प सही उत्तर है।

एसिटिलीन से शुरू होकर ब्यूटेन (सी 2 से सी 4 तक) के साथ समाप्त होता है, पदार्थ एक गैसीय प्रकृति के होते हैं।

सी 5 से सी 17 तक के होमोलॉजिकल रेंज के हाइड्रोकार्बन तरल रूप में हैं। एल्केनी के साथ शुरू होता है, जिसमें मुख्य श्रृंखला में 18 कार्बन परमाणु होते हैं, भौतिक अवस्था का एक संक्रमण एक ठोस रूप में होता है।

उन्हें कार्बन कंकाल में आइसोमेरिज्म की विशेषता है, ट्रिपल बंधन की स्थिति में, साथ ही अणु के अंतर संशोधनों में भी।

रासायनिक विशेषताओं के संदर्भ में, एसिटाइलीनिक हाइड्रोकार्बन एलिकेंस के समान हैं।

यदि अल्केनी में एक टर्मिनल ट्रिपल बॉन्ड है, तो वे अल्काइनाइड लवण के गठन के साथ एक एसिड का कार्य करते हैं, उदाहरण के लिए, NaC≡CNa। दो presence-बंधों की उपस्थिति सोडियम एसीटैलिडाइन अणु को एक मजबूत न्यूक्लियोफाइल बनाती है जो प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करती है।

एसिटिलीन डाइक्लोरोएसेटिलीन प्राप्त करने के लिए कॉपर क्लोराइड की उपस्थिति में क्लोरीनीकरण से गुजरता है, डायक्सेटिलिन अणुओं की रिहाई के साथ हेल्लोकेनेस की कार्रवाई के तहत संघनन।

अल्काइन्स प्रतिक्रियाओं में शामिल होते हैं, जिनमें से सिद्धांत हैलोजन, जलयोजन, जलयोजन और कार्बोनिलीकरण का आधार है। हालांकि, इस तरह की प्रक्रिया डबल बॉन्ड वाले एलकेनों की तुलना में कमजोर हैं।

एसिटाइलीनिक हाइड्रोकार्बन के लिए, अल्कोहल के न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं, प्राथमिक अमाइन या हाइड्रोजन सल्फाइड अणु संभव हैं।

अनुबंधित श्रृंखला (ALKENES, या OLEFINS) के संयुक्त या संयुक्त हाइड्रोकार्बन

alkenes, या olefins (लैटिन ओलेफ़िएंट से - तेल - एक पुराना नाम है, लेकिन व्यापक रूप से रासायनिक साहित्य में उपयोग किया जाता है। इस नाम का कारण था एथिलीन क्लोराइड, 18 वीं शताब्दी में प्राप्त, एक तरल तेल पदार्थ है।) - एलिफैटिक असंतृप्त हाइड्रोकार्बन, जिसके अणुओं में कार्बन परमाणुओं के बीच एक डबल बॉन्ड होता है।

Alkenes सामान्य सूत्र के साथ एक समरूप श्रृंखला बनाते हैं CnH2n

1. एलकेनों की होमोलॉजिकल श्रृंखला

homologues:

सेएच2 = सीएच2 Ethen

सेएच2 = सीएच- सीएच3 propene

सेH2 \u003d CH-CH2-CH3ब्यूटेन-1

सेH2 \u003d CH-CH2-CH2-सीएच3 pentene-1

2. भौतिक गुण

एथिलीन (इथेन) एक रंगहीन गैस है जिसमें बहुत ही फीकी मीठी गंध होती है, हवा से थोड़ी हल्की, पानी में थोड़ी घुलनशील।

C2 - C4 (गैसें)

C5 - C17 (तरल)

C18 - (ठोस)

कार्बनिक घोल (गैसोलीन, बेंजीन, आदि) में घुलनशील पानी में घुलनशील अणु होते हैं।

पानी से हल्का

श्री में वृद्धि के साथ, पिघलने और क्वथनांक में वृद्धि होती है

3. सबसे सरल एल्केन है एथिलीन -C2H4

एथिलीन के संरचनात्मक और इलेक्ट्रॉनिक सूत्र हैं:

एथिलीन अणु में, एक रों- और दो पी-सी के महत्व एसपी2-संकरण)।

इस प्रकार, प्रत्येक C परमाणु में तीन संकर कक्षाएँ और एक गैर-संकर होती हैं पी-orbital। C परमाणुओं के हाइब्रिड ऑर्बिटल्स में से दो ओवरलैप करते हैं और C परमाणुओं के बीच बनते हैं

σ - बंधन। सी परमाणुओं के अन्य चार हाइब्रिड ऑर्बिटल्स चार के साथ एक ही विमान में ओवरलैप करते हैं रोंH परमाणुओं के -Obitals और चार।-बॉन्ड भी बनाते हैं। दो गैर-संकर पी-सी के परमाणु विमान में परस्पर ओवरलैप करते हैं, जो विमान के लंबवत स्थित है - बंधन, अर्थात। एक पी - संचार।

स्वभाव से पी - बांड bond - बॉन्ड से तेज भिन्न होता है; पी - अणु के विमान के बाहर इलेक्ट्रॉन बादलों के अतिव्यापी होने के कारण बंधन कम मजबूत होता है। अभिकर्मकों के प्रभाव में पी - कनेक्शन आसानी से टूट गया है।

एथिलीन अणु सममित है; सभी परमाणुओं के नाभिक एक ही विमान में स्थित होते हैं और बंध कोण 120 ° के करीब होते हैं; C परमाणुओं के केंद्रों के बीच की दूरी 0.134 एनएम है।

यदि परमाणुओं को एक दोहरे बंधन से जोड़ा जाता है, तो उनका घुमाव इलेक्ट्रॉन बादलों के बिना असंभव है पी - कनेक्शन नहीं खोला गया था।

4. अलकेन्स का आइसोमरिज्म

साथ में कार्बन कंकाल का संरचनात्मक समरूपतावाद अन्य प्रकार के संरचनात्मक समरूपतावाद द्वारा, एलिकेन की विशेषता होती है - कई बंध स्थिति isomerism है तथा इंटरक्लास isomerism.

दूसरे, अल्केन्स की श्रृंखला में, स्थानिक समरूपता डबल बॉन्ड के सापेक्ष प्रतिस्थापन के विभिन्न पदों से जुड़ा हुआ है, जिसके चारों ओर इंट्रामोलॉजिकल घुमाव असंभव है।

अल्केन्स का संरचनात्मक समरूपतावाद

1. कार्बन कंकाल का आइसोमेरिज्म (C4H8 से शुरू):

2. दोहरे बंधन की स्थिति का सिद्धांत (C4H8 से शुरू):

3. इंटरक्लास आइसोमिज्म विद साइक्लॉकलेन, C3H6 से शुरू होता है:

स्थानिक आइसोमेरिज़म ऑफ एल्केन्स

दोहरे बंधन के चारों ओर परमाणुओं का घूमना बिना उसे तोड़े असंभव है। यह पी-बांड की संरचनात्मक विशेषताओं के कारण है (पी-इलेक्ट्रॉन बादल अणु के विमान के ऊपर और नीचे केंद्रित है)। परमाणुओं के कठोर लगाव के कारण, दोहरे बंधन के सापेक्ष घूर्णी isomerism स्वयं प्रकट नहीं होता है। लेकिन यह संभव हो जाता है सिस-ट्रान्स-isomerism।

डबल बॉन्ड पर प्रत्येक दो कार्बन परमाणुओं पर अलग-अलग प्रतिस्थापन होने के कारण पी-बॉन्ड विमान के सापेक्ष प्रतिस्थापन की व्यवस्था में दो स्थानिक आइसोमर्स के रूप में मौजूद हो सकते हैं। तो, ब्यूटेन -2 अणु में सीएच 3-सीएच \u003d सीएच-सीएच 3 CH3 समूह डबल बॉन्ड के एक तरफ स्थित हो सकते हैं सिस -किसान, या विपरीत दिशाओं में ट्रान्स-isomer।

ध्यान! सिस-ट्रांस- आइसोमेरिज्म दिखाई नहीं देता है यदि डबल बॉन्ड में सी परमाणुओं में से कम से कम एक में 2 समान प्रतिस्थापन हैं।

उदाहरण के लिए,

ब्यूटेन 1 CH2 \u003d CH-CH2-CH3 नहीं है सिस- तथा ट्रान्स-दोस्तों, क्योंकि 1 सी परमाणु दो समान एच परमाणुओं के लिए बंधुआ है।

आइसोमरों सिस- तथा ट्रान्स- न केवल भौतिक में भिन्न

,

लेकिन यह भी रासायनिक गुणों, क्योंकि अंतरिक्ष में एक दूसरे से किसी अणु के हिस्सों को जोड़ना या हटाना रासायनिक क्रिया को बढ़ावा देता है या रोकता है।

कभी कभी सिस-ट्रांस-विस्मृतिवाद को वास्तव में नहीं कहा जाता ज्यामितीय समरूपता... अविवेक वह है सब कुछ स्थानिक आइसोमर्स उनकी ज्यामिति में भिन्न होते हैं, और न केवल सिस- तथा ट्रान्स-.

5. नामकरण

साधारण संरचना के अल्केनों को अक्सर कहा जाता है, जो अलंकियों में प्रत्यय-फलक की जगह लेते हैं -ओलिन: एथेन - एथिलीन, प्रोपेन - प्रोपलीन, आदि।

व्यवस्थित नामकरण के अनुसार, एथिलीन हाइड्रोकार्बन के नाम-समान प्रत्यय के साथ -ene प्रत्यय (एल्केन - एल्केन, इथेन - एथेन, प्रोपेन - प्रोपेन, आदि) के साथ-साथ प्रत्यय की जगह बनाए जाते हैं। मुख्य श्रृंखला की पसंद और नाम का क्रम अल्कनों के लिए समान है। हालाँकि, श्रृंखला में एक डबल बॉन्ड शामिल होना चाहिए। श्रृंखला क्रमांकन उस छोर से शुरू होता है जहां यह लिंक करीब स्थित है। उदाहरण के लिए:

असंतृप्त (एल्केन) रेडिकल को तुच्छ नाम से या व्यवस्थित नामकरण के अनुसार कहा जाता है:

(H2C \u003d CH-) विनाइल या एथेनिल

(H2C \u003d CH - CH2) एलिल

Alkenes का सामान्य सूत्र: सी एन एच 2 एन(एन 2)

प्रथम श्रेणी के प्रतिनिधियों के घरेलू श्रृंखला:

अल्केन्स को इसी एल्केन्स (संतृप्त हाइड्रोकार्बन) से तैयार किया जा सकता है। एलिकेन के नाम-ने -लेन या -yl के साथ संबंधित एल्केन के प्रत्यय को प्रतिस्थापित करके बनाए हैं: ब्यूटेन - ब्यूटाइलीन, पेंटेन - पेंटेन, आदि। दोहरे बंधन वाले कार्बन परमाणु की संख्या को नाम के बाद एक अरबी अंक द्वारा इंगित किया जाता है।

दोहरे बंधन के निर्माण में भाग लेने वाले कार्बन परमाणु, संकरण की स्थिति में हैं। तीन-संकर हाइब्रिड ऑर्बिटल्स द्वारा गठित और एक दूसरे से 120 ° के कोण पर एक ही विमान में स्थित हैं। एक अतिरिक्त additional-बॉन्ड गैर-हाइब्रिड पी-ऑर्बिटल्स के पार्श्व ओवरलैप द्वारा बनता है:

C \u003d C डबल बॉन्ड की लंबाई (0.133 एनएम) सिंगल बॉन्ड की लंबाई (0.154 एनएम) से कम है। डबल बॉन्ड एनर्जी सिंगल बॉन्ड एनर्जी से दोगुनी से भी कम है, क्योंकि energy-बॉन्ड एनर्जी β-बॉन्ड एनर्जी से कम है।

Alkenes isomers हैं

एथिलीन को छोड़कर सभी अल्केनों में आइसोमर्स होते हैं। अल्केन्स को कार्बन कंकाल के आइसोमेरिज्म, डबल बॉन्ड, इंटरक्लास और स्थानिक आइसोमेरिज़्म की स्थिति के आइसोमेरिज़्म की विशेषता है।

प्रोपेलीन का इंटरक्लास आइसोमर (C 3 H 6) साइक्लोप्रोपेन है। ब्यूटेन (सी 4 एच 8), डबल बॉन्ड आइसोमेरिज्म (ब्यूटेन -1 और ब्यूटेन -2) से शुरू, कार्बन कंकाल (मीथाइलप्रोपीन या आइसोब्यूटिलीन) का आइसोमेरिज्म, और स्पैटियल टोमिज्म (सिस-ब्यूटेन -2 और ट्रांस-ब्यूटेन -2) )। सीस आइसोमर्स में, प्रतिस्थापन एक तरफ स्थित होते हैं, और ट्रांस आइसोमर्स में, डबल बॉन्ड के विपरीत पक्षों पर।

अल्केन्स के रासायनिक गुण और प्रतिक्रियाशीलता उनके अणुओं में एक दोहरे बंधन की उपस्थिति से निर्धारित होती है। एल्केनीज़ के लिए, इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं सबसे अधिक विशेषता हैं: जलयोजन, जलयोजन, हलोजन, हाइड्रोजनीकरण, पोलीमराइजेशन।

दोहरे बंधन के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया - ब्रोमिन पानी का मलिनकिरण:

समस्याओं का हल करने के उदाहरण "अलकनियों का सूत्र"

उदाहरण 1

काम	कितने आइसोमर ब्रोमिन पानी को डिकम्पोज करने में सक्षम हैं, जो संरचना C 3 H 5 Cl का एक पदार्थ है? इन आइसोमरों के संरचनात्मक सूत्र लिखिए
फेसला	C 3 H 5 Cl C 3 H 6 हाइड्रोकार्बन से व्युत्पन्न एक मोनोक्रोलो है। यह सूत्र या तो प्रोपेन से मेल खाता है, एक डबल बॉन्ड के साथ एक हाइड्रोकार्बन, या साइक्लोप्रोपेन (चक्रीय हाइड्रोकार्बन)। यह पदार्थ ब्रोमिन पानी को निष्क्रिय कर देता है, जिसका अर्थ है कि इसमें एक दोहरा बंधन है। तीन कार्बन परमाणु केवल इस संरचना का निर्माण कर सकते हैं: चूंकि कार्बन कंकाल का आइसोमेरिज्म और इतने कार्बन परमाणुओं के साथ दोहरे बंधन की स्थिति असंभव है। किसी दिए गए अणु में संरचनात्मक समरूपता केवल दोहरे बंधन के सापेक्ष क्लोरीन परमाणु की स्थिति को बदलना संभव है: 1-क्लोरोप्रोपीन के लिए, सीस-ट्रांस आइसोमेरिज्म संभव है:
उत्तर	समस्या की स्थिति 4 आइसोमर्स द्वारा संतुष्ट है

उदाहरण २

काम	11.2 लीटर (n.u.) की मात्रा के साथ आइसोमेरिक हाइड्रोकार्बन (21 के हाइड्रोजन घनत्व के साथ गैसों) का मिश्रण ब्रोमिन पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है। नतीजतन, इसी dibromo व्युत्पन्न के 40.4 ग्राम प्राप्त किए गए थे। इन हाइड्रोकार्बन की क्या संरचना है? मिश्रण में उनकी मात्रा निर्धारित करें (% में)।
फेसला	हाइड्रोकार्बन C x H y का सामान्य सूत्र। आइए हाइड्रोकार्बन के दाढ़ द्रव्यमान की गणना करें: इसलिए, हाइड्रोकार्बन का सूत्र C 3 H 6 है। केवल दो पदार्थों का एक ऐसा सूत्र है - प्रोपेन और साइक्लोप्रोपेन। केवल प्रोपिन ब्रोमिन पानी के साथ प्रतिक्रिया करता है: आइए डाइब्रोमो व्युत्पन्न के पदार्थ की मात्रा की गणना करें: प्रतिक्रिया समीकरण के अनुसार: n (प्रोपिन) mol मिश्रण में हाइड्रोकार्बन की कुल मात्रा है: