1. R. Oksidacija.

Aldehidai lengvai oksiduojami į karboksirūgštis. Oksidatoriai gali būti vario(II) hidroksidas, oksidassidabras, oro deguonis:

Aromatiniai aldehidai yra sunkiau oksiduojami nei alifatiniai. Ketonai, kaip minėta aukščiau, yra sunkiau oksiduojami nei aldehidai. Ketonų oksidacija atliekama atšiauriomis sąlygomis, esant stiprioms oksiduojančioms medžiagoms. Susidaro dėl karboksirūgščių mišinio. Kaip atskirti aldehidus nuo ketonų? Oksidacinių gebėjimų skirtumai yra kokybinių reakcijų, išskiriančių aldehidus nuo ketonų, pagrindas. Daugelis silpnų oksidatorių lengvai reaguoja su aldehidais, bet yra inertiški ketonams. a) Tolenso reagentas (sidabro oksido amoniako tirpalas), turintis kompleksinių jonų +, sukelia „sidabro veidrodžio“ reakciją su aldehidais. Taip gaunamas metalinis sidabras. Paruošiamas sidabro oksido tirpalas nepo netiesiogiai d patirtis:

Tollenso reagentas oksiduoja aldehidus į atitinkamas karboksirūgštis, kurios, esant amoniakui, sudaro amonio druskas. Pats oksidatorius šioje reakcijoje redukuojamas į metalinį sidabrą. Dėl šios reakcijos metu susidarančios plonos sidabrinės dangos ant mėgintuvėlio sienelių aldehidų reakcija su sidabro oksido amoniako tirpalu vadinama „sidabro veidrodžio“ reakcija. CH3-CH=O)+2OH->CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O. Aldehidai taip pat redukuoja šviežiai paruoštą šviesiai mėlyną vario (II) hidroksido (Fehlingo reagento) amoniako tirpalą iki geltono vario (I) hidroksido, kuris kaitinant suyra ir išsiskiria ryškiai raudonos vario (I) oksido nuosėdos. CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. R. Prisijungimai

Hidrinimas yra vandenilio pridėjimas.

Karbonilo junginiai redukuojami į alkoholius vandeniliu, ličio aliuminio hidridu ir natrio borohidridu. Vandenilis pridedamas per C=O ryšį. Reakcija yra sunkesnė nei alkenų hidrinimas: reikalinga šiluma, aukštas slėgis ir metalinis katalizatorius (Pt, Ni):

3. Sąveika su vandeniu Ach.

4. Sąveika su alkoholiais.

Kai aldehidai reaguoja su alkoholiais, gali susidaryti pusacetaliai ir acetaliai. Hemiacetaliai yra junginiai, kurių viename anglies atome yra hidroksilo ir alkoksi grupės. Acetalai apima medžiagas, kurių molekulėse yra anglies atomas su dviem alkoksi pakaitais.

Acetalai, skirtingai nei aldehidai, yra atsparesni oksidacijai. Dėl sąveikos su alkoholiais grįžtamumo jie dažnai naudojami organinėje sintezėje, siekiant „apsaugoti“ aldehidų grupę.

4.Hidrosulfitų pridėjimas.

Hidrosulfitas NaHSO3 taip pat prideda prie C=O jungties, kad susidarytų kristalinis darinys, iš kurio galima regeneruoti karbonilo junginį. Bisulfito dariniai naudojami aldehidams ir ketonams valyti.

Dėl fenolio polikondensacijos su formaldehidu, dalyvaujant katalizatoriams, susidaro fenolio-formaldehido dervos, iš kurių gaunami plastikai - fenoliniai plastikai (bakelitai). Fenoliniai plastikai yra svarbiausi spalvotųjų ir juodųjų metalų pakaitalai daugelyje pramonės šakų. Iš jų gaminama daug plataus vartojimo prekių, elektros izoliacinės medžiagos ir statybinės dalys. Žemiau parodytas fenolio-formaldehido dervos fragmentas:

Pradiniai junginiai aldehidams ir ketonams gaminti gali būti angliavandeniliai, halogenų dariniai, alkoholiai ir rūgštys.

Karbonilo junginių taikymas

Formaldehidas naudojamas plastikams, tokiems kaip bakelitas, odos rauginimas, dezinfekcija ir sėklų beicavimas, gaminti. Visai neseniai mūsų šalyje buvo sukurtas didelio cheminio ir terminio stabilumo poliformaldehido (-CH2-O-)n gamybos būdas.

Tai pats vertingiausias konstrukcinis plastikas, daugeliu atvejų galintis pakeisti metalus. Acetaldehidas naudojamas acto rūgščiai ir kai kuriems plastikams gaminti. Acetonas naudojamas kaip pradinė medžiaga daugelio junginių sintezei (pavyzdžiui, metilo metakrilatas, kurį polimerizuojant susidaro organinis stiklas); jis taip pat naudojamas kaip tirpiklis.

1 klausimas. Aldehidai. Jų struktūra, savybės, paruošimas ir pritaikymas.

Atsakymas. Aldehidai yra organinės medžiagos, kurių molekulės

Bendroji aldehidų formulė ˸

Nomenklatūra

Aldehidų pavadinimas kilęs iš istorinių karboksirūgščių, turinčių tą patį anglies atomų skaičių, pavadinimų. Taigi CH3CHO yra acetaldehidas. Pagal sisteminę nomenklatūrą aldehidų pavadinimas kildinamas iš angliavandenilių pavadinimų, pridedant galūnę - al, CH 3 CHO – etanalis. Anglies grandinės numeracija prasideda nuo karbonilo grupės. Šakotųjų izomerų atveju pakaitų pavadinimai rašomi prieš aldehido pavadinimą, nurodant anglies atomo, su kuriuo jie yra prijungti, skaičių ir skaičių.

CH 3 – CH (CH 3) – CH 2 – CHO.

3-metilbutanalis

Izomerizmas

Anglies skeletas ˸

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHO – butanalis,

CH 3 – CH(CH 3) – CHO – 2-metilpropanalis.

Ryšio klasės ˸

CH 3 – CH 2 – CHO – propanalas,

CH 3 – CO – CH 3 – propanonas (acetonas).

Fizinės savybės

Metanalis yra dujos, aldehidas nuo C 2 iki C 13 yra skystas, aukštesni aldehidai yra kietos medžiagos (tetradekanalo arba miristinio aldehido CH 3 (CH 2) 12 CHO lydymosi temperatūra yra 23,5). Žemesni aldehidai gerai tirpsta vandenyje; kuo daugiau anglies atomų molekulėje, tuo mažesnis tirpumas; Aldehidai neturi vandenilinių jungčių.

Cheminės savybės

1. Sudėjimo reakcijos ˸

a) hidrinimas ˸

CH2O + H2 = CH3OH;

b) acetalių susidarymas su alkoholiais ˸

CH 3 – CH 2 – CHO + 2C 2 H 5 OH = CH 3 – CH 2 – CH(OC 2 H 5) 2 + H 2 O.

2. Oksidacijos reakcija˸

a) „sidabrinio veidrodžio“ reakcija ˸

CH 3 CHO + Ag 2 O 2 Ag + CH 3 COOH;

b) sąveika su vario (II) hidroksidu ˸

CH 3 CHO + 2Cu(OH) 2 CH 3 COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

3. Pakeitimo reakcijos˸

CH 3 CH 2 CHO + Br 2 = CH 3 – CH (Br) – CHO+ HBr

4. Polimerizacija˸

CH3=O (CH2O)3.

trioksimetilenas

5. Polikondensacija˸

n C6H5OH+ n CH2O+ n C6H5OH + …=

=[ C 6 H 4 (OH) – CH 2 – C 6 H 4 (OH)] n + n H2O

Fenolio formaldehido derva

Kvitas

a) Alkanų oksidacija˸

CH 4 + O 2 CH 2 O + H 2 O.

metanalis

b) Alkoholių oksidacija˸

2CH 3 OH + O 2 2 CH 2 O + 2 H 2 O.

c) Kučerovo reakcija˸

C 2 H 2 + H 2 O CH 3 CHO.

d) alkenų oksidacija˸

C 2 H 4 + [O] CH 3 CHO.

Taikymas˸

1. Fenol-formaldehido dervų ir plastikų gamyba.

2. Vaistų, formaldehido (iš CH 2 =O) gamyba.

3. Dažų gamyba.

4. Acto rūgšties gamyba.

5. Dezinfekcija ir sėklų apdorojimas.

2 klausimas. Aplinkos apsaugos problema .

Atsakymas˸ Šiandien didžiausias mastas yra aplinkos tarša cheminėmis medžiagomis.

Atmosferos apsauga

Taršos šaltiniai: juodosios ir spalvotosios metalurgijos įmonės, šiluminės elektrinės, autotransportas.

Pramonės sieros ir azoto oksidų emisijos. Skrudinant spalvotųjų metalų sulfidines rūdas, išsiskiria sieros (IV) oksidas.

Šiluminės elektrinės išskiria SO 2 ir SO 3, kurie susijungia su oro drėgme (SO 3 + H 2 O = H 2 SO 4) ir iškrenta rūgštaus lietaus pavidalu.

1 klausimas. Aldehidai. Jų struktūra, savybės, paruošimas ir pritaikymas. - koncepcija ir rūšys. Kategorijos "1 klausimas. Aldehidai. Jų struktūra, savybės, paruošimas ir naudojimas" klasifikacija ir ypatumai. 2015 m., 2017-2018 m.

Organiniai vaistai

Tiriame vaistus, suskirstytus į grupes pagal cheminę klasifikaciją. Šios klasifikacijos pranašumas yra galimybė nustatyti ir ištirti bendruosius metodus, skirtus vaistų, sudarančių grupę, gavimo metodus, farmacinės analizės metodus, pagrįstus medžiagų fizinėmis ir cheminėmis savybėmis, ir nustatyti ryšį tarp cheminės struktūros ir cheminių medžiagų. farmakologinis poveikis.

Visi vaistai skirstomi į neorganinius ir organinius. Neorganiniai, savo ruožtu, klasifikuojami pagal elementų padėtį PS. O organiniai skirstomi į alifatinių, aliciklinių, aromatinių ir heterociklinių serijų darinius, kurių kiekviena skirstoma į klases: angliavandeniliai, angliavandenilių halogeniniai dariniai, alkoholiai, aldehidai, ketonai, rūgštys, eteriai ir esteriai ir kt.

ALIFATINIAI JUNGINIAI, KAIP VAISTAI.

Aldehidų ir jų darinių preparatai. Angliavandeniai

Aldehidai

Šiai junginių grupei priskiriamos organinės vaistinės medžiagos, turinčios aldehido grupę, arba jų funkciniai dariniai.

Bendra formulė:

Farmakologinės savybės

Aldehido grupės įvedimas į organinio junginio struktūrą suteikia jam narkotinį ir antiseptinį poveikį. Šiuo atžvilgiu aldehidų veikimas yra panašus į alkoholių veikimą. Tačiau skirtingai nei alkoholio grupė, aldehido grupė padidina junginio toksiškumą.

Veiksniai, įtakojantys struktūrą farmakologiniam poveikiui :

alkilo radikalo pailgėjimas padidina aktyvumą, bet tuo pačiu didėja toksiškumas;

nesočiųjų jungčių ir halogenų įvedimas turi tą patį poveikį;

hidratuotos aldehido formos susidarymas sumažina toksiškumą. Tačiau gebėjimas sudaryti stabilią hidrato formą pasireiškia tik chlorintuose aldehiduose. Taigi formaldehidas yra protoplazminis nuodas, naudojamas dezinfekcijai, acetaldehidas ir chloralis dėl didelio toksiškumo medicinoje nenaudojami, o chloro hidratas yra vaistas, vartojamas kaip migdomieji ir raminamieji.

Narkotinio (farmakologinio) poveikio stiprumas ir toksiškumas padidėjo nuo formaldehido iki acetaldehido ir chloralo. Hidrato formos (chloro hidrato) susidarymas gali žymiai sumažinti toksiškumą, išlaikant farmakologinį poveikį.

Pagal fizinę būklę gali būti aldehidų dujinės (mažos molekulinės masės), skysčių ir kietų medžiagų. Mažos molekulinės masės turi aštrų nemalonų kvapą, didelės molekulinės masės turi malonų gėlių kvapą.

Cheminės savybės

Chemiškai tai yra labai reaktyvios medžiagos, nes jų molekulėje yra karbonilo grupė.

Didelis aldehidų reaktyvumas paaiškinamas:

a) poliarizuotos dvigubos jungties buvimas

b) karbonilo dipolio momentas

c) dalinio teigiamo krūvio buvimas karbonilo anglies atome

σ -

σ + H

Dvigubas ryšys tarp C ir O, skirtingai nei dvigubas ryšys tarp dviejų anglies atomų, yra labai poliarizuotas, nes deguonis turi daug didesnį elektronegatyvumą nei anglis, o π jungties elektronų tankis pasislenka link deguonies. Tokia didelė poliarizacija lemia karbonilo grupės anglies elektrofilines savybes ir gebėjimą reaguoti su nukleofiliniais junginiais (įsitraukti į nukleofilines prisijungimo reakcijas). Deguonies grupė turi nukleofilinių savybių.

Būdingos reakcijos yra oksidacija ir nukleofilinis prisijungimas

I. Oksidacijos reakcijos.

Aldehidailengvai oksiduoti. Aldehidų oksidacija į rūgštis atsiranda veikiant kaip stiprusir silpni oksidatoriai .

Daugelis metalų – sidabras, gyvsidabris, bismutas, varis – redukuojasi iš jų druskų tirpalų, ypač esant šarmams. Tai išskiria aldehidus iš kitų organinių junginių, galinčių oksiduotis – alkoholių, nesočiųjų junginių, kurių oksidacijai reikia stipresnių oksidatorių. Vadinasi, aldehidų oksidacijos reakcijos su kompleksiškai sujungtais gyvsidabrio, vario ir sidabro katijonais šarminėje terpėje gali būti naudojamos aldehidų autentiškumui įrodyti.

aš. 1 .Reakcijasu amoniako sidabro nitrato tirpalu (sidabro veidrodžio reakcija) FS rekomenduojama patvirtinti medžiagų, turinčių aldehido grupę, autentiškumą. Jis pagrįstas aldehido oksidavimu į rūgštį ir Ag + redukavimu į Ag↓.

AgNO 3 + 2NH 4 OH → NO 3 + 2H 2 O

NSON+ 2NO 3 + H 2 O → HKOONAS 4 + 2Ag↓+ 2NH4NO3 + NH3

Formaldehidas, oksiduodamasis į skruzdžių rūgšties amonio druską, sumažina metalinį sidabrą, kuris nusėdaant mėgintuvėlio sienelių formoje blizgi danga „veidrodis“ arba pilkos nuosėdos.

aš. 2. Reakcijasu Fehlingo reagentu (sudėtinis vario (II) junginys su vyno rūgšties kalio-natrio druska). Aldehidai redukuoja vario (II) junginį iki vario (I) oksido, Susidaro plytų raudonumo nuosėdos. Paruoškite prieš naudojimą).

Kirtimo reagentas 1 – CuSO 4 tirpalas

Kirtimo reagentas 2 – šarminis vyno rūgšties kalio-natrio druskos tirpalas

Maišant 1:1 Fellingo reagentus 1 ir 2 susidaro mėlyno vario komplekso junginys (II) su kalio-natrio vyno rūgštimi:

mėlynas dažymas

Įpylus aldehido ir kaitinant, mėlyna reagento spalva išnyksta, susidaro tarpinis produktas - geltonos vario (I) hidroksido nuosėdos, kurios iš karto suyra į raudonas vario (I) oksido ir vandens nuosėdas.

2KNa+ R- COH+2NaOH+ 2KOH→ R- COONa+4KNaC 4 H 4 O 6 + 2 CuOH ↓ +H2O

2 CuOH ↓ →Cu 2 O ↓ +H2O

Geltonos nuosėdos plytų raudonos nuosėdos

Vadovėliuose yra kitokia bendroji reakcijos schema

aš. 3. Reakcijasu Nesslerio reagentu (šarminis kalio tetrajodomerkurato (II) tirpalas. Formaldehidas redukuoja gyvsidabrio joną iki metalinio gyvsidabrio – tamsiai pilkų nuosėdų.

R-COH + K 2 + 3KOH → R-COOK + 4KI + Hg↓ + 2H 2 O

(paprasčiausiam aldehidui R=H)

Aldehidų klasifikacija

Pagal angliavandenilio radikalo struktūrą:

Limitas; Pavyzdžiui:

Neribotas; Pavyzdžiui:

Aromatinis; Pavyzdžiui:

aliciklis; Pavyzdžiui:

Bendroji sočiųjų aldehidų formulė

Homologinės serijos, izomerizmas, nomenklatūra

Aldehidai yra izomeriniai kitai junginių klasei, ketonams.

Pavyzdžiui:

Aldehidai ir ketonai turi karbonilo grupę ˃C=O, todėl jie vadinami karbonilo junginiais.

Aldehido molekulių elektroninė struktūra

Aldehido grupės anglies atomas yra sp 2 hibridizacijos būsenoje, todėl visi šios grupės σ ryšiai yra toje pačioje plokštumoje. P elektronų debesys, sudarantys π ryšį, yra statmeni šiai plokštumai ir lengvai pasislenka link labiau elektroneigiamo deguonies atomo. Todėl C=O dviguba jungtis (skirtingai nei C=C dviguba jungtis alkenuose) yra labai poliarizuota.

Fizinės savybės

Cheminės savybės

Aldehidai yra reaktyvūs junginiai, kurie patiria daugybę reakcijų. Labiausiai būdingi aldehidai:

a) karbonilo grupės prisijungimo reakcijos; HX tipo reagentai pridedami taip:

b) aldehido grupės CH jungties oksidacijos reakcijos, dėl kurių susidaro karboksirūgštys:

I. Papildomos reakcijos

1. Hidrinimas (susidaro pirminiai alkoholiai

2. Alkoholių pridėjimas (susidaro pusacetaliai ir acetaliai)

Esant alkoholio pertekliui, esant HCl, pusacetaliai paverčiami acetaliais:

II. Oksidacijos reakcijos

1. „Sidabrinio veidrodžio“ reakcija

Supaprastinta:

Ši reakcija yra kokybinė reakcija į aldehido grupę (reakcijos indo sienelėse susidaro veidrodinė metalinio sidabro danga).

2. Reakcija su vario(II) hidroksidu

Ši reakcija taip pat yra kokybinė reakcija į aldehido grupę y (raudonos Cu 2 O nuosėdos).

Formaldehidas oksiduojamas įvairiais oksidatoriais, kurių sudėtyje yra O, pirmiausia į skruzdžių rūgštį, o paskui į H 2 CO 3 (CO 2 + H 2 O):

III. Di-, tri- ir polimerizacijos reakcijos

1. Aldolio kondensatas

2. Acetaldehido trimerinimas

3. Formaldehido polimerizacija

Ilgai laikant formaldehidą (40% formaldehido vandeninį tirpalą), jame vyksta polimerizacija, susidarant baltoms paraforminėms nuosėdoms:

IV. Formaldehido ir fenolio polikondensacijos reakcija

Būdingos sočiųjų vienahidročių ir daugiahidročių alkoholių cheminės savybės, fenolis

Sotieji vienahidrozės ir daugiahidrozės alkoholiai

Alkoholiai (arba alkanoliai) yra organinės medžiagos, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių ($—OH$ grupių), sujungtų su angliavandenilio radikalu.

Pagal hidroksilo grupių skaičių (atomumą) alkoholiai skirstomi į:

- monoatominiai, pavyzdžiui:

$(CH_3-OH)↙(metanolis (metilo alkoholis))$ $(CH_3-CH_2-OH)↙(etanolis (etilo alkoholis))$

— dvihidriniai (glikoliai), Pavyzdžiui:

$(OH-CH_2-CH_2-OH)↙(etandiolis-1,2(etilenglikolis))$

$(HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH)↙(propandiolis-1,3)$

— triatominis, Pavyzdžiui:

Atsižvelgiant į angliavandenilio radikalo pobūdį, išskiriami šie alkoholiai:

— riba kurių molekulėje yra tik sočiųjų angliavandenilių radikalų, pavyzdžiui:

— neribotas kurių molekulėje yra daug (dvigubo ir trigubo) jungčių tarp anglies atomų, pavyzdžiui:

$(CH_2=CH-CH_2-OH)↙(propen-2-olis-1 (alilo alkoholis))$

— aromatingas, t.y. alkoholiai, kurių molekulėje yra benzeno žiedas ir hidroksilo grupė, sujungti vienas su kitu ne tiesiogiai, o per anglies atomus, pavyzdžiui:

Organinės medžiagos, kurių molekulėje yra hidroksilo grupių, tiesiogiai sujungtos su benzeno žiedo anglies atomu, cheminėmis savybėmis labai skiriasi nuo alkoholių, todėl priskiriamos savarankiškai organinių junginių klasei – fenoliams. Pavyzdžiui:

Taip pat yra polihidroksilių (daugiahidroksilių) alkoholių, kurių molekulėje yra daugiau nei trys hidroksilo grupės. Pavyzdžiui, paprasčiausias šešiabriaunis alkoholis heksaolis (sorbitolis):

Nomenklatūra ir izomerizmas

Formuojant alkoholių pavadinimus, prie angliavandenilio pavadinimo, atitinkančio alkoholį, pridedama bendrinė priesaga -ol. Skaičiai po galūnės nurodo hidroksilo grupės padėtį pagrindinėje grandinėje, o priešdėliai di-, tri-, tetra- ir tt - jų numeris:

Skaičiuojant anglies atomus pagrindinėje grandinėje, hidroksilo grupės padėtis yra viršesnė už kelių jungčių padėtį:

Pradedant nuo trečiojo homologinės serijos nario, alkoholiai pasižymi funkcinės grupės (propanolis-1 ir propanolis-2) padėties izomerija, o nuo ketvirtosios - anglies skeleto (butanolis-1, 2-metilpropanolis-1) izomerija. ). Jiems taip pat būdinga tarpklasinė izomerija – alkoholiai yra izomeriniai eteriams:

$(CH_3-CH_2-OH)↙(etanolis)$ $(CH_3-O-CH_3)↙(dimetilo eteris)$

alkoholiai

Fizinės savybės.

Alkoholiai gali sudaryti vandenilinius ryšius tiek tarp alkoholio molekulių, tiek tarp alkoholio ir vandens molekulių.

Vandeniliniai ryšiai atsiranda, kai vienos alkoholio molekulės iš dalies teigiamai įkrautas vandenilio atomas sąveikauja su kitos molekulės iš dalies neigiamai įkrautu deguonies atomu. Dėl vandenilinių jungčių tarp molekulių alkoholiai turi neįprastai aukštą virimo temperatūrą pagal jų molekulinę masę. Taigi propanas, kurio santykinė molekulinė masė yra 44 USD, normaliomis sąlygomis yra dujos, o paprasčiausias alkoholis, metanolis, kurio santykinė molekulinė masė yra 32 USD, normaliomis sąlygomis yra skystis.

Apatinis ir vidurinis sočiųjų vienahidroksilių alkoholių, turinčių nuo $1 iki $11 anglies atomų, serijos nariai yra skysčiai. Aukštesni alkoholiai (pradedant nuo $C_(12)H_(25)OH$) kambario temperatūroje yra kietos medžiagos. Žemesni alkoholiai turi būdingą alkoholio kvapą ir aštrų skonį, jie gerai tirpsta vandenyje. Didėjant angliavandenilių radikalui, alkoholių tirpumas vandenyje mažėja, oktanolis nebesimaišo su vandeniu.

Cheminės savybės.

Organinių medžiagų savybes lemia jų sudėtis ir struktūra. Alkoholis patvirtina bendrą taisyklę. Jų molekulėse yra angliavandenilių ir hidroksilo radikalų, todėl alkoholių chemines savybes lemia šių grupių sąveika ir įtaka viena kitai. Šiai junginių klasei būdingos savybės atsiranda dėl hidroksilo grupės buvimo.

1. Alkoholių sąveika su šarminiais ir šarminių žemių metalais. Norint nustatyti angliavandenilio radikalo poveikį hidroksilo grupei, būtina palyginti medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir angliavandenilio radikalą, ir medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir neturinčios angliavandenilio radikalo, savybes. , ant kito. Tokios medžiagos gali būti, pavyzdžiui, etanolis (arba kitas alkoholis) ir vanduo. Alkoholio molekulių ir vandens molekulių hidroksilo grupės vandenilį gali redukuoti šarminiai ir žemės šarminiai metalai (pakeičiami jais):

$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$,

$2Na+2C_2H_5OH=2C_2H_5ONa+H_2$,

$2Na+2ROH=2RONa+H_2$.

2. Alkoholių sąveika su vandenilio halogenidais. Hidroksilo grupę pakeitus halogenu, susidaro halogenalkanai. Pavyzdžiui:

$C_2H_5OH+HBr⇄C_2H_5Br+H_2O$.

Ši reakcija yra grįžtama.

3. Tarpmolekulinė alkoholių dehidratacija— vandens molekulės atskyrimas iš dviejų alkoholio molekulių, kai kaitinama esant vandenį šalinančioms medžiagoms:

Dėl tarpmolekulinės alkoholių dehidratacijos, eteriai. Taigi, kai etilo alkoholis kaitinamas su sieros rūgštimi iki 100–140 USD temperatūros, susidaro dietilo (sieros) eteris:

4. Alkoholių sąveika su organinėmis ir neorganinėmis rūgštimis, kad susidarytų esteriai ( esterinimo reakcija):

Esterifikavimo reakciją katalizuoja stiprios neorganinės rūgštys.

Pavyzdžiui, kai etilo alkoholis ir acto rūgštis reaguoja, susidaro etilo acetatas - etilo acetatas:

5. Intramolekulinė alkoholių dehidratacija atsiranda, kai alkoholiai kaitinami esant vandenį šalinančioms medžiagoms iki aukštesnės temperatūros nei tarpmolekulinės dehidratacijos temperatūra. Dėl to susidaro alkenai. Ši reakcija atsiranda dėl to, kad gretimuose anglies atomuose yra vandenilio atomas ir hidroksilo grupė. Pavyzdys yra eteno (etileno) gavimo reakcija kaitinant etanolį virš 140 °C, esant koncentruotai sieros rūgščiai:

6. Alkoholių oksidacija paprastai atliekama su stipriais oksidatoriais, pavyzdžiui, kalio dichromatu arba kalio permanganatu rūgščioje aplinkoje. Šiuo atveju oksidatoriaus veikimas nukreipiamas į anglies atomą, kuris jau yra prijungtas prie hidroksilo grupės. Priklausomai nuo alkoholio pobūdžio ir reakcijos sąlygų, gali susidaryti įvairūs produktai. Taigi pirminiai alkoholiai pirmiausia oksiduojami į aldehidai, o tada į karboksirūgštys:

Antrinių alkoholių oksidacijos metu susidaro ketonai:

Tretiniai alkoholiai yra gana atsparūs oksidacijai. Tačiau esant atšiaurioms sąlygoms (stiprus oksidatorius, aukšta temperatūra), galima tretinių alkoholių oksidacija, kuri įvyksta nutrūkus anglies-anglies jungtims, esančioms arčiausiai hidroksilo grupės.

7. Alkoholių dehidrogenavimas. Kai alkoholio garai 200–300 °C temperatūroje perleidžiami per metalinį katalizatorių, pvz., varį, sidabrą ar platiną, pirminiai alkoholiai paverčiami aldehidais, o antriniai alkoholiai – ketonais:

Kelių hidroksilo grupių buvimas alkoholio molekulėje vienu metu lemia specifines savybes polihidroksiliai alkoholiai, kurie sąveikaudami su šviežiai paruoštomis vario (II) hidroksido nuosėdomis gali sudaryti vandenyje tirpius ryškiai mėlynus kompleksinius junginius. Dėl etilenglikolio galime rašyti:

Vienahidroksiliai alkoholiai negali patekti į šią reakciją. Todėl tai kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius.

fenolis

Fenolių struktūra

Hidroksilo grupė organinių junginių molekulėse gali būti tiesiogiai susijusi su aromatiniu žiedu arba gali būti nuo jo atskirta vienu ar keliais anglies atomais. Galima tikėtis, kad priklausomai nuo šios savybės medžiagos labai skirsis viena nuo kitos dėl atomų grupių tarpusavio įtakos. Iš tiesų, organiniai junginiai, kurių sudėtyje yra aromatinio radikalo fenilo $C_6H_5$-, tiesiogiai prijungti prie hidroksilo grupės, pasižymi ypatingomis savybėmis, kurios skiriasi nuo alkoholių savybių. Tokie junginiai vadinami fenoliais.

Fenoliai yra organinės medžiagos, kurių molekulėse yra fenilo radikalas, susietas su viena ar daugiau hidrokso grupių.

Kaip ir alkoholiai, fenoliai klasifikuojami pagal atomiškumą, t.y. pagal hidroksilo grupių skaičių.

Monohidriniai fenoliai molekulėje yra viena hidroksilo grupė:

Polihidriniai fenoliai kurių molekulėse yra daugiau nei viena hidroksilo grupė:

Yra ir kitų polihidroksilių fenolių, kurių benzeno žiede yra trys ar daugiau hidroksilo grupių.

Pažvelkime atidžiau į paprasčiausio šios klasės atstovo – fenolio $C_6H_5OH$ struktūrą ir savybes. Šios medžiagos pavadinimas sudarė pagrindą visos klasės pavadinimui – fenoliai.

Fizinės ir cheminės savybės.

Fizinės savybės.

Fenolis yra kieta, bespalvė, kristalinė medžiaga, $t°_(pl.)=43°C, t°_(verda) = 181°C$, aštraus būdingo kvapo. nuodingas. Fenolis šiek tiek tirpsta vandenyje kambario temperatūroje. Vandeninis fenolio tirpalas vadinamas karbolio rūgštimi. Patekęs ant odos gali nudeginti, todėl su fenoliu reikia elgtis atsargiai!

Cheminės savybės.

Rūgštinės savybės. Kaip jau minėta, hidroksilo grupės vandenilio atomas yra rūgštinio pobūdžio. Fenolio rūgštinės savybės yra ryškesnės nei vandens ir alkoholių. Skirtingai nuo alkoholių ir vandens, fenolis reaguoja ne tik su šarminiais metalais, bet ir su šarmais. fenolatai:

Tačiau fenolių rūgštinės savybės yra mažiau ryškios nei neorganinių ir karboksirūgščių. Pavyzdžiui, fenolio rūgštinės savybės yra maždaug 3000 USD kartų silpnesnės nei anglies rūgšties. Todėl, leidžiant anglies dioksidą per vandeninį natrio fenolato tirpalą, galima išskirti laisvą fenolį:

Į vandeninį natrio fenolato tirpalą įpylus druskos arba sieros rūgšties, taip pat susidaro fenolis:

Kokybinė reakcija į fenolį.

Fenolis reaguoja su geležies (III) chloridu, sudarydamas intensyviai violetinį kompleksinį junginį.

Ši reakcija leidžia ją aptikti net labai ribotais kiekiais. Kiti fenoliai, kurių benzeno žiede yra viena ar daugiau hidroksilo grupių, reaguoja su geležies (III) chloridu, taip pat išgauna ryškias mėlynai violetines spalvas.

Benzeno žiedo reakcijos.

Hidroksilo pakaito buvimas labai palengvina elektrofilinių pakeitimų reakcijų įvykimą benzeno žiede.

1. Fenolio brominimas. Skirtingai nuo benzeno, fenolio bromavimui nereikia pridėti katalizatoriaus (geležies (III) bromido).

Be to, sąveika su fenoliu vyksta selektyviai: bromo atomai nukreipiami į orto- ir para padėtys, pakeičiančios ten esančius vandenilio atomus. Pakeitimo selektyvumas paaiškinamas aukščiau aptartomis fenolio molekulės elektroninės struktūros ypatybėmis.

Taigi, fenoliui reaguojant su bromo vandeniu, susidaro baltos nuosėdos 2,4,6-tribromfenolis:

Ši reakcija, kaip ir reakcija su geležies (III) chloridu, skirta kokybiškam fenolio aptikimui.

2. Fenolio nitravimas taip pat įvyksta lengviau nei benzeno nitrinimas. Reakcija su praskiesta azoto rūgštimi vyksta kambario temperatūroje. Dėl to susidaro mišinys orto- Ir pora- nitrofenolio izomerai:

Kai naudojama koncentruota azoto rūgštis, susidaro sprogmuo - 2,4,6-trinitrofenolis(pikrino rūgštis):

3. Aromatinės fenolio šerdies hidrinimas esant katalizatoriui, įvyksta lengvai:

4.Fenolio polikondensacija su aldehidais, ypač su formaldehidu, susidaro susidarant reakcijos produktams – fenolio-formaldehido dervoms ir kietiems polimerams.

Fenolio sąveiką su formaldehidu galima apibūdinti pagal šią schemą:

Tikriausiai pastebėjote, kad dimero molekulėje išsaugomi „judrūs“ vandenilio atomai, o tai reiškia, kad toliau reakciją galima tęsti su pakankamu reagentų skaičiumi:

Reakcija polikondensacija, tie. polimero gamybos reakcija, kuri vyksta išskiriant mažos molekulinės masės šalutinį produktą (vandenį), gali tęstis toliau (kol visiškai sunaudos vienas iš reagentų) susidarant didžiulėms makromolekulėms. Procesą galima apibūdinti bendra lygtimi:

Linijinės molekulės susidaro įprastoje temperatūroje. Vykdant šią reakciją kaitinant gaunamas produktas turi šakotą struktūrą, yra kietas ir netirpus vandenyje. Kaitinant linijinę fenolio-formaldehido dervą su aldehido pertekliumi, gaunamos kietos plastikinės masės, pasižyminčios unikaliomis savybėmis. Polimerai, kurių pagrindą sudaro fenolio-formaldehidinės dervos, naudojami lakams ir dažams gaminti, plastikiniams gaminiams, kurie yra atsparūs kaitinimui, vėsinimui, vandeniui, šarmams ir rūgštims bei pasižymi didelėmis dielektrinėmis savybėmis. Svarbiausios ir svarbiausios elektros prietaisų dalys, maitinimo blokų korpusai ir mašinų dalys bei radijo prietaisų spausdintinių plokščių polimerinis pagrindas yra gaminami iš polimerų, kurių pagrindą sudaro fenolio-formaldehido dervos. Klijai, kurių pagrindą sudaro fenolio-formaldehidinės dervos, gali patikimai sujungti įvairių rūšių dalis, išlaikant didžiausią siūlių stiprumą labai plačiame temperatūrų diapazone. Šie klijai naudojami metaliniam apšvietimo lempų pagrindui pritvirtinti prie stiklinės lemputės. Dabar jūs suprantate, kodėl fenolis ir jo pagrindu pagaminti produktai yra plačiai naudojami.

Būdingos cheminės aldehidų, sočiųjų karboksirūgščių, esterių savybės

Aldehidai ir ketonai

Aldehidai yra organinės medžiagos, kurių molekulėse yra karbonilo grupė , sujungtas su vandenilio atomu ir angliavandenilio radikalu.

Bendra aldehidų formulė yra tokia:

Paprasčiausiame aldehide, formaldehide, angliavandenilio radikalo vaidmenį atlieka antrasis vandenilio atomas:

Karbonilo grupė, prijungta prie vandenilio atomo, vadinama aldehidas:

Organinės medžiagos, kurių molekulėse karbonilo grupė yra susieta su dviem angliavandenilių radikalais, vadinamos ketonais.

Akivaizdu, kad bendra ketonų formulė yra:

Ketonų karbonilo grupė vadinama keto grupė.

Paprasčiausiame ketone, acetone, karbonilo grupė yra susieta su dviem metilo radikalais:

Nomenklatūra ir izomerizmas

Atsižvelgiant į angliavandenilio radikalo, susieto su aldehido grupe, struktūrą, išskiriami sotieji, nesotieji, aromatiniai, heterocikliniai ir kiti aldehidai:

Pagal IUPAC nomenklatūrą sočiųjų aldehidų pavadinimai sudaromi iš alkano, kurio molekulėje yra tiek pat anglies atomų, pavadinimo, naudojant priesagą. -al. Pavyzdžiui:

Pagrindinės grandinės anglies atomų numeracija prasideda nuo aldehido grupės anglies atomo. Todėl aldehido grupė visada yra pirmame anglies atome ir nereikia nurodyti jos padėties.

Kartu su sistemine nomenklatūra taip pat naudojami trivialūs plačiai naudojamų aldehidų pavadinimai. Šie pavadinimai dažniausiai kilę iš karboksirūgščių pavadinimų, atitinkančių aldehidus.

Norint pavadinti ketonus pagal sisteminę nomenklatūrą, keto grupė žymima priesaga -Jis ir skaičius, nurodantis karbonilo grupės anglies atomo skaičių (numeracija turėtų prasidėti nuo grandinės galo, arčiausiai keto grupės). Pavyzdžiui:

Aldehidams būdinga tik vieno tipo struktūrinė izomerija – anglies skeleto izomerija, kuri įmanoma su butanalu, o ketonams – ir karbonilo grupės padėties izomerija. Be to, jiems būdinga tarpklasinė izomerija (propanalas ir propanonas).

Nereikšmingi kai kurių aldehidų pavadinimai ir virimo taškai.

Fizinės ir cheminės savybės

Fizinės savybės.

Aldehido arba ketono molekulėje dėl didesnio deguonies atomo elektronegatyvumo, palyginti su anglies atomu, $C=O$ ryšys yra labai poliarizuotas dėl $π$ jungties elektronų tankio poslinkio link deguonies:

Aldehidai ir ketonai yra polinės medžiagos, turinčios perteklinį elektronų tankį deguonies atome. Apatiniai aldehidų ir ketonų serijos nariai (formaldehidas, acetaldehidas, acetonas) neribotai tirpsta vandenyje. Jų virimo temperatūra yra žemesnė nei atitinkamų alkoholių. Taip yra dėl to, kad aldehidų ir ketonų molekulėse, skirtingai nei alkoholiuose, nėra judrių vandenilio atomų ir jie nesudaro asocijuotų junginių dėl vandenilinių ryšių. Žemesni aldehidai turi aštrų kvapą; Aldehidai, kurių grandinėje yra nuo keturių iki šešių anglies atomų, turi nemalonų kvapą; Didesni aldehidai ir ketonai turi gėlių kvapą ir naudojami parfumerijoje.

Cheminės savybės

Aldehidų grupės buvimas molekulėje lemia būdingas aldehidų savybes.

Atsigavimo reakcijos.

Vandenilio papildymasį aldehido molekules susidaro per dvigubą ryšį karbonilo grupėje:

Aldehidų hidrinimo produktas yra pirminiai alkoholiai, o ketonai yra antriniai alkoholiai.

Taigi, hidrinant acetaldehidą ant nikelio katalizatoriaus, susidaro etilo alkoholis, o hidrinant acetoną - propanolis-2:

Aldehidų hidrinimas - atsigavimo reakcija kuriam esant mažėja į karbonilo grupę įtraukto anglies atomo oksidacijos laipsnis.

Oksidacijos reakcijos.

Aldehidų galima ne tik sumažinti, bet ir oksiduoti. Oksiduodami aldehidai sudaro karboksirūgštis. Šis procesas gali būti schematiškai pavaizduotas taip:

Pavyzdžiui, iš propiono aldehido (propanolio) susidaro propiono rūgštis:

Aldehidus oksiduoja net atmosferos deguonis ir tokie silpni oksidatoriai kaip sidabro oksido amoniako tirpalas. Supaprastinta forma šis procesas gali būti išreikštas reakcijos lygtimi:

Pavyzdžiui:

Šį procesą tiksliau atspindi lygtys:

Jei indo, kuriame vyksta reakcija, paviršius buvo prieš tai nuriebalintas, tai reakcijos metu susidaręs sidabras jį padengia lygia plona plėvele. Todėl ši reakcija vadinama reakcija "sidabrinis veidrodis". Jis plačiai naudojamas gaminant veidrodžius, sidabro dekoracijas ir Kalėdų eglutės papuošalus.

Šviežiai nusodintas vario (II) hidroksidas taip pat gali veikti kaip aldehidų oksidatorius. Oksiduojant aldehidą, $Cu^(2+)$ sumažėja iki $Cu^+$. Reakcijos metu susidaręs vario (I) hidroksidas $CuOH$ iš karto suyra į raudonąjį vario (I) oksidą ir vandenį:

Ši reakcija, kaip ir „sidabrinio veidrodžio“ reakcija, naudojama aldehidams aptikti.

Ketonų neoksiduoja nei atmosferos deguonis, nei toks silpnas oksidatorius, kaip sidabro oksido amoniako tirpalas.

Atskiri aldehidų atstovai ir jų reikšmė

Formaldehidas(metanalis, formicaldehidas$HCHO $ ) - bespalvės aštraus kvapo dujos, kurių virimo temperatūra –21C°$, gerai tirpios vandenyje. Formaldehidas yra nuodingas! Formaldehido tirpalas vandenyje ($ 40% $) vadinamas formaldehidu ir naudojamas dezinfekcijai. Žemės ūkyje formaldehidas naudojamas sėkloms apdoroti, o odos pramonėje – odai apdoroti. Formaldehidas naudojamas metenaminui – vaistinei medžiagai – gaminti. Kartais kaip kuras (sausas alkoholis) naudojamas briketų pavidalu suspaustas metenaminas. Didelis formaldehido kiekis sunaudojamas gaminant fenolio-formaldehidines dervas ir kai kurias kitas medžiagas.

Acetaldehidas(etanolis, acetaldehidas$CH_3CHO$ ) - aštraus nemalonaus kvapo skystis, kurio virimo temperatūra yra $21°C$, gerai tirpus vandenyje. Acto rūgštis ir nemažai kitų medžiagų gaminama iš acetaldehido pramoniniu mastu, jis naudojamas įvairių plastikų ir acetatinio pluošto gamybai. Acetaldehidas yra nuodingas!

Karboksirūgštys

Medžiagos, kurių molekulėje yra viena ar daugiau karboksilo grupių, vadinamos karboksirūgštimis.

Atomų grupė paskambino karboksilo grupė, arba karboksilo.

Organinės rūgštys, kurių molekulėje yra viena karboksilo grupė, yra vienbazis.

Bendra šių rūgščių formulė yra $RCOOH$, pavyzdžiui:

Karboksirūgštys, turinčios dvi karboksilo grupes, vadinamos dvibazis. Tai apima, pavyzdžiui, oksalo ir gintaro rūgštis:

Taip pat yra daugiabazis karboksirūgštys, turinčios daugiau nei dvi karboksilo grupes. Tai apima, pavyzdžiui, tribazinę citrinų rūgštį:

Priklausomai nuo angliavandenilio radikalo pobūdžio, karboksirūgštys skirstomos į sočiųjų, nesočiųjų, aromatinių.

Sočiosios arba sočiosios karboksirūgštys yra, pavyzdžiui, propano (propiono) rūgštis:

arba jau pažįstama gintaro rūgštis.

Akivaizdu, kad sočiųjų karboksirūgščių angliavandenilių radikaluose nėra $π$ jungčių. Nesočiųjų karboksirūgščių molekulėse karboksilo grupė yra susijusi su nesočiuoju, nesočiuoju angliavandenilio radikalu, pavyzdžiui, akrilo (propeno) $CH_2=CH-COOH$ arba oleino $CH_3-(CH_2)_7-CH=CH molekulėse. —(CH_2)_7—COOH $ ir kitos rūgštys.

Kaip matyti iš benzenkarboksirūgšties formulės, ji yra aromatinė, nes jos molekulėje yra aromatinis (benzeno) žiedas:

Nomenklatūra ir izomerizmas

Jau buvo aptarti bendrieji karboksirūgščių, kaip ir kitų organinių junginių, pavadinimų susidarymo principai. Išsamiau panagrinėkime mono- ir dvibazių karboksirūgščių nomenklatūrą. Karboksirūgšties pavadinimas kilęs iš atitinkamo alkano (alkano, kurio molekulėje yra tiek pat anglies atomų) pavadinimo, pridedant priesagą. -ov-, pabaigos -ir aš ir žodžiai rūgštis. Anglies atomų numeracija prasideda nuo karboksilo grupės. Pavyzdžiui:

Karboksilo grupių skaičius pavadinime nurodomas priešdėliais di-, tri-, tetra-:

Daugelis rūgščių taip pat turi istoriškai nusistovėjusius arba nereikšmingus pavadinimus.

Karboksilo rūgščių pavadinimai.

Cheminė formulė	Sisteminis rūgšties pavadinimas	Trivialus rūgšties pavadinimas
$H – COOH$	Metanas	Ant
$CH_3–COOH$	Ethanova	Actas
$CH_3—CH_2—COOH$	Propanas	Propiono
$CH_3—CH_2—CH_2—COOH$	Butanas	Aliejinė
$CH_3—CH_2—CH_2—CH_2—COOH$	Pentanikas	Valerijonas
$CH_3—(CH_2)_4—COOH$	Heksanas	Nailonas
$CH_3—(CH_2)_5—COOH$	Heptanas	Enantiškas
$NOOC–COOH$	Etanas	Rūgštynės
$NOOC—CH_2—COOH$	Propanedžio	Malonovaja
$NOOC—CH_2—CH_2—COOH$	Butanediovy	Gintaras

Susipažinę su įvairialypiu ir įdomiu organinių rūgščių pasauliu, plačiau panagrinėsime sočiąsias vienbazes karboksirūgštis.

Akivaizdu, kad šių rūgščių sudėtis išreiškiama bendra formule $C_nH_(2n)O_2$, arba $C_nH_(2n+1)COOH$, arba $RCOOH$.

Fizinės ir cheminės savybės

Fizinės savybės.

Mažesnės rūgštys, t.y. santykinai mažos molekulinės masės rūgštys, kurių vienoje molekulėje yra iki keturių anglies atomų, yra būdingo aštraus kvapo skysčiai (prisiminkime acto rūgšties kvapą). Rūgštys, kurių anglies atomai yra nuo 4 USD iki 9 USD, yra klampūs riebūs skysčiai, turintys nemalonų kvapą; kurių molekulėje yra daugiau nei 9 USD anglies atomų – ​​kietos medžiagos, kurios netirpsta vandenyje. Sočiųjų vienbazių karboksirūgščių virimo temperatūra didėja didėjant anglies atomų skaičiui molekulėje ir, atitinkamai, didėjant santykinei molekulinei masei. Pavyzdžiui, skruzdžių rūgšties virimo temperatūra yra $ 100,8 ° C $, acto rūgšties - $ 118 ° C $, o propiono rūgšties - $ 141 ° C $.

Paprasčiausia karboksirūgštis yra skruzdžių $HCOOH$, turinti mažą santykinę molekulinę masę $(M_r(HCOOH)=46)$, normaliomis sąlygomis tai skystis, kurio virimo temperatūra yra $100,8°C$. Tuo pačiu metu butanas $(M_r(C_4H_(10))=58)$ tomis pačiomis sąlygomis yra dujinis ir jo virimo temperatūra yra $-0,5°C$. Šis virimo temperatūros ir santykinės molekulinės masės neatitikimas paaiškinamas karboksirūgšties dimerų susidarymu, kuriame dvi rūgšties molekulės yra sujungtos dviem vandenilio ryšiais:

Vandenilio jungčių atsiradimas tampa aiškus įvertinus karboksirūgšties molekulių struktūrą.

Sočiųjų monobazių karboksilo rūgščių molekulėse yra polinė atomų grupė - karboksilas ir praktiškai nepolinis angliavandenilio radikalas. Karboksilo grupę traukia vandens molekulės, sudarydamos su jomis vandenilinius ryšius:

Skruzdžių ir acto rūgštys neribotai tirpsta vandenyje. Akivaizdu, kad angliavandenilio radikale didėjant atomų skaičiui, karboksirūgščių tirpumas mažėja.

Cheminės savybės.

Bendrosios rūgščių (tiek organinių, tiek neorganinių) klasei būdingos savybės atsiranda dėl to, kad molekulėse yra hidroksilo grupė, turinti stiprų polinį ryšį tarp vandenilio ir deguonies atomų. Panagrinėkime šias savybes naudodami vandenyje tirpių organinių rūgščių pavyzdį.

1. Disociacija susidarant vandenilio katijonams ir rūgšties liekanos anijonams:

$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^(-)+H^+$

Tiksliau, šis procesas apibūdinamas lygtimi, kurioje atsižvelgiama į vandens molekulių dalyvavimą jame:

$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^(-)+H_3O^+$

Karboksirūgščių disociacijos pusiausvyra pasislenka į kairę; didžioji dauguma jų yra silpni elektrolitai. Tačiau, pavyzdžiui, acto ir skruzdžių rūgščių rūgštus skonis atsiranda dėl disociacijos į vandenilio katijonus ir rūgščių liekanų anijonus.

Akivaizdu, kad „rūgštaus“ vandenilio buvimas karboksirūgščių molekulėse, t.y. karboksilo grupės vandenilis, dėl kitų būdingų savybių.

2. Sąveika su metalais, stovi elektrocheminės įtampos serijoje iki vandenilio: $nR-COOH+M→(RCOO)_(n)M+(n)/(2)H_2$

Taigi, geležis redukuoja vandenilį iš acto rūgšties:

$2CH_3-COOH+Fe→(CH_3COO)_(2)Fe+H_2$

3. Sąveika su baziniais oksidais susidarant druskai ir vandeniui:

$2R-COOH+CaO→(R-COO)_(2)Ca+H_2O$

4. Sąveika su metalų hidroksidais susidarant druskai ir vandeniui (neutralizacijos reakcija):

$R—COOH+NaOH→R—COONa+H_2O$,

$2R—COOH+Ca(OH)_2→(R—COO)_(2)Ca+2H_2O$.

5. Sąveika su silpnesnių rūgščių druskomis susiformavus pastarajam. Taigi, acto rūgštis išstumia stearino rūgštį iš natrio stearato ir anglies rūgštį iš kalio karbonato:

$CH_3COOH+C_(17)H_(35)COONa→CH_3COONa+C_(17)H_(35)COOH↓$,

$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2$.

6. Karboksilo rūgščių sąveika su alkoholiais su esterių susidarymu - esterinimo reakcija (viena iš svarbiausių karboksirūgštims būdingų reakcijų):

Karboksilo rūgščių sąveiką su alkoholiais katalizuoja vandenilio katijonai.

Esterifikavimo reakcija yra grįžtama. Pusiausvyra pasislenka link esterio susidarymo, kai yra vandens šalinimo agentų ir kai esteris pašalinamas iš reakcijos mišinio.

Atvirkštinėje esterinimo reakcijoje, vadinamoje esterio hidrolize (esterio reakcija su vandeniu), susidaro rūgštis ir alkoholis:

Akivaizdu, kad reaguojant su karboksirūgštimis, t.y. Polihidroksiliai alkoholiai, pavyzdžiui, glicerolis, taip pat gali patekti į esterinimo reakciją:

Visų karboksirūgščių (išskyrus skruzdžių rūgštį) kartu su karboksilo grupe jų molekulėse yra angliavandenilio liekanų. Žinoma, tai negali turėti įtakos rūgščių savybėms, kurias lemia angliavandenilio likučio pobūdis.

7. Kelios pridėjimo reakcijos- juose yra nesočiųjų karboksirūgščių. Pavyzdžiui, vandenilio pridėjimo reakcija yra hidrinimas. Rūgščiai, kurios radikalėje yra viena $π$ jungtis, lygtį galima parašyti bendra forma:

$C_(n)H_(2n-1)COOH+H_2(→)↖(katalizatorius)C_(n)H_(2n+1)COOH.$

Taigi, kai oleino rūgštis hidrinama, susidaro sočioji stearino rūgštis:

$(C_(17)H_(33)COOH+H_2)↙(\tekstas"oleino rūgštis"))(→)↖(katalizatorius)(C_(17)H_(35)COOH)↙(\tekstas"stearino rūgštis" ) $

Nesočiosios karboksirūgštys, kaip ir kiti nesotieji junginiai, per dvigubą jungtį prideda halogenų. Pavyzdžiui, akrilo rūgštis pašalina bromo vandens spalvą:

$(CH_2=CH—COOH+Br_2)↙(\tekstas"akrilo (propeno) rūgštis")→(CH_2Br—CHBr—COOH)↙(\tekstas"2,3-dibrompropano rūgštis").$

8. Pakeitimo reakcijos (su halogenais)- į jas gali patekti sočiųjų karboksi rūgščių. Pavyzdžiui, acto rūgštį reaguojant su chloru, galima gauti įvairių chloruotų rūgščių:

$CH_3COOH+Cl_2(→)↖(P(raudona))(CH_2Cl-COOH+HCl)↙(\tekstas"chloracto rūgštis")$,

$CH_2Cl-COOH+Cl_2(→)↖(P(raudona))(CHCl_2-COOH+HCl)↙(\tekstas"dichloracto rūgštis")$,

$CHCl_2-COOH+Cl_2(→)↖(P(raudona))(CCl_3-COOH+HCl)↙(\tekstas"trichloracto rūgštis")$

Atskiri karboksirūgščių atstovai ir jų reikšmė

Ant(metanas) rūgšties HTSOOKH- aštraus kvapo skystis, kurio virimo temperatūra yra 100,8°C$, gerai tirpus vandenyje. Skruzdžių rūgštis yra nuodinga Nudegina susilietus su oda! Skruzdžių išskiriamame geluonies skystyje yra šios rūgšties. Skruzdžių rūgštis turi dezinfekuojančių savybių, todėl ji naudojama maisto, odos ir farmacijos pramonėje bei medicinoje. Jis naudojamas audiniams ir popieriui dažyti.

Actas (etanas)rūgšties $CH_3COOH$ yra bespalvis skystis, turintis būdingą aštrų kvapą, maišomas su vandeniu bet kokiu santykiu. Vandeniniai acto rūgšties tirpalai parduodami pavadinimu actas (3–5% tirpalas) ir acto esencija (70–80% tirpalas) ir yra plačiai naudojami maisto pramonėje. Acto rūgštis yra geras daugelio organinių medžiagų tirpiklis, todėl naudojama dažymo, rauginimo, dažų ir lako pramonėje. Be to, acto rūgštis yra žaliava daugelio techniškai svarbių organinių junginių gamybai: pavyzdžiui, iš jos gaunamos piktžolėms naikinti naudojamos medžiagos – herbicidai.

Acto rūgštis yra pagrindinė sudedamoji dalis vyno actas, kurio būdingas kvapas yra būtent dėl ​​to. Tai yra etanolio oksidacijos produktas ir susidaro iš jo, kai vynas laikomas ore.

Svarbiausi aukštesnių sočiųjų vienbazių rūgščių atstovai yra palmitinė$C_(15)H_(31)COOH$ ir stearino$C_(17)H_(35)COOH$ rūgštis. Skirtingai nuo žemesnių rūgščių, šios medžiagos yra kietos ir blogai tirpios vandenyje.

Tačiau jų druskos – stearatas ir palmitatas – puikiai tirpsta ir turi plovimo efektą, todėl jie dar vadinami muilu. Akivaizdu, kad šios medžiagos gaminamos dideliu mastu. Iš nesočiųjų aukštesniųjų karboksirūgščių svarbiausia yra oleino rūgštis$C_(17)H_(33)COOH$ arba $CH_3 - (CH_2)_7 - CH=CH-(CH_2)_7COOH$. Tai į aliejų panašus skystis be skonio ir kvapo. Jo druskos plačiai naudojamos technologijoje.

Paprasčiausias dvibazių karboksirūgščių atstovas yra oksalo (etandio) rūgštis$HOOC—COOH$, kurio druskos yra daugelyje augalų, tokių kaip rūgštynės ir rūgštynės. Oksalo rūgštis yra bespalvė kristalinė medžiaga, gerai tirpstanti vandenyje. Jis naudojamas metalų poliravimui, medienos apdirbimo ir odos pramonėje.

Esteriai

Kai karboksirūgštys reaguoja su alkoholiais (esterinimo reakcija), jos susidaro esteriai:

Ši reakcija yra grįžtama. Reakcijos produktai gali sąveikauti vienas su kitu, sudarydami pradines medžiagas – alkoholį ir rūgštį. Taigi esterių reakcija su vandeniu – esterio hidrolizė – yra atvirkštinė esterinimo reakcija. Cheminė pusiausvyra, susidariusi, kai pirminių (esterinimo) ir atvirkštinių (hidrolizės) reakcijų greitis yra vienodas, gali būti nukreipta į esterio susidarymą, esant vandenį šalinančioms medžiagoms.

Riebalai- junginių, kurie yra glicerolio ir aukštesniųjų karboksirūgščių esteriai, dariniai.

Visi riebalai, kaip ir kiti esteriai, yra hidrolizuojami:

Kai riebalų hidrolizė atliekama šarminėje aplinkoje $(NaOH)$ ir esant sodos $Na_2CO_3$, ji vyksta negrįžtamai ir susidaro ne karboksirūgštys, o jų druskos, kurios vadinamos. muilai. Todėl riebalų hidrolizė šarminėje aplinkoje vadinama muilinimas.