1. R. Oksidacija.

Aldehidi se lako oksidiraju u karboksilne kiseline. Oksidanti mogu biti bakar (II) hidroksid, oksidsrebro, vazduh kisik:

Aromatični aldehidi teže se oksidiraju od alifatskih. Ketoni su, kao što je gore spomenuto, teže oksidirati od aldehida. Oksidacija ketona vrši se u teškim uslovima, u prisustvu jakih oksidanata. Nastaje kao rezultat smjese karboksilnih kiselina. Kako razlikovati aldehide od ketona? Razlika u sposobnosti oksidacije služi kao osnova za kvalitativne reakcije razlikovanja aldehida od ketona. Mnogi blagi oksidanti lako reagiraju s aldehidima, ali su inertni prema ketonima. a) Tollensov reagens (rastvor amonijaka srebrovog oksida), koji sadrži kompleksne ione +, daje reakciju "srebrnog zrcala" sa aldehidima. Ovo daje metalno srebro. Priprema se rastvor srebrnog oksida ne osrednji iskustvo:

Tollensov reagens oksidira aldehide u odgovarajuće karboksilne kiseline, koje stvaraju amonijeve soli u prisustvu amonijaka. Samo oksidirajuće sredstvo se tokom ove reakcije redukuje u metalno srebro. Za tanku srebrnu prevlaku na stijenkama epruvete, koja nastaje tijekom ove reakcije, reakcija aldehida s amonijačnom otopinom srebrovog oksida naziva se reakcijom "srebrnog zrcala". CH3-CH = O) + 2OH-> CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O. Aldehidi također redukuju svježe pripremljenu otopinu amonijaka bakarnog (II) hidroksida, koji ima svijetloplavu boju (Fehlingov reagens), do žutog bakarnog (I) hidroksida, koji se zagrijavanjem raspada oslobađanjem svijetlocrvenog taloga bakra (I ) oksid. CH3-CH = O + 2Cu (OH) 2 - CH3COOH + 2CuOH + H2O 2CuOH-> Cu2O + H2O

2.R. Pristupanja

Hidrogeniranje je dodavanje vodonika.

Karbonilna jedinjenja se redukuju u alkohole sa vodonikom, litijum-aluminijum-hidridom, natrijum-borohidridom. Vodonik je vezan vezom C = O. Reakcija je teža od hidrogeniranja alkena: potrebno je zagrijavanje, visoki pritisak i metalni katalizator (Pt, Ni):

3. Interakcija s vodama Oh

4. Interakcija s alkoholima.

Kada aldehidi reagiraju s alkoholima, mogu nastati hemiacetali i acetali. Poluacetali su spojevi u kojima jedan atom ugljenika sadrži hidroksilnu i alkoksi grupu. Acetali su supstance čiji molekuli sadrže atom ugljika sa dva alkoksi supstituenta.

Acetali su, za razliku od aldehida, otporniji na oksidaciju. Zbog reverzibilnosti interakcije s alkoholima, oni se često koriste u organskoj sintezi kako bi "zaštitili" aldehidnu skupinu.

4.Dodavanje hidrosulfita.

Hidrosulfit NaHSO3 se takođe veže na vezi C = O da bi stvorio kristalni derivat iz kojeg se karbonilni spoj može regenerirati. Derivati ​​bisulfita koriste se za pročišćavanje aldehida i ketona.

Kao rezultat polikondenzacije fenola s formaldehidom u prisustvu katalizatora nastaju fenol-formaldehidne smole od kojih se dobija plastika - fenoplastika (bakeliti). Fenoplasti su najvažnija zamjena obojenih i željeznih metala u mnogim industrijama. Od njih se izrađuje veliki broj robe široke potrošnje, elektroizolacionih materijala i građevinskih dijelova. Fragment fenol formaldehidne smole prikazan je ispod:

Polazni spojevi za pripremu aldehida i ketona mogu biti ugljikovodici, derivati ​​halogena, alkoholi i kiseline.

Upotreba karbonilnih jedinjenja

Formaldehid se koristi za proizvodnju plastike kao što je bakelit, štavljenje kože, dezinfekcija i obrada sjemena. U novije vrijeme naša zemlja je razvila metodu za proizvodnju poliformaldehida (-CH2-O-) n, koji ima visoku hemijsku i toplotnu stabilnost.

To je najcjenjenija inženjerska plastika, koja u mnogim slučajevima može zamijeniti metale. Acetaldehid se koristi za proizvodnju octene kiseline i nekih plastičnih masa. Aceton se koristi kao polazni materijal za sintezu mnogih spojeva (na primjer, metil metakrilat, čija se polimerizacija koristi za dobivanje pleksiglasa); koristi se i kao rastvarač.

Pitanje 1. Aldehidi. Njihova struktura, svojstva, proizvodnja i primjena.

Odgovorite. Aldehidi su organske supstance čiji molekuli

Opća formula za aldehide ˸

Nomenklatura

Naziv aldehida izveden je iz povijesnih naziva karboksilnih kiselina s istim brojem atoma ugljenika. Dakle, CH3CHO je acetaldehid. Prema sistematskoj nomenklaturi, naziv aldehida izvedeno je iz imena ugljikovodika s dodatkom završetka - al, CH 3 CHO - etanal. Brojanje ugljikovog lanca započinje karbonilnom skupinom. Za razgranate izomere, imena supstituenata zapisana su ispred naziva aldehida, naznačujući broj i broj atoma ugljenika na koji su vezani˸

CH 3 - CH (CH 3) - CH 2 - CHO.

3-metilbutanal

Izomerizam

Karbonski kostur ˸

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CHO - butanal,

CH 3 - CH (CH 3) - CHO - 2-metilpropanal.

Klase povezivanja ˸

CH 3 - CH 2 - CHO - propanal,

CH 3 - CO - CH 3 - propanon (aceton).

Fizička svojstva

Metanal - gas, aldehid od C 2 do C 13 - tečnosti, viši aldehidi - čvrste materije (tetradekanal ili miristični aldehid CH 3 (CH 2) 12 CHO ima tačku topljenja 23,5). Donji aldehidi su lako rastvorljivi u vodi; što više atoma ugljenika u molekulu, topivost je manja; aldehidi nemaju vodonične veze.

Hemijska svojstva

1. Reakcije adicije ˸

a) hidrogenacija ˸

CH 2 O + H 2 = CH 3 OH;

b) stvaranje acetala sa alkoholima ˸

CH 3 - CH 2 - CHO + 2C 2 H 5 OH = CH 3 - CH 2 - CH (OC 2 H 5) 2 + H 2 O.

2. Reakcija oksidacije˸

a) reakcija „srebrnog ogledala“ ʼʼ

CH 3 CHO + Ag 2 O 2 Ag + CH 3 COOH;

b) interakcija sa bakarnim (II) hidroksidom ˸

CH 3 CHO + 2Cu (OH) 2 CH 3 COOH + Cu 2 O ↓ + 2 H 2 O

3. Reakcije zamjene˸

CH 3 CH 2 CHO + Br 2 = CH 3 - CH (Br) - CHO + HBr

4.Polimerizacija˸

CH3 = O (CH20) 3.

trioksimetilen

5.Polikondenzacija˸

n C 6 H 5 OH + n CH 2 O + n C 6 H 5 OH +… =

= [C6H4 (OH) - CH2 - C6H4 (OH)] n + n H 2 O

Fenol formaldehidna smola

Prijem

a) Oksidacija alkana

CH 4 + O 2 CH 2 O + H 2 O.

metanal

b) Oksidacija alkohola

2CH 3 OH + O 2 2CH 2 O + 2H 2 O.

c) Kucherova reakcija˸

C 2 H 2 + H 2 O CH 3 CHO.

d) Oksidacija alkena˸

C2H4 + [O] CH3CHO.

Primjena˸

1. Dobijanje fenol-formaldehidnih smola, plastike.

2. Proizvodnja lijekova, formalina (od CH 2 = O).

3. Proizvodnja boja.

4. Proizvodnja octene kiseline.

5. Dezinfekcija i prihrana sjemena.

Pitanje 2. Problem zaštite okoliša .

Odgovorite˸ Do danas je najveće razmjere zagađenje okoliša hemikalijama.

Zaštita atmosfere

Izvori zagađenja˸ preduzeća crne i obojene metalurgije, termoelektrane, motorna vozila.

Emisije sumpora i azotnih oksida u industriji. Kao rezultat prženja sulfidnih ruda obojenih metala, oslobađa se sumpor (IV) oksid.

Termoelektrane emitiraju SO 2 i SO 3, koje se kombiniraju s vlagom u zraku (SO 3 + H 2 O = H 2 SO 4) i ispadaju kao kisela kiša.

Pitanje 1. Aldehidi. Njihova struktura, svojstva, proizvodnja i primjena. - pojam i vrste. Klasifikacija i karakteristike kategorije "Pitanje 1. Aldehidi. Njihova struktura, svojstva, proizvodnja i upotreba." 2015, 2017-2018.

Organski lijekovi

Proučavamo lijekove podijeljene u grupe prema kemijskoj klasifikaciji. Prednost ove klasifikacije je sposobnost prepoznavanja i proučavanja opštih obrazaca u razvoju metoda za dobijanje lijekova koji čine grupu, metoda farmaceutske analize zasnovane na fizičkim i hemijskim svojstvima supstanci, kako bi se utvrdio odnos između hemijske strukture i farmakološko djelovanje.

Svi lijekovi se dijele na neorganske i organske. Anorganski su pak klasificirani prema položaju elemenata u PS. I organski - dijele se na alifatske, aliciklične, aromatične i heterocikličke derivate, od kojih je svaki podijeljen u klase: ugljikovodici, halogenirani ugljikovodici, alkoholi, aldehidi, ketoni, kiseline, eteri, jednostavni i složeni itd.

ALIFATSKE SPOJEVINE KAO PP.

Preparati aldehida i njihovih derivata. Ugljikohidrati

Aldehidi

Ova grupa spojeva uključuje organske ljekovite supstance koje sadrže aldehidnu skupinu ili njihove funkcionalne derivate.

Opšta formula:

Farmakološka svojstva

Uvođenje aldehidne grupe u strukturu organskog spoja daje mu narkotički i antiseptički efekat. U tome je djelovanje aldehida slično djelovanju alkohola. Ali za razliku od alkohola, aldehidna grupa pojačava toksičnost spoja.

Čimbenici utjecaja strukture na farmakološko djelovanje :

produljenje alkilnog radikala povećava aktivnost, ali istovremeno povećava toksičnost;

isti učinak ima uvođenje nezasićenih veza i halogena;

stvaranje hidratiziranog oblika aldehida dovodi do smanjenja toksičnosti. Ali sposobnost stvaranja stabilnog hidratiziranog oblika očituje se samo u derivatima klora aldehida. Dakle, formaldehid je protoplazmatski otrov, koristi se za dezinfekciju, acetaldehid i kloral se u medicini ne koriste zbog velike toksičnosti, a kloral hidrat je lijek koji se koristi kao hipnotik, sedativ.

Snaga narkotičnog (farmakološkog) djelovanja i toksičnost povećali su se od formaldehida do acetaldehida i klorala. Stvaranje hidriranog oblika (kloral hidrata) može naglo smanjiti toksičnost, zadržavajući farmakološki efekt.

Po fizičkoj kondiciji aldehidi mogu biti plinoviti (niske molekulske težine), tečnosti i čvrste materije. Niska molekularna težina ima oštar neprijatan miris, velika molekulska masa ima ugodan cvjetni.

Hemijska svojstva

Kemijski su to visoko reaktivne supstance zbog prisustva karbonilne grupe u njihovom molekulu.

Visoka reaktivnost aldehida objašnjava se:

a) prisustvo polarizovane dvostruke veze

b) dipolni moment karbonila

c) prisustvo delimičnog pozitivnog naelektrisanja na atomu ugljenika karbonila

σ -

σ + H

Dvostruka veza između C i O, za razliku od dvostruke veze između dva ugljenika, je visoko polarizirana, jer kisik ima mnogo veću elektronegativnost od ugljenika, a elektronska gustina π-veze pomjera se prema kisiku. Ova velika polarizacija određuje elektrofilna svojstva ugljika karbonilne grupe i njegovu sposobnost da reaguje sa nukleofilnim spojevima (ulaze u reakcije nukleofilne adicije). Kiseonik grupe ima nukleofilna svojstva.

Karakteriziran reakcijama oksidacije i nukleofilne adicije

I. Reakcije oksidacije.

Aldehidilako oksidiran. Oksidacija aldehida u kiseline dešava se pod uticajem kako jaki slabi oksidanti .

Mnogi metali - srebro, živa, bizmut, bakar, reduciraju se iz rastvora njihovih soli, posebno u prisustvu alkalija. Ovo razlikuje aldehide od ostalih organskih jedinjenja sposobnih za oksidaciju - alkohola, nezasićenih jedinjenja, za čiju oksidaciju su potrebni jači oksidanti. Stoga se reakcije oksidacije aldehida složenim vezanim kationima žive, bakra, srebra u alkalnom mediju mogu koristiti za dokazivanje autentičnosti aldehida.

I. 1 .Reakcijarastvorom amonijaka srebrovog nitrata (srebrna zrcalna reakcija) FS se preporučuje da bi se potvrdila autentičnost supstanci sa aldehidnom grupom, na osnovu oksidacije aldehida u kiselinu i redukcije Ag + do Ag ↓.

AgNO 3 + 2NH 4 OH → NO 3 + 2H 2 O

NSON+ 2NO 3 + H 2 O → HCOONH 4 + 2Ag ↓ + 2NH 4 NO 3 + NH 3

Formaldehid, oksidirajući u amonijevu sol mravlje kiseline, redukuje se u metalno srebro koje se taložina zidovima epruvete u obliku sjajna ploča "Ogledala" ili sivi talog.

I. 2. Reakcijas Fehlingovim reagensom (složeni spoj bakra (II) sa kalijum-natrijumovom soli vinske kiseline). Aldehidi redukuju spoj bakra (II) u bakar (I) oksid, stvara se ciglastocrveni talog. Pripremite pre upotrebe).

Fellingov reagens 1 - otopina CuSO 4

Fellingov reagens 2 - alkalna otopina kalijum-natrijumove soli vinske kiseline

Pri miješanju 1: 1 reagensa za sječu 1 i 2 plavi složeni spoj bakra (II) sa kalijum-natrijumovom soli vinske kiseline:

plavo bojenje

Kada se doda aldehid i zagrije, plava boja reagensa nestaje, nastaje međuprodukt - žuti talog bakarnog (I) hidroksida, koji se odmah raspada u crveni talog bakarnog (I) oksida i vode.

2KNa + R- COH+ 2NaOH + 2KOH → R- COONa+ 4KNaC 4 H 4 O 6 + 2 CuOH ↓ + H 2 O

2 CuOH ↓ →Cu 2 O ↓ + H 2 O

Žuti talog ciglasto crveni sediment

Udžbenici imaju drugačiju opću šemu reakcije

I. 3. Reakcijas Nesslerovim reagensom (alkalna otopina kalijum tetraiodomerkurata (II)). Formaldehid smanjuje živin jon u metalnu živu - tamno sivi talog.

R-COH + K 2 + 3KOH → R-COOK + 4KI + Hg↓ + 2H 2 O

(za najjednostavniji aldehid R = H)

Klasifikacija aldehida

Po strukturi ugljikovodičnog radikala:

Limit; npr:

Neograničeno; npr:

Aromatična; npr:

Alicyclic; npr:

Opšta formula zasićenih aldehida

Homološke serije, izomerija, nomenklatura

Aldehidi su izomerni za drugu klasu jedinjenja - ketone

npr:

Aldehidi i ketoni sadrže karbonilnu skupinu ˃C = O, stoga se nazivaju karbonilnim spojevima.

Elektronska struktura molekula aldehida

Atom ugljenika aldehidne grupe nalazi se u sp 2-hibridizacijskom stanju, pa su sve σ-veze u ovoj grupi smještene u istoj ravni. Oblaci p-elektrona koji tvore π-vezu okomiti su na ovu ravninu i lako se pomiču prema elektronegativnijem atomu kiseonika. Stoga je dvostruka veza C = O (za razliku od dvostruke veze C = C u alkenima) snažno polarizirana.

Fizička svojstva

Hemijska svojstva

Aldehidi su reaktivni spojevi koji prolaze kroz brojne reakcije. Najtipičnije za aldehide:

a) reakcije adicije na karbonilnoj grupi; reagensi tipa HX priloženi su kako slijedi:

b) reakcije oksidacije C-H veze aldehidne grupe, uslijed čega nastaju karboksilne kiseline:

I. Reakcije adicije

1. Hidrogeniranje (stvaraju se primarni alkoholi

2. Vezivanje alkohola (nastaju hemiacetali i acetali)

U suvišku alkohola u prisustvu HCl, hemiacetali se pretvaraju u acetale:

II. Reakcije oksidacije

1. Reakcija "srebrnog ogledala"

Pojednostavljeno:

Ova reakcija je kvalitativna reakcija na aldehidnu skupinu (zrcalni premaz metalnog srebra formira se na stijenkama reakcijske posude).

2. Reakcija sa bakarnim (II) hidroksidom

Ova reakcija je ujedno i kvalitativna reakcija na aldehidnu grupu y (precipitat crvenog taloga Cu 2 O).

Formaldehid se oksidira raznim oksidansima koji sadrže O, prvo u mravlju kiselinu, a zatim u H 2 CO 3 (CO 2 + H 2 O):

III. Reakcije di-, tri- i polimerizacije

1. Kondenzacija aldola

2. Trimerizacija acetaldehida

3. Polimerizacija formaldehida

Dugotrajnim skladištenjem formalina (40% vodena otopina formaldehida) dolazi do polimerizacije u njemu sa stvaranjem bijelog taloga paraforma:

IV. Reakcija polikondenzacije formaldehida s fenolom

Karakteristična hemijska svojstva zasićenih monohidratnih i polihidričnih alkohola, fenola

Zasićeni monohidrični i polihidrični alkoholi

Alkoholi (ili alkanoli) su organske supstance čiji molekuli sadrže jednu ili više hidroksilnih grupa ($ —OH $ grupa) vezanih za ugljikovodični radikal.

Po broju hidroksilnih grupa (atomskosti) alkoholi se dijele na:

- monoatomski, na primjer:

$ (CH_3-OH) ↙ (metanol (metilni alkohol)) $ $ (CH_3-CH_2-OH) ↙ (etanol (etilni alkohol)) $

— dvoatomni (glikoli), npr:

$ (OH-CH_2-CH_2-OH) ↙ (etandiol-1,2 (etilen glikol)) $

$ (HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH) ↙ (propandiol-1,3) $

— triatomski, npr:

Po prirodi ugljikovodičnog radikala razlikuju se sljedeći alkoholi:

— limit koji sadrže samo zasićene radikale ugljikovodika u molekuli, na primjer:

— nezasićen koji sadrže višestruke (dvostruke i trostruke) veze između atoma ugljenika u molekuli, na primjer:

$ (CH_2 = CH-CH_2-OH) ↙ (propen-2-ol-1 (alil alkohol)) $

— aromatičan, tj. alkoholi koji u molekulu sadrže benzenski prsten i hidroksilnu skupinu, međusobno povezani ne izravno, već kroz atome ugljenika, na primjer:

Organske supstance koje u molekuli sadrže hidroksilne grupe, vezane direktno za atom ugljenika u benzenskom prstenu, značajno se razlikuju po hemijskim svojstvima od alkohola i stoga se ističu kao nezavisna klasa organskih spojeva - fenola. Na primjer:

Postoje i polihatomski (polihidrični) alkoholi koji sadrže više od tri hidroksilne grupe po molekuli. Na primjer, najjednostavniji heksaol alkohol (sorbitol):

Nomenklatura i izomerija

Pri formiranju imena alkohola, nazivu ugljikovodika koji odgovara alkoholu dodaje se generički sufiks -ol. Brojevi iza sufiksa označavaju položaj hidroksilne skupine u glavnom lancu i prefiksi di-, tri-, tetra- itd. - njihov broj:

U numeriranju atoma ugljenika u glavnom lancu, položaj hidroksilne grupe ima prednost nad položajem višestrukih veza:

Polazeći od trećeg člana homologne serije, alkoholi pokazuju izomeriju položaja funkcionalne grupe (propanol-1 i propanol-2), a od četvrtog, izomeriju ugljeničnog skeleta (butanol-1,2-metilpropanol-1 ). Karakterizira ih i međurazredna izomerija - alkoholi su izomerni eterima:

$ (CH_3-CH_2-OH) ↙ (etanol) $ $ (CH_3-O-CH_3) ↙ (dimetil eter) $

alkoholi

Fizička svojstva.

Alkoholi mogu stvoriti vodikove veze i između molekula alkohola i između molekula alkohola i vode.

Vodikove veze nastaju interakcijom djelomično pozitivno nabijenog atoma vodonika jedne molekule alkohola i djelomično negativno nabijenog atoma kisika druge molekule. Zahvaljujući vodoničnim vezama između molekula alkoholi imaju neobično visoke tačke ključanja zbog svoje molekularne težine. Dakle, propan s relativnom molekulskom težinom od 44 USD u normalnim uvjetima je plin, a najjednostavniji alkohol je metanol, s relativnom molekularnom težinom 32 USD, u normalnim uvjetima je tečnost.

Donji i srednji član niza zasićenih monohidratnih alkohola koji sadrže od 1 do 11 američkih dolara atoma ugljenika su tečnosti. Viši alkoholi (počevši od $ C_ (12) H_ (25) OH $) na sobnoj temperaturi su čvrste materije. Donji alkoholi imaju karakterističan alkoholni miris i jedak ukus i lako su topljivi u vodi. Kako se ugljikovodični radikal povećava, topljivost alkohola u vodi opada, a oktanol se više ne može miješati s vodom.

Hemijska svojstva.

Svojstva organskih supstanci određuju se njihovim sastavom i strukturom. Alkoholi potvrđuju opće pravilo. Njihovi molekuli uključuju ugljikovodične i hidroksilne radikale, pa su hemijska svojstva alkohola određena međusobnim djelovanjem i utjecajem ovih skupina. Osobine karakteristične za ovu klasu spojeva su zbog prisustva hidroksilne grupe.

1. Interakcija alkohola sa alkalnim i zemnoalkalnim metalima. Da bi se identificirao učinak ugljikovodičnog radikala na hidroksilnu skupinu, potrebno je usporediti svojstva supstance koja sadrži hidroksilnu skupinu i ugljikovodični radikal, s jedne strane, i supstance koja sadrži hidroksilnu skupinu, a ne sadrži ugljikovodični radikal , na drugoj. Takve supstance mogu biti, na primjer, etanol (ili drugi alkohol) i voda. Vodik hidroksilne grupe molekula alkohola i molekula vode može se reducirati alkalnim i zemnoalkalnim metalima (zamjenjuju ih):

$ 2Na + 2H_2O = 2NaOH + H_2 $,

$ 2Na + 2C_2H_5OH = 2C_2H_5ONa + H_2 $,

$ 2Na + 2ROH = 2RONa + H_2 $.

2. Interakcija alkohola sa vodonik-halogenidima. Zamjena hidroksilne skupine halogenom dovodi do stvaranja haloalkana. Na primjer:

$ C_2H_5OH + HBr⇄C_2H_5Br + H_2O $.

Ova reakcija je reverzibilna.

3. Intermolekularna dehidracija alkohola- odvajanje molekule vode od dvije molekule alkohola zagrijavanjem u prisustvu sredstava za dehidraciju:

Kao rezultat intermolekularne dehidracije alkohola, eteri. Dakle, kada se etilni alkohol zagrije sumpornom kiselinom na temperaturu od 100 do 140 ° C $, nastaje dietil (sumporni eter):

4. Interakcija alkohola s organskim i anorganskim kiselinama za stvaranje estera ( reakcija esterifikacije):

Reakciju esterifikacije kataliziraju jake anorganske kiseline.

Na primjer, kada interakcija etilnog alkohola i octene kiseline stvara se etil acetat - etil acetat:

5. Intramolekularna dehidracija alkohola javlja se kada se alkoholi u prisustvu sredstava za dehidrataciju zagriju na višu temperaturu od temperature intermolekularne dehidracije. Kao rezultat, stvaraju se alkeni. Ova reakcija nastaje zbog prisustva atoma vodonika i hidroksilne grupe na susjednim atomima ugljenika. Primjer je reakcija za proizvodnju etena (etilena) kada se etanol zagrije iznad 140 ° C $ u prisustvu koncentrirane sumporne kiseline:

6. Oksidacija alkohola obično se izvodi s jakim oksidacijskim sredstvima, na primjer, kalijev dihromat ili kalijev permanganat u kiselom mediju. U ovom slučaju, djelovanje oksidirajućeg agensa usmjereno je na atom ugljika koji je već vezan za hidroksilnu skupinu. Mogu se stvoriti različiti proizvodi, ovisno o prirodi alkohola i reakcijskim uvjetima. Dakle, primarni alkoholi se prvo oksidiraju aldehidi a zatim u karboksilne kiseline:

Kada se sekundarni alkoholi oksidiraju, nastaju ketoni:

Tercijarni alkoholi prilično su stabilni na oksidaciju. Međutim, pod surovim uvjetima (jako oksidirajuće sredstvo, visoka temperatura) moguća je oksidacija tercijarnih alkohola, koja se događa puknućem ugljenik-ugljeničnih veza najbližih hidroksilnoj grupi.

7. Dehidrogenacija alkohola. Kada se alkoholne pare propuštaju na 200-300 ° C $ preko metalnog katalizatora, na primjer bakra, srebra ili platine, primarni alkoholi se pretvaraju u aldehide, a sekundarni alkoholi - u ketone:

Prisustvo nekoliko hidroksilnih grupa u molekulu alkohola istovremeno određuje specifična svojstva polihidrični alkoholi, koji su sposobni stvarati u vodi topive kompleksne spojeve svijetloplave boje u interakciji sa svježe dobivenim talogom bakarnog (II) hidroksida. Za etilen glikol možete napisati:

Monohidratni alkoholi nisu u mogućnosti ući u ovu reakciju. Stoga je to kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole.

Fenol

Struktura fenola

Hidroksilna grupa u molekulima organskih spojeva može se izravno povezati sa aromatičnom jezgrom ili se od nje može odvojiti jednim ili više atoma ugljenika. Može se očekivati ​​da će se, ovisno o ovom svojstvu, supstance međusobno značajno razlikovati zbog međusobnog utjecaja skupina atoma. Zaista, organska jedinjenja koja sadrže aromatični radikal fenil $ C_6H_5 $ - direktno vezan za hidroksilnu grupu pokazuju posebna svojstva koja se razlikuju od svojstava alkohola. Takvi se spojevi nazivaju fenoli.

Fenoli su organske supstance čiji molekuli sadrže fenilni radikal povezan s jednom ili više hidroksilnih skupina.

Baš kao i alkoholi, fenoli se klasificiraju prema atomskosti, tj. brojem hidroksilnih grupa.

Monohidrični fenoli sadrže jednu hidroksilnu skupinu u molekulu:

Polihidrični fenoli sadrže više od jedne hidroksilne skupine u molekulama:

Postoje i drugi polihidrični fenoli koji sadrže tri ili više hidroksilnih grupa u benzenskom prstenu.

Upoznajmo se detaljnije sa strukturom i svojstvima najjednostavnijeg predstavnika ove klase - fenola $ S_6N_5ON $. Ime ove supstance činilo je osnovu za naziv cijele klase - fenoli.

Fizička i hemijska svojstva.

Fizička svojstva.

Fenol je čvrsta, bezbojna, kristalna supstanca, t = _ (pl.) = 43 ° C, t ° _ (ključanje) = 181 ° C $, oštrog karakterističnog mirisa. Otrovno. Fenol na sobnoj temperaturi slabo je rastvorljiv u vodi. Vodena otopina fenola naziva se karbolna kiselina. Ako dođe u kontakt s kožom, izaziva opekline, pa se s fenolom mora postupati pažljivo!

Hemijska svojstva.

Kisela svojstva. Kao što je već spomenuto, atom vodika hidroksilne grupe ima kiseli karakter. Kisela svojstva fenola su izraženija od svojstava vode i alkohola. Za razliku od alkohola i vode, fenol ne reaguje samo s alkalnim metalima, već i s lužinama pri čemu nastaje fenolati:

Međutim, kisela svojstva fenola su manje izražena od svojstava anorganskih i karboksilnih kiselina. Na primjer, kisela svojstva fenola su oko 3000 $ puta slabija od svojstava ugljične kiseline. Stoga se propuštanjem ugljičnog dioksida kroz vodenu otopinu natrijum fenolata može izolovati slobodni fenol:

Dodavanje klorovodične ili sumporne kiseline u vodenu otopinu natrijum fenolata takođe dovodi do stvaranja fenola:

Kvalitativna reakcija na fenol.

Fenol reaguje sa gvožđem (III) hloridom i formira kompleksno jedinjenje intenzivne ljubičaste boje.

Ova reakcija omogućava otkrivanje čak i u vrlo ograničenim količinama. Ostali fenoli koji sadrže jednu ili više hidroksilnih grupa u benzenskom prstenu takođe daju svijetlu plavo-ljubičastu boju u reakciji sa željeznim (III) kloridom.

Reakcije benzenskog prstena.

Prisustvo hidroksilnog supstituenta uvelike olakšava pojavu reakcija elektrofilne supstitucije u benzenskom prstenu.

1. Bromiranje fenola. Za razliku od benzena, za bromovanje fenola nije potreban dodatak katalizatora (gvožđe (III) bromid).

Pored toga, interakcija s fenolom odvija se selektivno (selektivno): atomi broma su usmereni na orto- i parapozicija, zamjenjujući atome vodika koji se tamo nalaze. Selektivnost supstitucije objašnjava se karakteristikama elektroničke strukture molekula fenola koje smo prethodno razmatrali.

Dakle, kada fenol stupi u interakciju s bromnom vodom, nastaje bijeli talog 2,4,6-tribromofenol:

Ova reakcija, poput reakcije sa željeznim (III) kloridom, služi za kvalitativnu detekciju fenola.

2. Nenovanje fenola takođe lakše od nitriranja benzena. Reakcija s razrijeđenom azotnom kiselinom odvija se na sobnoj temperaturi. Rezultat je smjesa orto- i par- izomeri nitrofenola:

Kada se koristi koncentrovana azotna kiselina, nastaje eksploziv - 2,4,6-trinitrofenol(pikrična kiselina):

3. Hidrogeniranje aromatičnog fenolskog jezgra u prisustvu katalizatora lako je:

4.Polikondenzacija fenola sa aldehidima, posebno kod formaldehida, javlja se stvaranjem produkata reakcije - fenol-formaldehidnih smola i čvrstih polimera.

Interakcija fenola s formaldehidom može se opisati sljedećom shemom:

Vjerovatno ste primijetili da se u molekuli dimera zadržavaju "pokretni" atomi vodika, što znači da je daljnji nastavak reakcije moguć s dovoljnom količinom reagensa:

Reakcija polikondenzacija, one. reakcija dobivanja polimera, koja se nastavlja oslobađanjem nusproizvoda niske molekularne težine (vode), može se nastaviti dalje (sve dok jedan od reagensa ne bude potpuno potrošen) stvaranjem ogromnih makromolekula. Proces se može opisati sažetom jednadžbom:

Stvaranje linearnih molekula događa se na uobičajenim temperaturama. Izvođenje ove reakcije zagrijavanjem dovodi do činjenice da rezultirajući proizvod ima razgranatu strukturu, čvrst je i netopiv u vodi. Kao rezultat zagrijavanja linearne fenol-formaldehidne smole s viškom aldehida, dobijaju se čvrste plastike s jedinstvenim svojstvima. Polimeri na bazi fenol-formaldehidnih smola koriste se za proizvodnju lakova i boja, proizvoda od plastike otpornih na zagrijavanje, hlađenje, djelovanje vode, lužina i kiselina s visokim dielektričnim svojstvima. Od polimera na bazi fenol-formaldehidnih smola izrađuju se najvažniji i najvažniji dijelovi električnih uređaja, kućišta pogonskih agregata i dijelovi strojeva te polimerna osnova tiskanih ploča za radio uređaje. Ljepila na bazi fenol-formaldehidnih smola mogu pouzdano povezati dijelove najrazličitije prirode, zadržavajući pritom najveću čvrstoću veze u vrlo širokom temperaturnom rasponu. Ovaj ljepilo služi za pričvršćivanje metalne osnove svjetiljki na staklenu žarulju. Sada razumijete zašto se fenol i proizvodi na bazi fenola široko koriste.

Karakteristična hemijska svojstva aldehida, zasićenih karboksilnih kiselina, estera

Aldehidi i ketoni

Aldehidi - organske supstance čiji molekuli sadrže karbonilnu skupinu povezan sa atomom vodonika i ugljikovodičnim radikalom.

Opća formula za aldehide je:

U najjednostavnijem aldehidu, formaldehidu, ulogu ugljikovodičnog radikala igra drugi atom vodika:

Nazvana je karbonilna grupa povezana sa atomom vodika aldehid:

Organske supstance u molekulima kojih je karbonilna grupa povezana s dva ugljikovodična radikala nazivaju se ketoni.

Očito je da je opća formula za ketone:

Karbonilna skupina ketona se naziva keto grupa.

U najjednostavnijem ketonu, acetonu, karbonilna skupina povezana je s dva metilna radikala:

Nomenklatura i izomerija

Ovisno o strukturi ugljikovodičnog radikala povezanog s aldehidnom skupinom, razlikuju se ograničavajući, nezasićeni, aromatični, heterociklični i drugi aldehidi:

U skladu s IUPAC nomenklaturom, nazivi zasićenih aldehida izvedeni su od imena alkana sa jednakim brojem atoma ugljenika u molekuli pomoću sufiksa -al. Na primjer:

Brojanje atoma ugljenika glavnog lanca započinje atomom ugljenika aldehidne grupe. Stoga se aldehidna skupina uvijek nalazi na prvom atomu ugljika i nije potrebno naznačiti njen položaj.

Uz sistematsku nomenklaturu, koriste se i trivijalna imena široko korištenih aldehida. Ova imena obično potječu od imena karboksilnih kiselina koja odgovaraju aldehidima.

Za naziv ketona prema sistematskoj nomenklaturi, keto grupa označena je sufiksom -je li on i cifra koja označava broj atoma ugljenika karbonilne grupe (numeriranje treba započeti s kraja lanca najbližeg keto grupi). Na primjer:

Za aldehide je karakteristična samo jedna vrsta strukturne izomerije - izomerija ugljičnog kostura, koja je moguća s butanalom, a za ketone - također izomerija položaja karbonilne skupine. Pored toga, karakterizira ih i međurazredna izomerija (propanal i propanon).

Trivijalna imena i tačke ključanja nekih aldehida.

Fizička i hemijska svojstva

Fizička svojstva.

U molekuli aldehida ili ketona, zbog veće elektronegativnosti atoma kiseonika u odnosu na atom ugljenika, veza $ C = O $ je snažno polarizirana zbog pomaka elektronske gustine veze $ π $ prema kisiku:

Aldehidi i ketoni su polarne supstance sa viškom elektronske gustine na atomu kiseonika. Donji članovi niza aldehida i ketona (formaldehid, acetaldehid, aceton) neograničeno su topljivi u vodi. Tačke ključanja su im niža od tačaka odgovarajućih alkohola. To je zbog činjenice da u molekulama aldehida i ketona, za razliku od alkohola, nema pokretnih atoma vodonika i oni ne stvaraju asocijate zbog vodoničnih veza. Donji aldehidi imaju oštar miris; aldehidi koji sadrže od četiri do šest atoma ugljenika u lancu imaju neugodan miris; viši aldehidi i ketoni imaju cvjetni miris i koriste se u parfimeriji.

Hemijska svojstva

Prisustvo aldehidne skupine u molekuli određuje karakteristična svojstva aldehida.

Reakcije oporavka.

Dodavanje vodonika do molekula aldehida javlja se dvostrukom vezom u karbonilnoj skupini:

Produkt hidrogenizacije aldehida su primarni alkoholi, ketoni su sekundarni alkoholi.

Dakle, tokom hidrogeniranja acetaldehida na katalizatoru nikla stvara se etilni alkohol, tokom hidrogeniranja acetona - propanol-2:

Hidrogeniranje aldehida - reakcija oporavka, pri kojem se smanjuje oksidaciono stanje atoma ugljenika karbonilne grupe.

Reakcije oksidacije.

Aldehidi su u stanju ne samo da se oporave, već i oksidirati. Kada se oksidiraju, aldehidi tvore karboksilne kiseline. Ovaj postupak se shematski može predstaviti na sljedeći način:

Na primjer, od propionaldehida (propanala) nastaje propionska kiselina:

Aldehidi se oksidiraju čak i atmosferskim kiseonikom i tako slabim oksidansima kao što je amonijak rastvor srebrnog oksida. U pojednostavljenom obliku, ovaj se postupak može izraziti jednadžbom reakcije:

Na primjer:

Tačnije, ovaj se proces odražava jednačinama:

Ako je površina posude u kojoj se provodi reakcija prethodno bila odmašćena, tada je srebro nastalo tijekom reakcije prekriva ravnomjernim tankim filmom. Stoga se ova reakcija naziva reakcijom "Srebrno ogledalo"... Široko se koristi za izradu ogledala, srebrnih ukrasa i ukrasa za božićno drvce.

Svježe istaloženi bakar (II) hidroksid može također djelovati kao oksidacijsko sredstvo za aldehide. Oksidacijom aldehida, $ Cu ^ (2 +) $ se smanjuje na $ Cu ^ + $. Bakar (I) hidroksid $ CuOH $ nastao tokom reakcije odmah se raspada u crveni bakar (I) oksid i vodu:

Ova reakcija, poput reakcije srebrnog zrcala, koristi se za otkrivanje aldehida.

Ketoni se ne oksidiraju ni atmosferskim kiseonikom ni tako slabim oksidacionim sredstvom kao amonijačna otopina srebrovog oksida.

Pojedinačni predstavnici aldehida i njihovo značenje

Formaldehid(metanal, mravlji aldehid$ HCHO $ ) - bezbojni plin oštrog mirisa i tačke ključanja od -21 ° C °, dobro topljiv u vodi. Formaldehid je otrovan! Otopina formaldehida u vodi ($ 40%) naziva se formalin i koristi se za dezinfekciju. U poljoprivredi se formalin koristi za preradu sjemena, u kožarskoj industriji - za preradu kože. Formaldehid se koristi za proizvodnju urotropina, ljekovite supstance. Ponekad se urotropin, stisnut u obliku briketa, koristi kao gorivo (suhi alkohol). Velika količina formaldehida troši se u proizvodnji fenol-formaldehidnih smola i nekih drugih supstanci.

Acetaldehid(etanal, acetaldehid$ CH_3CHO $ ) - tečnost sa oštrim neprijatnim mirisom i tačkom ključanja od 21 ° C $, dobro ćemo otopiti u vodi. Ocetna kiselina i niz drugih supstanci komercijalno se dobijaju iz acetaldehida; koristi se za proizvodnju različitih plastičnih masa i acetatnih vlakana. Octen aldehid je otrovan!

Karboksilne kiseline

Supstance koje sadrže jednu ili više karboksilnih grupa u molekulu nazivaju se karboksilne kiseline.

Skupina atoma zove karboksilna grupa, ili karboksil.

Organske kiseline koje sadrže jednu karboksilnu skupinu u molekulu su monobasic.

Opća formula za ove kiseline je $ RCOOH $, na primjer:

Karboksilne kiseline koje sadrže dvije karboksilne skupine nazivaju se dibasic. Tu spadaju, na primjer, oksalna i jantarna kiselina:

Takođe postoje višeosnovni karboksilne kiseline koje sadrže više od dvije karboksilne grupe. Tu spadaju, na primjer, triosnovna limunska kiselina:

Ovisno o prirodi ugljikovodičnog radikala, karboksilne kiseline se dijele granica, nezasićena, aromatična.

Zasićene ili zasićene karboksilne kiseline su, na primjer, propanojska (propionska) kiselina:

ili već poznata jantarna kiselina.

Očito je da zasićene karboksilne kiseline ne sadrže $ π $ -veze u ugljikovodičnom radikalu. U molekulama nezasićenih karboksilnih kiselina, karboksilna grupa je povezana sa nezasićenim, nezasićenim ugljikovodičnim radikalom, na primjer, u molekulama akrilnog (propenojskog) $ CH_2 = CH - COOH $ ili oleinskog $ CH_3— (CH_2) _7 - CH = CH— (CH_2) _7 - COOH $ i druge kiseline.

Kao što se vidi iz formule benzojeve kiseline, ona je aromatična, jer u molekulu sadrži aromatični (benzenski) prsten:

Nomenklatura i izomerija

Opći principi nastanka imena karboksilnih kiselina, poput ostalih organskih spojeva, već su razmotreni. Zadržimo se detaljnije na nomenklaturi mono- i dvobaznih karboksilnih kiselina. Naziv karboksilne kiseline izveden je iz naziva odgovarajućeg alkana (alkan sa istim brojem atoma ugljenika u molekuli) uz dodatak sufiksa -ow-, završeci -i ja i riječi kiselina. Brojanje atoma ugljika započinje karboksilnom skupinom. Na primjer:

Broj karboksilnih grupa u nazivu je označen prefiksima di-, tri-, tetra-:

Mnoge kiseline imaju i povijesna ili trivijalna imena.

Imena karboksilnih kiselina.

Hemijska formula	Sustavno ime kiseline	Trivijalni naziv za kiselinu
$ H - COOH $	Metan	Formic
$ CH_3 - COOH $	Etan	Acetic
$ CH_3 - CH_2 - COOH $	Propan	Propionski
$ CH_3 - CH_2 - CH_2 - COOH $	Butan	Ulje
$ CH_3 - CH_2 - CH_2 - CH_2 - COOH $	Pentane	Valerian
$ CH_3— (CH_2) _4 - COOH $	Hexane	Najlon
$ CH_3— (CH_2) _5 - COOH $	Heptan	Enanthic
$ NOOC-COOH $	Ethanediova	Sorrel
$ NOOC - CH_2 - COOH $	Propanedium	Malonovaya
$ HOOS - CH_2 - CH_2 - COOH $	Butandiova	Amber

Nakon upoznavanja sa raznolikim i zanimljivim svijetom organskih kiselina, razmotrimo detaljnije zasićene monobazne karboksilne kiseline.

Jasno je da se sastav ovih kiselina izražava općom formulom $ C_nH_ (2n) O_2 $, ili $ C_nH_ (2n + 1) COOH $, ili $ RCOOH $.

Fizička i hemijska svojstva

Fizička svojstva.

Niže kiseline, tj. kiseline s relativno malom molekularnom težinom, koje sadrže do četiri atoma ugljenika u molekulu, su tečnosti karakterističnog oštrog mirisa (sjetite se mirisa octene kiseline). Kiseline koje sadrže od 4 do 9 američkih dolara atoma ugljenika su viskozne uljne tečnosti neugodnog mirisa; koji sadrže više od 9 $ atoma ugljenika u molekulu - čvrste supstance koje se ne rastvaraju u vodi. Tačke ključanja zasićenih monobaznih karboksilnih kiselina povećavaju se povećanjem broja atoma ugljenika u molekuli i, prema tome, povećanjem relativne molekulske težine. Na primjer, tačka ključanja mravlje kiseline je 100,8 ° C $, octena kiselina 118 ° C $, propionska kiselina 141 ° C $.

Najjednostavnija karboksilna kiselina - mravlja $ NSON $, koja ima malu relativnu molekulsku težinu $ (M_r (HCOOH) = 46) $, u normalnim uvjetima je tečnost sa tačkom ključanja od $ 100,8 ° S $. Istovremeno, butan $ (M_r (C_4H_ (10)) = 58) $ je plinovit pod istim uvjetima i ima tačku ključanja od -0,5 ° C $. Ovaj nesklad između tačaka ključanja i relativne molekulske težine objašnjava se stvaranjem dimera karboksilne kiseline, u kojima su dvije molekule kiseline povezane dvije vodikove veze:

Pojava vodoničnih veza postaje jasna kada se razmatra struktura molekula karboksilne kiseline.

Molekuli zasićenih monobaznih karboksilnih kiselina sadrže polarnu skupinu atoma - karboksil i gotovo nepolarni ugljikovodični radikal. Karboksilnu skupinu privlače molekuli vode, stvarajući s njima vodikove veze:

Mravlja i sirćetna kiselina su neograničeno topljive u vodi. Očigledno je da se s povećanjem broja atoma u ugljikovodičnom radikalu topljivost karboksilnih kiselina smanjuje.

Hemijska svojstva.

Opšta svojstva karakteristična za klasu kiselina (organskih i neorganskih) rezultat su prisustva u molekulama hidroksilne grupe koja sadrži jaku polarnu vezu između atoma vodonika i kiseonika. Razmotrimo ova svojstva na primjeru organskih kiselina topivih u vodi.

1. Disocijacija sa stvaranjem kationova vodonika i aniona kiselinskog ostatka:

$ CH_3-COOH⇄CH_3-COO ^ (-) + H ^ + $

Tačnije, ovaj proces je opisan jednadžbom koja uzima u obzir sudjelovanje molekula vode u njemu:

$ CH_3-COOH + H_2O⇄CH_3COO ^ (-) + H_3O ^ + $

Ravnoteža disocijacije karboksilnih kiselina pomaknuta je ulijevo; velika većina njih su slabi elektroliti. Međutim, kiselkasti ukus, na primjer, sirćetne i mravlje kiseline je posljedica disocijacije ostataka kiseline u kation vodika i anione.

Očito je da prisustvo "kiselog" vodonika u molekulama karboksilne kiseline, tj. vodonik karboksilne grupe, dužna su i druga karakteristična svojstva.

2. Interakcija s metalima stoji u elektrokemijskom nizu napona do vodonika: $ nR-COOH + M → (RCOO) _ (n) M + (n) / (2) H_2 $

Dakle, željezo smanjuje vodik iz octene kiseline:

$ 2CH_3-COOH + Fe → (CH_3COO) _ (2) Fe + H_2 $

3. Interakcija sa osnovnim oksidima sa stvaranjem soli i vode:

$ 2R-COOH + CaO → (R-COO) _ (2) Ca + H_2O $

4. Interakcija s hidroksidima metala sa stvaranjem soli i vode (reakcija neutralizacije):

$ R - COOH + NaOH → R - COONa + H_2O $,

$ 2R - COOH + Ca (OH) _2 → (R - COO) _ (2) Ca + 2H_2O $.

5. Interakcija sa solima slabijih kiselina formiranjem potonjeg. Dakle, sirćetna kiselina istiskuje stearinsku kiselinu iz natrijum stearata, a ugljeničnu kiselinu iz kalijum karbonata:

$ CH_3COOH + C_ (17) H_ (35) COONa → CH_3COONa + C_ (17) H_ (35) COOH ↓ $,

$ 2CH_3COOH + K_2CO_3 → 2CH_3COOK + H_2O + CO_2 $.

6. Interakcija karboksilnih kiselina sa alkoholima sa stvaranjem estera - reakcija esterifikacije (jedna od najvažnijih reakcija karakterističnih za karboksilne kiseline):

Interakcija karboksilnih kiselina s alkoholima katalizirana je kationima vodonika.

Reakcija esterifikacije je reverzibilna. Ravnoteža se pomiče prema stvaranju estera u prisustvu sredstava za dehidraciju i kada se eter ukloni iz reakcijske smjese.

U obrnutoj reakciji esterifikacije, koja se naziva hidroliza estera (reakcija estera s vodom), nastaju kiselina i alkohol:

Očito je da za reakciju s karboksilnim kiselinama, tj. polihidrični alkoholi, poput glicerina, takođe mogu ući u reakciju esterifikacije:

Sve karboksilne kiseline (osim mravlje), zajedno s karboksilnom skupinom, sadrže ostatke ugljikovodika u molekulama. To naravno ne može utjecati na svojstva kiselina koja su određena prirodom ostataka ugljikovodika.

7. Više reakcija vezanosti- u njih ulaze nezasićene karboksilne kiseline. Na primjer, reakcija dodavanja vodika - hidrogeniranje... Za kiselinu koja sadrži jednu $ π $ -vezu u radikalu, jednadžba se može napisati u općem obliku:

$ C_ (n) H_ (2n-1) COOH + H_2 (→) ↖ (katalizator) C_ (n) H_ (2n + 1) COOH. $

Dakle, kada se oleinska kiselina hidrogenira, nastaje zasićena stearinska kiselina:

$ (C_ (17) H_ (33) COOH + H_2) ↙ (\ tekst "oleinska kiselina") (→) ↖ (katalizator) (C_ (17) H_ (35) COOH) ↙ (\ tekst "stearinska kiselina") $

Nezasićene karboksilne kiseline, poput ostalih nezasićenih jedinjenja, vežu halogene dvostrukom vezom. Na primjer, boja akrilne kiseline boji brom:

$ (CH_2 = CH - COOH + Br_2) ↙ (\ text "akrilna (propenojska) kiselina") → (CH_2Br - CHBr - COOH) ↙ (\ text "2,3-dibromopropanska kiselina"). $

8. Reakcije supstitucije (s halogenima)- zasićene karboksilne kiseline su sposobne da uđu u njih. Na primjer, kada sirćetna kiselina stupi u interakciju s klorom, mogu se dobiti različiti derivati ​​klora kiseline:

$ CH_3COOH + Cl_2 (→) ↖ (P (crvena)) (CH_2Cl-COOH + HCl) ↙ (\ text "hlorooctena kiselina") $,

$ CH_2Cl-COOH + Cl_2 (→) ↖ (P (crvena)) (CHCl_2-COOH + HCl) ↙ (\ text "dikloroocetna kiselina") $,

$ CHCl_2-COOH + Cl_2 (→) ↖ (P (crvena)) (CCl_3-COOH + HCl) ↙ (\ text "trikloroocetna kiselina") $

Pojedini predstavnici karboksilnih kiselina i njihov značaj

Formic(metan) kiselina HCOOH- tečnost oštrog mirisa i tačke ključanja od 100,8 ° C $, lako rastvorljiva u vodi. Mravlja kiselina je otrovna, Uzrokuje opekotine kože! Tečnost koja pecka mravi sadrži ovu kiselinu. Mravlja kiselina ima dezinficirajuća svojstva i zato nalazi svoju primjenu u prehrambenoj, kožarskoj i farmaceutskoj industriji te medicini. Koristi se za bojenje tkanina i papira.

Acetic (etan)kiselina $ CH_3COOH $ je bezbojna tečnost karakterističnog oštrog mirisa koja se može miješati s vodom u bilo kojem omjeru. Vodene otopine octene kiseline prodaju se pod imenima octa (3-5% rastvora) i esencije sirćeta (70-80% rastvora) i široko se koriste u prehrambenoj industriji. Octena kiselina je dobro otapalo za mnoge organske supstance i zato se koristi u bojenju, proizvodnji kože i industriji boja i lakova. Uz to, sirćetna kiselina je sirovina za proizvodnju mnogih tehnički važnih organskih spojeva: na primjer, na njenoj osnovi se dobivaju supstance koje se koriste za suzbijanje korova - herbicidi.

Ocetna kiselina je glavna komponenta vinski ocatčiji je karakterističan miris zaslužan upravo za nju. Proizvod je oksidacije etanola i od njega nastaje kada se vino čuva na zraku.

Najvažniji predstavnici najviše zasićenih monobaznih kiselina su palmitic$ C_ (15) H_ (31) COOH $ i stearic$ C_ (17) H_ (35) COOH $ kiselina. Za razliku od nižih kiselina, ove supstance su čvrste, slabo topive u vodi.

Međutim, njihove soli - stearati i palmitati - vrlo su topive i imaju deterdžentsko djelovanje, zbog čega se nazivaju i sapunima. Jasno je da se ove supstance proizvode u velikom obimu. Od nezasićenih viših karboksilnih kiselina najveća je vrijednost oleinska kiselina$ C_ (17) H_ (33) COOH $, ili $ CH_3 - (CH_2) _7 - CH = CH - (CH_2) _7COOH $. Tekućina je poput ulja, bez okusa i mirisa. Njegove soli se široko koriste u tehnologiji.

Najjednostavniji predstavnik dvobaznih karboksilnih kiselina je oksalna (etandiojska) kiselina$ HOOC - COOH $, čije se soli nalaze u mnogim biljkama, poput kiselice i kiselice. Oksalna kiselina je bezbojna kristalna tvar koja se dobro otapa u vodi. Koristi se u poliranju metala, u drvnoj i kožnoj industriji.

Esteri

Kada karboksilne kiseline reagiraju s alkoholima (reakcija esterifikacije), esteri:

Ova reakcija je reverzibilna. Produkti reakcije mogu međusobno komunicirati kako bi stvorili početne supstance - alkohol i kiselinu. Dakle, reakcija estera s vodom - hidroliza estera - obrnuta je od reakcije esterifikacije. Hemijska ravnoteža, koja se uspostavlja kada su brzine direktnih (esterifikacija) i reverznih (hidroliza) reakcija jednake, može se pomaknuti prema stvaranju etra prisustvom sredstava za dehidraciju.

Masti- derivati ​​jedinjenja, a to su esteri glicerola i viših karboksilnih kiselina.

Sve masti, kao i drugi esteri, podvrgavaju se hidrolizi:

Kada se hidroliza masti u alkalnom mediju $ (NaOH) $ i u prisustvu soda pepela $ Na_2CO_3 $ odvija nepovratno i dovodi do stvaranja ne karboksilnih kiselina, već njihovih soli, koje se nazivaju sapuni. Stoga se naziva hidroliza masti u alkalnom okruženju saponifikacija.